三氟乙酰氯

三氟乙酰氯
IUPAC名
Trifluoroacetyl chloride
别名 2,2,2-三氟乙酰氯
识别
CAS号 354-32-5  checkY
ChemSpider 13870615
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)Cl
InChI
 
  • 1/C2ClF3O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYAG
性质
化学式 C2ClF3O
摩尔质量 132.469 g·mol⁻¹
外观 辛辣的无色气体[1]
密度 1.3844 g·cm−3[2]
熔点 −146 °C[2]
沸点 −24.8 °C[2]
溶解性（水） 迅速水解[2]
相关物质
相关化学品 三氟乙酸
三氟乙酰氟
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氟乙酰氯，又称TFAC[3]是一种气体，化学式 C2ClF3O。[4][5]它通常以高压液体货运，[5]有毒。

性质

三氟乙酰氯的蒸汽密度（英语：vapor density）是空气的4.6倍，在20 °C（68 °F）的液态密度为1.384 g/cm3。[3][4]它的熔点为 −146 °C（−231 °F），沸点 −27 °C（−17 °F）。[4]三氟乙酰氯极易和水及湿气反应，形成有毒的氯化氢和三氟乙酸。[5][6]

三氟乙酰氯和很多化合物如胺、醇、碱和强氧化剂不兼容（英语：Compatibility (chemical)）。它和胺与碱剧烈反应。它也会和异丙醚，或是在金属盐存在下和任何的醚剧烈反应，有时还会引起爆炸。[5]

三氟乙酰氯的汽化热为 20 千焦每摩尔（当65 英热单位每磅）[3]

很多基团都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。这些基团包括碘、氟、氰基、硫氰基和异氰酸基。它也很容易与烷基金属反应。这些反应的通式为 CF3COCl + MR → CF3COR + MCl，其中 M 可以是锂、铜、镁、汞、银或镉。当三氟乙酰氯和烯酮并发生酯化反应时，会产生三氟乙酸酯。[3]

三氟乙酰氯会和土壤、纤维素和粘土反应。[7]当它与金属接触时与水发生反应，会产生具有爆炸性的氢气。[8]它还会和甲基 (CH3)进行聚集反应。[9]

制备

三氟乙酰氯可以由氯气催化氯化三氟乙醛而成。[10]如果使用CYP2E1（英语：CYP2E1）[11]或CYP2A6（英语：CYP2A6）[12]氧化氟烷，也可以生成三氟乙酰氯。

应用和存放

三氟乙酰氯可用于药物、农药、精细化工和反应中间体行业。[5]但是，该化合物本身不会出售给消费者或作为商品。[6]一些从三氟乙酰氯生产的乙酰乙酸酯可制备农业化学品和药品。[3]

它也可以用来给复杂的化合物引入三氟甲基。[3]

1970年代晚期，三氟乙酰氯被探索用于核磁共振的试剂。它也用于制备胺、醇、硫醇和酚。[13]

三氟乙酰氯通常以高压液体存放。[6]

安全和毒性

液态的三氟乙酰氯接触到未保护的皮肤会引起冻伤。如果吸入，处于气态的三氟乙酰氯会刺激眼睛、皮肤和粘膜。通过皮肤吸收、吸入或摄入三氟乙酰氯可导致死亡。当三氟乙酰氯燃烧时，会产生有毒气体。[5] 它还会腐蚀呼吸道。[6]三氟乙酰氯是一种催泪剂。如果被大鼠、小鼠和豚鼠吸入，它可以造成呼吸困难。浓度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小时杀死大鼠。[8]

三氟乙酰氯不会显着生物累积。但是，它对水生生物有害。[14]

三氟乙酰氯由细胞色素P450酶代谢。生物体的免疫系统通常对此做出反应。[15]

参见

参考资料

  1. ^ Datenblatt TFAC bei Solvay.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Trifluoracetylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Trifluoroacetyl Chloride (PDF), [October 14, 2013], （原始内容 (PDF)存档于2016-03-03） 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Trifluoroacetyl chloride, 2013 [October 10, 2013], （原始内容存档于2017-11-07） 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, 2010 [October 10, 2013], （原始内容存档于2021-08-25） 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 December 2011 Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 14, 2013], （原始内容 (PDF)存档于2016-03-04） 
  7. ^ TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, [October 16, 2013], （原始内容存档于2013-12-17） 
  8. ^ 8.0 8.1 Trifluoroacetyl chloride, National Institutes of Health, August 2013 [October 18, 2013], （原始内容存档于2019-06-24） 
  9. ^ Trifluoroacetyl chloride, NIST, 2011 [October 21, 2013], （原始内容存档于2021-04-23） 
  10. ^ Bernard Cheminal; Henri Mathais; Marc Thomarat, Process for preparing trifluoroacetyl chloride, February 17, 1987 [October 18, 2013], （原始内容存档于2016-10-20） 
  11. ^ Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan J.L. Lertora; Sanford P. Markey (编), Principles of Clinical Pharmacology, September 18, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123854728 
  12. ^ Current Concepts in Drug Metabolism and Toxicology, Academic Press, November 27, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123983596 
  13. ^ P. Sleevi; T.E. Glass; H.C. Dorn, Trifluoroacetyl chloride for characterization of organic functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry, Analytical Chemistry, October 1979, 51 (12): 1931–1934, doi:10.1021/ac50048a009 
  14. ^ Solvay Company, Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 16, 2013], （原始内容 (PDF)存档于2016-03-04） 
  15. ^ Kevin James Coe, Metabolism and Cytotoxicity of the Nitroaromatic Drug Flutamide and Its Cyano Analog in Hepatocyte Cell Lines, ProQuest, 2008 [October 22, 2013], ISBN 9781109000955 [失效連結]

外部連結