حمض الزيت

حمض الاوليك (حمض الزيتيك)
حمض الزيت
حمض الزيت
الاسم النظامي (IUPAC)
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
أسماء أخرى
(9Z)-Octadecenoic acid (Z)-Octadec-9-enoic acid cis-9-Octadecenoic acid cis-Δ^9-Octadecenoic acid Oleic acid 18:1 cis-9
المعرفات
رقم CAS	112-80-1^Y
بوب كيم	445639[1]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-^N Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N^N
الخواص
صيغة كيميائية	C18H34O2
كتلة مولية	282.46 غ.مول^−1
المظهر	Pale yellow or brownish yellow oily liquid with lard-like odor
الكثافة	0.895 g/mL
نقطة الانصهار	13-14 °س، 286-287 °ك، 55-57 °ف
نقطة الغليان	360 °س، 633 °ك، 680 °ف
الذوبانية في الماء	Insoluble
الذوبانية في ميثانول	Soluble
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة	JT Baker
NFPA 704	1 0 0
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الحامض الزيتي [2]أو حمض الزيت[3] أو حمض الأولييك[3] هو حمض دهني أوميغا-9 أحادي غير مشبع موجود في مختلف المصادر الحيوانية والنباتية. وله الصيغة C₁₈H₃₄O₂ (أو CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)ا.[4] الشكل المشبع لهذا الحمض هو حمض الشمع.

وجود حمض الزيتيك

حمض الزيتيك يشكل 55-80 ٪ من زيت الزيتون، مع أنه قد يكون هناك 0.5-2.5 ٪ فقط أو أكثر كحمض دسم فعلي، و15-20 ٪ من زيت بذور العنب وزيت عجرم البحر (sea buckthorn oil)ا.[5] قد يكون حمض الزيتيك مسؤولا عن تأثيرات خفض ضغط الدم لزيت الزيتون.[6] يحتوي النخيل البرازيلي، açaí، واحدة من أعلى مستويات حمض الزيتيك المعروفة في لب الفاكهة (56 ٪).[7]

اعتباره فيرومون الحشرات

ينبعث حمض الزيتيك من تحلل أجسام عدد من الحشرات الميتة، بما فيها النحل ونمل Pogonomyrmex فيثير غرائز الحشرات العاملة لإزالة أجسام الموتى من خلايا النحل. إذا كانت النحلة أو النملة الحية ملوثة بحمض الزيتيك، فإنها تجر خارجًا كما لو كانت ميتة.[8] أو النملة[9] الحية ملوثة بحمض الزيتيك، فإنها تجر خارجًا كما لو كانت ميتة.

الإنتاج والسلوك الكيميائي

حمض الأوليك يخضع لتفاعلات الأحماض الكربوكسيلية الكينات وهو قابل للذوبان في القاعدة المائية لإعطاء الصابون .وإرجاع حمض الزيتيك عند نهاية الكربوكسيل ليعطي كحول زيتي. تدعى أملاح حمض الزيتيك أوليئات oleates. هدرجة الرابطة المزدوجة تعطي المشتقات المشبعة للاحماض الدهنية . الأكسدة عند الرابطة المزدوجة تحدث ببطء في الهواء، إذا أُسقط حمض الزيتيك داخل الماء، ينتشر خارجًا ويشكل طبقة رقيقة جدًا، وبسماكة الجزيء إذا سمح الوضع بذلك.

[10]

H₁₇C₈CH=CHC₇H₁₄CO₂H + 4"O" → H₁₇C₈CO₂H + HO₂CC₇H₁₄CO₂H

الاستخدامات

حمض الأوليك يوجد (في شكل الدهون الثلاثية) في غذاء الإنسان العادي كجزء من الدهون الحيوانية والزيوت النباتية. يستعمل حمض الأوليك في صورة ملح صوديوم كعنصرا رئيسيا في صناعة الصابون باعتباره عامل استحلاب. ويستخدم أيضا على أنه من المطريات.[11] وتستخدم كميات صغيرة من حمض الأوليك باعتباره سواغ في الأدوية، ويستخدم حمض الأوليك باعتباره عامل اذابة ( solubilizing ) في منتجات الأيروسول .[12]

الآثار الصحية

ويعتبر حمض الأوليك كمصدر من الدهون الصحية . ومع ذلك، الاحماض الدهنية أوميغا 9 ليست الأحماض الدهنية الأساسية، كما ذكرنا يمكن تصنيعه من الأحماض الدهنية الأساسية الأخرى. يتطلب حمض الأوليك للحفاظ على وظائف مختلفة، بما في ذلك تشكيل لغشاء الخلية، وتطوير الدماغ، وحسن سير وظائف المخ وتنظيم ضغط الدم. وجدت أساسا في الأنسجة الدهنية في الجسم.حمض الأوليك بمثابة بديل صحي عن مصادر الدهون الحيوانية، والتي ليست فقط عالية من الدهون المشبعة، ولكن تحتوي أيضا على الكوليسترول الضار. .[13]

• إبطاء تطور هذا المرض المعروفة باسم Adrenoleukodystrophy (محددة المدة). هذا المرض يؤثر على الأغماد المايلين في الأعصاب، وكذلك الغدد الكظرية. وتنتج الأعراض التي تشبه أعراض مرض التصلب المتعدد.

