була сатира на шоу «The Amazing Race» (укр.«Великі перегони»), де Мардж і Гомер — пара учасників, яка наполегливо бореться за перемогу, але відразу програє («Heartbreak Hotel»)[5];
було показано передісторію діда Сімпсона, де він згадує, що був моделлю для іграшкових солдатиків («Mad About the Toy»)[6];
Ліса знайшла нову найкращу подругу і намагалася жити подвійним життям, ділячи свій час між своєю родиною та новою, більш культурною сім'єю («The Girl on the Bus»), а також закохалася в Канаду, при цьому всіляко висловлюючи любов до США у ненормальному політичному кліматі («D'oh Canada»)[7];
також у серії «101 Mitigations» продавець коміксів подає в суд на Гомера за викрадення його машини з метою покататися на ній, при цьому Ґільєрмо дель Торо був запрошеною зіркою в ролі самого себе[9][10].
У лютому 2019 року сценаристка Стефані Гілліс виграла премію Гільдії сценаристів Америки в області анімації 2018 року за прем'єрну серію сезону «Bart's Not Dead»[11].
Сезон отримав премію «Еммі». Серія «Mad About the Toy» отримала нагороду в категорії «Найкраща анімаційна передача» 2019 року[12]. Генк Азарія також номінувався за «Найкраще озвучування» у серії «From Russia Without Love»[13].
Барт потрапляє до лікарні і отримує струс мозку. Щоб покрити себе і Гомера, він вдає, що був у раю і зустрів Ісуса. Продюсери християнського кіно пропонують зняти фільм за мотивами розповіді хлопчика, на що Гомер погоджується. Однак, Барт не може впоратися з почуттям провини і говорить правду Мардж після закінчення зйомок фільму.
Запрошені зірки: Дейв Аттел в ролі Люка, Піт Голмс в ролі Меттью, Галь Гадот і Емілі Дешанель в ролі самих себе, Джонатан Ґрофф — виконавець ролі Барта у фільмі «Барт не помер»
Шлюб Мардж і Гомера піддається перевірці, коли вони відправляються на тропічний острів змагатися за мільйон доларів беручи участь в улюбленому реаліті-шоу Мардж.
Запрошені зірки: Різ Дарбі в ролі Теґа Такерберга, Джордж Сігал в ролі Ніка, Рене Ріджлі в ролі Хані
Бог і Святий Петро розмірковують про те, хто саме з людей заслуговує потрапити на небеса, в той час, як жителі Спрінґфілда розповідають про релігійні розбіжності християн, атеїстів і буддистів…
«Intrusion of the Pod-Y Switchers» (укр.«Вторгнення викрадачів Под-людей») — Спрінґфілд переповнений рослинами-викрадачами тіл через те, що жителі загіпнотизовані своїми телефонами…
«Geriartric Park» (укр.«Парк пенсійного періоду») — Містер Бернс відкриває будинок для літніх з деякими оновленнями юрського періоду, які включають ввід всім пенсіонерам ДНК динозаврів.
Стартап, який спеціалізується на безпілотних автомобілях, приїжджає до Спрінґфілда. Ця компанія приймає на роботу вкотре звільненого зі Спрінґфілдської АЕС Гомера, за яким ідуть всі працівники станції зі своєю веселою атмосферою, але кращим робочим середовищем…
Запрошені зірки: Трейсі Морган в ролі водія вантажівки
Мардж невдало починає продавати пластикові судки для зберігання їжі. Її друг Хуліо робить їй макіяж, щоб збільшити її впевненість і заробити більше грошей. Вона стає успішною, не усвідомлюючи, що всі думають, що вона дреґ-королева. Тим часом Ліса, як Амелі, робить дрібниці, щоб ощасливити людей.
Запрошені зірки: Скотт Томпсон в ролі Ґрейді, RuPaul в ролі Королеви Шанте, Raja в ролі самого себе
Гомер знаходить своє покликання телерекапера, але його жорстка градація викликає бійку з Красті. Останній, після того, як ледь не вбив Гомера, переховується у справжньому цирку і стає справжнім цирковим клоуном. Незважаючи на те, що глядачі ненавидять його через те, що вони ненавидять клоунів з телебачення, Красті знаходить своє щастя. Тим часом Ліса стикається з новим редактором «Щоденного чотирикласника», Біллі.
Запрошені зірки: Біллі Ейхнер в ролі Біллі, Пітер Серафинович в ролі гендиректора корпорації «Google-Disney»
Ліса дивиться фільм «Убити пересмішника» і починає бачити в Гомері дещо від Грегорі Пека і дійсно захоплюється ним. Їхній зв'язок посилюється, коли вони починають проводити разом час з користю, що змушує Барта заздрити і відчувати себе знехтуваним. Через це Мардж намагається допомогти Гомеру збалансувати свою увагу між дітьми.
Після невдалого шопінгу у Чорну п'ятницю Мардж налаштована рішуче відзначити Різдво. Однак, Гомер та діти дивують її відпусткою на курорті Флориди, яка не дуже вдається.
