uk 2-%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BB%D1%96%D0%B4%D0%BE%D0%BD

2-оксазолідон
Систематична назва	1,3-Oxazolidin-2-one
Інші назви	2-оксазолідон; 2-оксазолідинон
Ідентифікатори
Номер CAS	497-25-6
PubChem	73949
Номер EINECS	207-840-9
KEGG	C06695
ChEBI	1237
SMILES	O=C1OCCN1
InChI	1/C3H5NO2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна	106251
Властивості
Молекулярна формула	C3H5NO2
Молярна маса	87.077 г/моль
Зовнішній вигляд	тверда речовина
Тпл	між 86°C і 89°C
Ткип	220°C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Оксазолідин
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

2-оксазолідон — гетероциклічна органічна сполука, що містить кисень та азот у п'ятичленному кільці.

Оксазолідинони

Фармакологія

Оксазолідинони переважно використовуються як протимікробні хіміопрепарати. Їх антибактеріальний ефект викликаний пригніченням синтезу білка на ранній стадії (блокування зв'язування N-формілметіонін-тРНК із рибосомою^[1]).

Деякі сполуки із оксазолідинонової групи входять до останнього покоління протимікробних засобів, що використовують проти Грам-позитивних мікроорганізмів, включаючи навіть полірезистентні до інших антибіотиків бактерії типу MRSA (Метацилін-резистентний Staphylococcus aureus). Ці препарати вважають препаратами резерву, коли всі інші види антибактеріальної та антибіотикотерапії вже вичерпані і виявились неефективними.

Приклади препаратів, що є похідними оксазолідинонів:

Лінезолід, доступний для довенного введення і також має надзвичайно високу біодоступність при ентеральному введенні.
Позизолід, має відмінну, прицільну бактерицидну активність проти всіх Грам-позитивних мікроорганізмів, що мають резистентність до інших класів препаратів.

Тедизолід, використовується при гострих шкірних інфекціях.
Радезолід (RX-1741) завершив другу фазу клінічних випробувань.^[2]
Циклосерин — протитуберкульозний препарат другої лінії.

Похідні оксазолідинону використовуються також і з іншою метою. Ривароксабан впроваджується для профілактики венозних тромбоемболій.

Історія

Першим оксазолідиноном у терапії став циклосерин (4-аміно-1,2-оксалідин-3-он / 1,3-Oxazolidin-2-one), який застосовується як препарат другої лінії проти туберкульозу з 1956 р.^[3] Особливо препарати цієї групи розвивались у 90-х роках ХХ століття, коли з'явились штами, резистентні до ванкоміцину. Лінезолід (Зівокс) став першим затвердженим препаратом групи.

Див. також

Примітки

↑ PMID 15992144 (PMID 15992144)
Бібліографічний опис з'явиться автоматично через деякий час. Ви можете підставити цитату власноруч або використовуючи бота.
↑ Rx 1741. Rib-X Pharmaceuticals. 2009. Архів оригіналу за 26 лютого 2009. Процитовано 17 травня 2009.
↑ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9

Посилання

Synthesis of Oxazolidinones — Recent Literature [Архівовано 3 серпня 2018 у Wayback Machine.]

[1] PMID 15992144 (PMID 15992144)
Бібліографічний опис з'явиться автоматично через деякий час. Ви можете підставити цитату власноруч або використовуючи бота.

[2] Rx 1741. Rib-X Pharmaceuticals. 2009. Архів оригіналу за 26 лютого 2009. Процитовано 17 травня 2009.

[hager-3] A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9

[1]

[2]

[3]