三氟乙酸酐

三氟乙酸酐
IUPAC名 Trifluoroacetic anhydride
别名	TFAA
识别
CAS号	407-25-0 ^Y
PubChem	9845
ChemSpider	21106178
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F
性质
化学式	C4F6O3
摩尔质量	210.03 g·mol^−1
外观	无色液体
密度	1.511 g/mL（20 °C）
熔点	-65 °C（208 K）
沸点	40 °C（313 K）
溶解性（水）	反应
溶解性	可溶于苯、二氯甲烷、乙醚、DMF、THF和乙腈
危险性
GHS危险性符号 [1]
GHS提示词	Danger
H-术语	H314, H332[1]
P-术语	P280, P305+351+338, P310 [1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氟乙酸酐，简称TFAA，化学式 (CF
3CO)
2O，是三氟乙酸的酸酐。它是乙酸酐对应的全氟化合物。

制备

三氟乙酸酐最初是由三氟乙酸被五氧化二磷脱水而成。[2]这个脱水反应也可以由过量的二氯乙酰氯来反应：[3]

2 CF₃COOH + Cl₂CHCOCl → (CF₃CO)₂O + Cl₂CHCOOH + HCl

用处

在有机合成中，三氟乙酸酐有很多用处。

作为一种液体，它引入三氟甲基的反应要比对应的酰氯——三氟乙酰氯（常温下是气体）来的方便。

类似乙酸酐, 三氟乙酸酐可用作脱水剂和普梅雷尔重排反应 的活化剂。[4]

在斯文氧化反应中，它可以代替草酰氯，使反应温度可以上升到 −30 °C。[5]

在其存在下，碘化钠可以把亚砜还原成硫醚。[4]

三氟乙酸酐是三氟乙酸推荐的干燥剂。[6]

参考资料

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., Trifluoroacetic Anhydride （2020-06-08查阅）.
2. Tedder, J. M. The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis. Chem. Rev. 1955, 55 (5): 787–827. doi:10.1021/cr50005a001. 
3. US 4595541 
4. Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. Trifluoroacetic Anhydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2005. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2. 
5. Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel. Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls. J. Org. Chem.: 957–962. doi:10.1021/jo00868a012. 
6. Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. 2003: 376 [2021-06-09]. ISBN 0-7506-7571-3. （原始内容 (Google Books excerpt)存档于2021-06-09）.