ar %D8%AD%D9%85%D8%B6 %D8%A7%D9%84%D9%86%D9%88%D9%86%D8%A7%D8%AF%D9%8A%D9%83%D8%A7%D9%86%D9%88%D9%8A%D9%83

حمض النوناديكانويك
	حمض النوناديكانويك
	حمض النوناديكانويك
الاسم النظامي (IUPAC)
	Nonadecanoic acid
المعرفات
رقم CAS	646-30-0
بوب كيم (PubChem)	12591
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C19H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19(20)21/h2-18H2,1H3,(H,20,21) ; InChIKey:ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C19H38O2
الكتلة المولية	298.50 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
الكثافة	1.22 غ/سم3
نقطة الانصهار	106 °س
نقطة الغليان	357 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض النوناديكانويك هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C₁₉H₃₈O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₃(CH₂)₁₇COOH. ويكون على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون. ينتمي حمض النوناديكانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة، وتسمى أملاح واسترات هذا الحمض نوناديكانوات.

الوفرة الطبيعية

لا يتوفر حمض النوناديكانويك بشكل كبير في الطبيعة، إذ يوجد بنسب ضئيلة في دهون بعض المنتجات الطبيعية مثل دهن لحوم البقريات.^[4]

يوجد المركب أيضاً في دهون بعض النباتات مثل الشبت بنسبة تصل إلى حوالي 10% من مجموع الدهون فيها؛^[5] كما يوجد أيضاً في الطحالب الحمراء؛^[6] وكذلك في بعض الأحياء المكروئية مثل Streptomyces scabiei.^[7] عثر أيضاً على المركب في إفرازات بعض أنواع الحشرات مثل الأرضة، التي تستخدمه ضمن نظامها الدفاعي.^[8]

الاستخدامات

نظراً لندرة انتشار هذا المركب بالنسبة لباقي الأحماض العضوية فيستخدم معياراً داخلياً في التحليل الكيميائي للأحماض الدهنية بتقنية الاستشراب الغازي (الكروماتوغرافيا الغازية).^[9]^[10]

المراجع

^ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398
^ ^ا ^ب ^ج NONADECANOIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat, In: Nature 176. 1955, 882; دُوِي:10.1038/176882a0
^ W. M. Amin, A. A. Sleem: Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.), In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.
^ S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel: Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta), In: Pak J Pharm Sci, 6. 1993, S. 45–51.
^ J. C. Yoo; J. M. Han; S. K. Nam; O. H. Ko; C. H. Choi; K. H. Kee; J. K Sohng; J. S. Jo; C. N. Seong: Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927), in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.
^ M. S. Blum; T. H. Jones; D. E. Howard; W. L. Overal: Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species, in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.
^ E. M. Antolin; D. M. Delange; V. G. Canavaciolo; Y. T. Diaz; M. C. Medina; R. S. Perez: Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets, in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; دُوِي:10.1016/j.farmac.2003.11.020
^ D. L. Palmquist, T. C. Jenkins: Challenges with fats and fatty acid methods. In: Journal of animal science. Band 81, Nummer 12, Dezember 2003, S. 3250–3254, PMID 14677882 (Review).

[crc-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398

[wikidata-7d4837a6b062da31c07f3ebbad3a774802bb30b6-2] ا ^ب ^ج NONADECANOIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[4] R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat, In: Nature 176. 1955, 882; دُوِي:10.1038/176882a0

[5] W. M. Amin, A. A. Sleem: Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.), In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.

[6] S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel: Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta), In: Pak J Pharm Sci, 6. 1993, S. 45–51.

[jmicrobiol-7] J. C. Yoo; J. M. Han; S. K. Nam; O. H. Ko; C. H. Choi; K. H. Kee; J. K Sohng; J. S. Jo; C. N. Seong: Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927), in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.

[8] M. S. Blum; T. H. Jones; D. E. Howard; W. L. Overal: Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species, in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.

[9] E. M. Antolin; D. M. Delange; V. G. Canavaciolo; Y. T. Diaz; M. C. Medina; R. S. Perez: Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets, in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; دُوِي:10.1016/j.farmac.2003.11.020

[10] D. L. Palmquist, T. C. Jenkins: Challenges with fats and fatty acid methods. In: Journal of animal science. Band 81, Nummer 12, Dezember 2003, S. 3250–3254, PMID 14677882 (Review).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]