Bis-fluorossi difluorometano

Bis-fluorossi difluorometano
Nome IUPAC
[difluoro(fluorossi)metil] ipofluorito
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CF2(OF)2
Massa molecolare (u)	120.0031[1]
Numero CAS	16282-67-0
PubChem	140054
SMILES	C(OF)(OF)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	< -196°C[2]
Temperatura di ebollizione	-62 °C[3]
Proprietà termochimiche
ΔfH^0 (kJ·mol^−1)	-564 kJ/mol[1]
Indicazioni di sicurezza

Il bis-fluorossi-difluoro-metano è il più semplice bis-ossifluoruro organico. Venne sintetizzato per la prima volta negli anni 60 da J.H.Prager e P.G.Thompson[2]. È un gas tossico, incolore, ossidante, con un odore pungente simile alla candeggina.

Sintesi

Il bis-fluorossi-difluoro-metano può essere preparato tramite fluorurazione catalitica di anidride carbonica in presenza di un opportuno catalizzatore quale il fluoruro di cesio[4].

Il meccanismo teorizzato è costituito da due fluorurazioni successive[5].

Applicazioni

A seconda del substrato e delle condizioni di reazione può agire per via elettrofila o radicalica.

Addizione radicalica di DBM a TFE

Il meccanismo radicalico, predominante in presenza di olefine elettron-povere, porta alla formazione di una miscela di prodotti composta da un diossolano e da un etere lineare[6].

Il legame ossigeno-fluoro, in presenza di specie elettron-ricche è suscettibile di attacco nucleofilo.

La reazione evolve secondo un meccanismo ionico e nel caso più generale porta alla formazione di fluoro-alcani, COF₂ e fluoro-chetoni[7].

Sicurezza

Il bis-fluorossi-difluoro-metano è un composto tossico, corrosivo ed instabile. Se compresso, riscaldato o liquefatto può decomporre in maniera incontrollata formando ossigeno, fluorofosgene e tetrafluoruro di carbonio. La reazione di decomposizione può essere innescata da materiali incompatibili quali grasso o superfici metalliche non passivate.

Note

1. http://webbook.nist.gov
2. Technical report 57 ; University of washington; 14 october 1966 ;Preparation of Bis(fluoroxy)difluoromethane ; Ronald L.Cauble , George H.Cady ;http://www.dtic.mil/dtic/tr/fulltext/u2/641218.pdf
3. Kroon, J. L. (1968). Preparation of bis(fluoroxy)difluoromethane. Retrieved from https://www.google.com/patents/US3394163
4. Hohorst, F. A., & Shreeve, J. M. (1962). Bis(fluoroxy)difluoromethane, CF2(OF)2. Journal of the American Chemical Society, 89(8), 1809–1810. https://doi.org/10.1021/ja00984a009
5. Hasegawa, Y., Otani, R., Yonezawa, S., & Takashima, M. (2007). Reaction between carbon dioxide and elementary fluorine. Journal of Fluorine Chemistry, 128(1), 17–28. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.09.002
6. Navarrini, W., Bragante, L., Fontana, S., Tortelli, V., & Zedda, A. (1995). A new approach to the synthesis of 2,2-difluoro-1,3-dioxolanes. Journal of Fluorine Chemistry, 71(1), 111–117. https://doi.org/10.1016/0022-1139(94)03167-X
7. Rozen, S. (1996). Selective Fluorinations by Reagents Containing the OF Group. Chemical Reviews, 96(5), 1717–1736. https://doi.org/10.1021/cr941147+