Pada usia tujuh belas tahun, Kocinski sudah menjadi pembalap pabrikan untuk Yamaha, di Piala Kejuaraan AMA. Dia memenangkan Kejuaraan Grand Prix AMA 250 setiap tahun dari tahun 1987 hingga 1989, dan memenangkan balapan Supersport 1989 di Daytona setelah start ke-53 dari 80 pembalap. Pada 1988, ia meraih pole position di Grand Prix AS 250cc dan menyelesaikan balapan di posisi keempat.[1] Dia juga menempati posisi kelima di Grand Prix Jepang 250cc 1988.[1]
Tahun pertengahan
1989 juga merupakan tahun debutnya di Kejuaraan Dunia 500cc. Pada 1990 dia membalap di empat kejuaraan berbeda, tapi puncaknya adalah memenangkan Kejuaraan Dunia 250cc di musim penuh pertamanya dengan Team RobertsYamaha YZR250.[1]
Dalam kisah lucu dan tidak biasa yang terjadi setelah kekalahannya di Grand Prix Amerika 1991 di Laguna Seca, Menurut Michael Scott, Kocinski sangat kecewa setelah kekalahan tersebut sehingga dia meninggalkan trek dengan ceroboh dan menolak untuk menepi ketika dihentikan oleh seorang polisi; dia ditangkap dan dijatuhi hukuman pelayanan masyarakat. Dia menjadi pembalap 500cc penuh waktu selama dua tahun berikutnya, finis keempat dan ketiga dalam kejuaraan dan memenangkan babak final di kedua musim.[1]
Selama tahun pertamanya di kelas 500cc, Kocinski dengan kejam mengatakan kepada wartawan bahwa jika seorang pembalap tidak memenangkan Kejuaraan Dunia dalam waktu 2 tahun sejak mulai di kelas tersebut, maka mereka harus berhenti balapan. Pernyataan ini kembali menghantui pembalap Amerika itu saat ia berkompetisi di kelas atas selama lebih dari enam musim tanpa pernah menjadi Juara Dunia, dengan banyak yang mengingatkannya akan komentarnya di tahun-tahun berikutnya.
Kocinski memulai 1993 di 250, meraih podium pertama Suzuki di level ini, namun beralih kembali ke kelas 500cc pada pertengahan musim setelah berselisih dengan tim Suzuki. Dia memenangkan kemenangan pertama Cagiva dalam cuaca kering 500cc di Laguna Seca, dan berada di urutan ke-11 secara keseluruhan dengan hanya empat penampilan.[1] Dia membuka tahun 1994 dengan kemenangan di Australia dan menyelesaikan musim di tempat ketiga.[1] Setelah Cagiva menarik diri dari balapan Grand Prix, Kocinski berkonsentrasi untuk menjadi pemain ski air profesional.
Bertahun-tahun kemudian
Kocinski kembali ke balap motor tingkat dunia pada 1996 ketika ia bergabung dengan seri Kejuaraan Dunia Superbike di pabrik Ducati dan nyaris memenangkan gelar pada upaya pertamanya, meski berselisih dengan Ducati sepanjang tahun.[3] Dia bergabung dengan skuad pabrikan CastrolHonda untuk 1997, dan memenangkan gelar dengan sembilan kemenangan dan tujuh kali naik podium.[2][4] Pada putaran final musim ini di Sentul di Indonesia, Kocinski memimpin rekan setimnya Aaron Slight memasuki putaran terakhir balapan pertama. Slight membutuhkan kemenangan untuk menempati posisi kedua dalam kejuaraan dan memberi Castrol Honda finis 1-2, dan meskipun pembalap Kiwi itu melewati Kocinski di awal lap, pembalap Amerika itu kembali melewati Slight dengan gerakan yang hampir membuat roda depan Slight patah untuk meraih kemenangan, yang berarti Slight hanya finis ketiga dalam kejuaraan. Tindakan Kocinski menyebabkan dia berselisih dengan tim dan Slight.[5]
Dia kembali ke kejuaraan dunia 500cc pada 1998 bersama tim Honda Sito Pons' Movistar, dan tahun berikutnya di 1999 mengendarai tim tanpa sponsor Erv Kanemoto tetapi gagal memenangkan perlombaan.[1] Dia membalap di rumahnya di kejuaraan nasional AMA pada tahun 2000 untuk Vance & Hines Ducati, dan pembalap tes untuk Yamaha selama dua tahun berikutnya[6] sebelum pensiun. Saat ini dia adalah pengembang properti di Beverly Hills, California.
Pada Januari 2008, ia dikabarkan sedang mencari tunggangan balap motor profesional untuk tahun 2008 di seksi AMA, SBK dan 250cc.