حمض الفاكسينيك

حمض الفاكسينيك
حمض الفاكسينيك
حمض الفاكسينيك
الاسم النظامي (IUPAC)
(E)-Octadec-11-enoic acid
أسماء أخرى
Vaccenic acid
المعرفات
رقم CAS	693-72-1
بوب كيم	5281127[1]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+[1]  InChIKey:UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C18H34O2
الكتلة المولية	282.46 غ/مول
المظهر	صلب (مفروق)
الكثافة	0.86 غ/سم^3
نقطة الانصهار	44 °س
نقطة الغليان	172 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

حمض الفاكسينيك هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C₁₈H₃₄O₂ مع وجود رابطة مزدوجة واحدة في البنية تقع على الكربون رقم 7 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو يصنف من أحماض أوميغا 7.

اشتق اسم المركب من الكلمة اللاتينية vacca بمعنى بقرة.[3]

الوفرة الطبيعية

يوجد حمض الفاكسينيك طبيعياً في دهن الحيوانات المجترة، وكذلك في منتجات الألبان مثل الحليب والزبدة واللبن الرائب؛[4] كما يوجد أيضاً في تركيب حليب الثدي.[5][6]

الخواص

مقرون-حمض الفاكسينيك

يوجد المركب على شكلين متصاوغين هندسياً، وهما الشكل المفروق (trans) والشكل المقرون (cis). يكون الشكل المفروق صلباً في الشروط القياسية، لكن الشكل المقرون سائل (نقطة انصهاره بين 14.5–15.5 °س )

الأهمية الحيوية

يعد حمض الفاكسينيك أكثر الأحماض الدهنية التقابلية في دهن الحليب.[3] تقوم الثدييات بتحويله إلى حمض الرومينيك، وهو واحد من أحماض اللينولييك المترافقة.[7][8]

المراجع

1. trans-Vaccenic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida (2005). "Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats". Journal of Dairy Science. ج. 88 ع. 449: 449. DOI:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3.
4. Natural trans fats may be good for you. May 19, 2008 نسخة محفوظة 29 نوفمبر 2012 على موقع واي باك مشين.
5. Precht, D and J.Molkentin C18:1, C18:2, and C8:3 trans and cis fatty acid isomers including conjugated cis delta 9, trans delta 11 linoleic acid (CLA) as well as total fat composition of German human milk lipids, Nahrung 1999 43(4) 233-244
6. Friesen, R, and S.M. Innis, Trans Fatty acids in Human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labeling, J. Nut 2006, 136 2558-2561
7. Bauman, Dale. "cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat". مؤرشف من الأصل في 2006-09-07. اطلع عليه بتاريخ 2007-01-15.
8. Banni S، Angioni E، Murru E، Carta G، Melis M، Bauman D، Dong Y، Ip C (2001). "Vaccenic acid feeding increases tissue levels of conjugated linoleic acid and suppresses development of premalignant lesions in rat mammary gland". Nutr Cancer. ج. 41 ع. 1–2: 91–7. DOI:10.1080/01635581.2001.9680617. PMID:12094634.