4-nitroanilina

4-nitroanilina
formula di struttura
Nomi alternativi
para-nitroanilina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H6N2O2
Massa molecolare (u)	138,12 g/mol
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	100-01-6
Numero EINECS	202-810-1
PubChem	7475
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,44 (20 °C)
Solubilità in acqua	0,5 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	148 °C (421 K)
Temperatura di ebollizione	331 °C (604 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	199 °C (472 K)
Temperatura di autoignizione	500 °C (773 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 311 - 331 - 373 - 412
Consigli P	273 - 280 - 304+340 - 302+352 - 309+310 [1]

La 4-nitroanilina (o p-nitroanilina, leggi para-nitroanilina) è un derivato dell'anilina. È un composto organico, costituito da un anello benzenico in cui un gruppo amminico è in posizione para rispetto a un gruppo nitro. Questo prodotto chimico è comunemente usato come intermedio nella sintesi di coloranti, antiossidanti, prodotti farmaceutici, benzina, medicinali per pollame e come inibitore della corrosione.

A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo quasi inodore. È un composto tossico, pericoloso per l'ambiente.

Sintesi

Viene prodotto industrialmente tramite l'amminazione di 4-nitroclorobenzene:[2]

${\displaystyle {\ce {ClC6H4NO2 + 2 NH3 -> H2NC6H4NO2 + NH4Cl}}}$

È anche possibile realizzare una sintesi di laboratorio della 4-nitroanilina dall'anilina. Il passaggio chiave in questa sequenza di reazione è una sostituzione elettrofila aromatica per installare il gruppo nitro in para al gruppo amminico. Il gruppo amminico può essere facilmente protonato e diventare meta-orientante. Pertanto, è necessaria una protezione del gruppo acetile. Dopo questa reazione, è necessario eseguire una separazione per rimuovere la 2-nitroanilina, che si forma anche in piccola quantità durante la reazione.[3]

Applicazioni

La 4-nitroanilina viene consumata principalmente a livello industriale come precursore della p-fenilendiammina, un importante componente colorante. La riduzione viene effettuata utilizzando ferro metallico e mediante idrogenazione catalitica.[2]

È un materiale di partenza per la sintesi di Rosso Para, il primo colorante azoico:[4]

Se riscaldata con acido solforico, polimerizza in modo esplosivo in una schiuma rigida.

Uso di laboratorio

La nitroanilina è un colorante solvatocromatico utilizzato per determinare i parametri del solvente di Kamlet-Taft. La posizione del suo picco UV-visibile cambia con l'equilibrio di accettori e donatori di legami a idrogeno nel solvente.

Tossicità

Il composto è tossico per inalazione, ingestione e assorbimento e deve essere maneggiato con cura. La sua LD₅₀ nei ratti è di 750 mg/kg se somministrato per via orale. La 4-nitroanilina è particolarmente dannosa per tutti gli organismi acquatici e può provocare danni a lungo termine all'ambiente se rilasciata come inquinante.

Note

1. scheda della 4-nitroanilina su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 2 giugno 2021 (archiviato il 16 ottobre 2019).
2. (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a17_411.
3. J.R. Mohrig, T.C. Morrill, C.N. Hammond e D.C. Neckers, Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in Experimental Organic Chemistry, New York, NY, Freeman, 1997, pp. 456–467. URL consultato il 21 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 15 settembre 2020).
4. Kenneth L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition, Houghton-Mifflin, 2002, ISBN 0-618-19702-8.

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