乙二酰氯，也称草酰氯，是由乙二酸衍生出来的二酰氯，化学式为(COCl)2。乙二酰氯是无色液体，可由乙二酸与五氯化磷反应制备，[1]主要用作有机合成的试剂。[2]
有机合成应用
制备酰氯
有机合成中，草酰氯主要用于将羧酸转化为相应的酰氯，反应温和、有选择性，副产物都是气体，容易分离。这一点与氯化亚砜类似。
- RCO2H + (COCl)2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO2
引入羧基
氯化铝存在下，草酰氯与芳香族化合物发生傅-克酰基化反应得到芳环上取代的酰氯，[3][4]水解得到羧酸。
制备二元酯
草酰氯也可发生酰氯的通式反应，与醇作用生成草酸酯：
- 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl
一般反应在碱，如吡啶的存在下进行。与苯酚反应生成草酸二苯酯，是荧光棒中发光的成分之一。
醇的氧化
草酰氯与二甲基亚砜的混合物可将醇氧化为醛/酮，称作斯文氧化反应。
安全
草酰氯对人体的毒性与光气相当，与水放出氯化氢气体。2000年3月，马来西亚航空的一架A330-322在停泊吉隆坡时，几罐草酰氯被打翻，造成机身的严重损毁。事后马来西亚航空获赔6500万美元。[5]
参考资料
- ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
- ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
- ^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420.
- ^ Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706.
- ^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. （原始内容存档于2007-12-09）.
