Divisi Utama Liga Indonesia 1998–99 adalah musim kelima Liga Indonesia. Musim ini menjadi kali pertama penyelenggaraan kompetisi Liga Indonesia tidak mempunyai sponsor utama setelah musim-musim sebelumnya selalu mempunyai sponsor utama.
28 tim terbagi dalam tiga divisi. Divisi Barat terbagi atas 3 grup, di mana Grup 1 dan Grup 3 terdiri dari 6 tim sementara Grup 2 terdiri dari 5 tim. Divisi Tengah terdiri dari 5 tim yang masuk dalam 1 grup, sementara Divisi Timur terdiri dari 6 tim yang masuk dalam 1 grup.
1 tim terbawah grup 1,2,3 dan 4 bertanding pada Play Off degradasi, tim terbawah grup 5 langsung terdegradasi ke divisi 1; 2 tim pemuncak setiap grup berhak melaju ke babak 10 besar yang terbagi atas dua grup, terdiri atas 5 tim di setiap grup. 2 tim pemuncak setiap grup melaju ke babak semifinal. Pemenang pertandingan semifinal bertemu pada pertandingan final.Tim Pemenang Final tampil pada piala Champions Asia 1999/2000 ; Tim kalah di final tampil pada piala Winners Asia 1999/2000.