.[14]

• يمكن أن يساعد على ضمان حسن سير وظائف الدماغ، و لتحسين الذاكرة أيضا.
• يمكن أوميغا-9 الأحماض الدهنية تساعد أيضا في تنظيم ضغط الدم ، وهو ما قد يفسر ارتفاع ضغط الدم الحد من تأثير من زيت الزيتون.
• حمض الأوليك هو مفيد لصحة القلب والأوعية الدموية . يمكن أن يقلل بشكل ملحوظ من خطر الإصابة بأمراض تصلب الشرايين والسكتة الدماغية.
• أوميغا-9 الأحماض الدهنية يمكن أن تقلل من نسبة الكولسترول في الدم، والتي يمكن زيادة تعزيز صحة القلب والأوعية الدموية.
• ويمكن أن تكون مفيدة للحد من مقاومة الانسولين وبالتالي تحسين تحمل الغلوكوز. لذلك، يمكن للمرضى السكري حتى الاستفادة من هذه الأحماض الدهنية.
• ويمكن أيضا تنشيط الجهاز المناعي، وتحسين قدرتها على مكافحة العوامل المعدية، والحفاظ على الاستجابة للالتهابات صحي.
• يمكن أن حمض الأوليك يساعد إنتاج البروستاجلاندين، والذي يعمل تماما كهرمون والتي ينتجها الجسم استجابة للصدمة. إلا أنها تشعر بالقلق مع تفعيل الاستجابة الالتهابية، تقلص العضلات والاسترخاء والتحريض على العمل خلال فترة الحمل.
• ويمكن أيضا أن يساعد على تجديد الخلايا التالفة وأنسجة الجسم.
• أوميغا-9 له خصائص مضادة للأكسدة، والتي يمكن أن تقلل من تلف الخلايا الناجم عن الجذور الحرة. ومضاد للأكسدة، ويمكن أن يقلل من خطر لأنواع معينة من السرطان كذلك. وايضا منع تشكل الخلايا السرطانية بشكل مباشر [15]
• ونظرا لتأثيرات مضادة للالتهابات، ويمكن حمض الأوليك ان يكون فعال للحد من آلام وتصلب المفاصل ، ويرتبط مع ظروف مثل التهاب المفاصل.
• أوميغا 9 الاحماض الدهنية يكون مرطب ممتاز للبشرة. أنها يمكن أن تساعد على الحفاظ على بشرة ناعمة ونضرة، وربما هذا هو السبب، وقد استخدمت مصدر في وسعها، وزيت الزيتون، للعناية بالبشرة منذ العصور القديمة.

المراجع

1. oleic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. النباتات الطبية والعطرية والسامة في الوطن العربي (بالعربية والإنجليزية واللاتينية)، الخرطوم: المنظمة العربية للتنمية الزراعية، 1988، ص. 332، OCLC:4771219150، QID:Q126198450
3. قاموس مصطلحات الفلاحة (بالعربية والفرنسية). الجزائر العاصمة: المجلس الأعلى للغة العربية بالجزائر. 2018. ص. 16. ISBN:978-9931-681-42-7. OCLC:1100055505. QID:Q121071043.
4. Bishop, Paul L. (2000). Pollution Prevention: Chapter 2 - Properties and Fates of Environmental Contaminants, instructional slides to accompany Pollution Prevention:Fundamentals and Practice, by Paul L. Bishop (ISBN 0-07-366147-3). Retrieved 2005-03-07. [وصلة مكسورة] نسخة محفوظة 30 سبتمبر 2009 على موقع واي باك مشين.
5. Li, Thomas S. C. (1999). Sea buckthorn: New crop opportunity, from Perspectives on new crops and new uses by J. Janeck (ed.) Retrieved 2006-10-28. نسخة محفوظة 11 يوليو 2017 على موقع واي باك مشين.
6. Terés, S; Barceló-Coblijn, G; Benet, M; Alvarez, R; Bressani, R; Halver, Je; Escribá, Pv (سبتمبر 2008). "Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. DOI:10.1073/pnas.0807500105. PMID:18772370.
7. Schauss AG, Wu X, Prior RL, Ou B, Patel D, Huang D, Kababick JP. Phytochemical and nutrient composition of the freeze-dried amazonian palm berry, Euterpe oleraceae Mart. (acai). J Agric Food Chem. 2006 Nov 1;54(22):8598-603. [1] نسخة محفوظة 21 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
8. Anies Hannawati Purnamadjaja, R. Andrew Russell (2005). "Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication". Robotica. ج. 23 ع. 6: 731–742. DOI:10.1017/S0263574704001225.
9. Ayasse, M, Paxton, R (2002) Brood protection in social insects. In: Hilker, M, Meiners, T (eds.). Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Blackwell, Berlin, 117-148.
10. Cornils، Boy؛ Lappe، Peter (2000). "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a08_523. ISBN:3-527-30673-0.
11. Carrasco، F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (ط. 4th). ص. 428. ISBN:978-84-613-4979-1.
12. Smolinske، Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. ص. 247–8. ISBN:978-0-8493-3585-3.
13. "You Can Control Your Cholesterol: A Guide to Low-Cholesterol Living". Merck & Co. Inc. مؤرشف من الأصل في 2011-06-06. اطلع عليه بتاريخ 2009-03-14.
14. Rizzo، WB؛ Watkins، PA؛ Phillips، MW؛ Cranin، D؛ Campbell، B؛ Avigan، J (1986). "Adrenoleukodystrophy: Oleic acid lowers fibroblast saturated C22-26 fatty acids". Neurology. ج. 36 ع. 3: 357–61. DOI:10.1212/WNL.36.3.357. PMID:3951702.
15. التغذية والشرطان ، معز الاسلام عزت فارس، 1، 2016، جامة الشارقة، صفحة 101

وصلات خارجية

• [2]
• NIST Chemistry Webbook