Мардж і Гомер залишають дідуся Сімпсона доглядати за дітьми. Після того, як Барт у підвалі знаходить іграшкових солдатиків, у дідуся викликається посттравматичний стресовий розлад. Поринаючи в минуле, він починає згадувати про фотографії, зробленими з нього у 1940-х роках, коли він був післявоєнною моделлю для цих солдатиків. Коли Ейб зрозумів, що міг зруйнувати життя фотографа Філіпа Хеффліна після ненавмисної втрати його роботи, разом із сім'єю Ейб відвідує його.
Запрошені зірки: Браян Ботт в ролі Філіпа, Лоуренс О'Доннелл і Білл де Блазіо в ролі самих себе
Коли Ліса знайомиться з новою найкращою подругою Сем з вікна автобуса, вона відчуває, яким може бути життя в іншій, більш культурній сім'ї. Ліса починає намагатися жити подвійним життям, ділячи свій час між своєю родиною і сім'єю своєї подружки…
Запрошені зірки: Петті Люпон в ролі Шеріл Монро, матері Сем; Террі Гросс в ролі самої себе
Гомер намагається не дивитися спільний з Мардж серіал без неї, але йому цікаво, оскільки його дружина дивиться серіали, коли його немає. Гомер переглянув спільний з Мардж серіал типу «Дивні дива» без своєї дружини, що сердить її і напружило відносини. Щоб виправитися, Гомер повинен опанувати мистецтво танцю… Тим часом Барт готується змагатись в «Іграшкоштовханині Красті» за кошик, повний товарів Красті.
Красті розкриває нерозказану історію свого минулого у своєму фільмі «Космічні піски». Барт і Ліса дізнаються про перші роки відносин своїх батьків, коли ті працювали помічниками по фільму.
Продавець коміксів подає в суд на Гомера за викрадення його машини з метою покататися на ній. Останній повинен або довести свою невинність у суді за допомогою відео для пом'якшення обставин, або примиритися з обдуреним ботаном.
Коли романтична ніч закінчується травмами, Мардж відновлюється займаючись кайтсерфінгом, а Гомер зв'язується з галюцинованою грижею… Ліса намагається виправити напружені стосунки своїх батьків.
Після того, як Гомер купує сину новий ігровий комп'ютер Барт починає досягати успіхів у змаганнях з кіберспорту. Коли у команди Барта є шанс виграти на ігровому турнірі в Сеулі, Гомер виявляє пристрасть до його тренування. Ліса намагається повернути Гомера до реальності, але план викликає хаос…
Красті випускає повністю жіноче перезавантаження «Чуха і Сверблячки», таке що Барт і його команда з усіх друзів-хлопців вирішили бойкотувати шоу. Після того, як його друзі починають сміятися над перезавантаженням, Барт приєднується до групи шестикласниць, які скоюють злочини проти патріархату.
Запрошені зірки: Аквафіна в ролі Кармен, Ніколь Байєр в ролі Еріки, Челсі Перетті в ролі Пайпер
Ліса розшукується директором Столичної філармонії, Віктором Класиковим, до жаху вчителя її групи. Гомер працює на станції у додаткові зміни, щоб дівчинка могла грати, що напружує сім'ю.
Запрошені зірки: Джей Кей Сіммонс в ролі Віктора, Дейв Меттьюс в ролі Ллойда
Коли незадоволені актори і знімальна група усувають Ллевелліна Сінклера від режисури «Оклахоми!», Мардж стає директором місцевого театру Спрінґфілда. Вона озброєна сценарієм Ліси про Джебедайя Спрінґфілда, що нагадує мюзикл «Гамільтон». Тим часом Гомер приєднується до класу «Татусь і я» з Меґґі, де йому подобається керівниця Хлоя…
Під час сімейного відпочинку на Ніагарському водоспаді Ліса випадково падає й опиняється на Канадській стороні водоспаду. Дівчинці помилково надають політичний притулок у Канаді. Коли Мардж відправляється рятувати Лісу, вони змушені переглянути свою любов до США в ненормальному політичному кліматі, коли вони орієнтуються у ввічливому канадському пейзажі…
Коли секретну пачку грошей — так званий фонд коледжу Ліси — Мардж залишає під раковиною, вона пропадає безвісти. Документальний кримінальний серіал «Будні Спрінґфілда» (англ.«Dateline: Springfield») заглиблюється в розкриття справи, не залишаючи каменя на камені…
Запрошені зірки: Вілл Форте в ролі Короля Тут, Джекі Мейсон в ролі Хайма Крастовскі, Лієв Шрайбер в ролі диктора, Кен Бернс в ролі самого себе
Після того, як на роботі Гомера скасовують медичну страховку для дітей працівників, Мардж звертається до покупки лікувальних кристалів в якості більш дешевого рішення для БАД для Барта. Хлопчик починає досягати успіху в школі, спонукаючи Мардж відкрити свою власну імперію кристалів і продавати їх наївним матерям.
