Вулиця виникла у XVIII столітті. На плані Харкова 1742 року Благовіщенська вулиця простягається до Дмитрівської. Спочатку на ній будували дворянські садиби. На місці, де зараз розмістилась 1-а міська клінічна лікарня, в 1812—1839 роках був інститут шляхетних дівчат, одним із засновників якого був відомий український письменник Г. Ф. Квітка-Основ'яненко. В 1839 році інститут переїхав у нову будівлю на Сумській вулиці, а у старому приміщенні розмістилися військові казарми. Оскільки вулицю заселили переважно дворяни, впорядковували її краще за інші. В середині XIX століття вулиця була забрукована, її освітлювали олійні ліхтарі.
У 1869 році почала діяти Курсько-Харківсько-Азовська (нині Південна) залізниця, у тому ж році побудовано вокзал за проєктом А. А. Тона. Це викликало розвиток Благовіщенської вулиці як важливої транспортної артерії. Тоді ж колишня садиба інституту шляхетних дівчат знову поміняла власника — будівлі віддали під Олександрівську лікарню. В 1870-х роках Благовіщенська була вже повністю забудована.
У 1910 році побудовано театр-цирк «Муссурі» (арх. Б. М. Корнєєнко)[1]. Напроти нього розміщався естрадний театр «Буфф» (не зберігся), постійно працював для публіки сад «Тіволі».
Роль Благовіщенської вулиці як культурного осередку збереглась і після Жовтневого перевороту 1917 року. У приміщенні колишнього театру «Буфф» відкрили робітничий клуб. Будівлю «Муссурі» використовували за призначенням, а також для партійних з'їздів, а в 1929 році тут почав давати вистави перший український театр музичної комедії. В 1930 році був побудований клуб робітників харчової промисловості «Харчосмак» за проектом архітектора О. В. Лінецького. Після двох реконструкцій, які зробили невпізнанним цей видатний зразок харківського конструктивізму, будівля використовується Харківським театром музкомедії.
Буд. № 10 — Колишня лікарня Г. А. Давідовича, кінець XIX століття. Архітектор невідомий. Нині санепідстанція Південної Залізниці. Будівлю частково зруйновано російським ракетним ударом 16 січня 2024 року[7].
Буд. № 30 — Спеціалізована державна податкова інспекція з обслуговування великих платників у м. Харкові[8].
Буд. № 34 — 4-поверхова адміністративна будівля, 1972 рік. У ній розміщуються приймальня Харківського міського голови в Холодногірському районі, Холодногірська районна адміністрація та інші державні та громадські організації[9].
Навчальні заклади
Буд. № 19 — Харківська середня спеціалізована музична школа-інтернат[10], 1950-і роки. Побудована на місці зруйнованої під час війни будівлі колишнього театру «Буфф». У цій школі в дитячі роки навчався Володимир Крайнєв, видатний піаніст і педагог.
Буд. № 36 — Колишня школа, 1938 рік. Нині гімназія № 13[11].
Буд. № 17 — Пам. арх., охорон. № 362. Колишній прибутковий будинок купця Михайла Соколова[13], архітектор О. М. Бекетов, 1899 рік. Після встановлення у Харкові влади більшовиків певний час пустував. У 1923 р. в ньому розмістили міський шкірно-венерологічний диспансер. Зараз в ньому діє Обласний клінічний шкірно-венерологічний диспансер № 1. Під час російського обстрілу Харкова 14 березня 2022 р. в будинок влучив російський боєприпас, який повністю знищив дах та приміщення оринаторської.[14] Панно та актова зала постраждали через пожежу[15]. Також відірвався фрагмент плафона «Апофеоз Аполлона» в актовій залі, розпису виконаний художником М. М. Уваровим. Будівлю законсервували, фрагмент розпису після консервації передали на зберігання до Харківського художнього музею.[14]
Буд. № 25 — Колишня Олександрівська лікарня, діяла з 1869 року. Нині 1-а клінічна лікарня. На сьогодні під № 25 зареєстровано цілий комплекс споруд, побудованих у різні часи.
Сквери, пам'ятники
На перетині Зброярської та Благовіщенської вулиць розташований сквер Пожежника, який утворює зелений острівець між Благовіщенською й Полтавським Шляхом. У сквері встановлено пам'ятник пожежникам, які загинули при виконанні службового обов'язку (ск. М. Ф. Овсянкін, арх. Ю. М. Шкодовський). Встановлено також пам'ятний знак загиблим від наслідків аварії на Чорнобильській АЕС.
На парному боці вулиці, напроти скверу Пожежника встановлено пам'ятну стелу з написом «Слава героям війни 1941—1945».
Нині зберігся невеликий клаптик зелених насаджень у глибині кварталу за Театром Музкомедії. Це залишки колишнього Саду «Тіволі», який відкрили для публіки 1 травня1881 року.
Наприкінці XVIII століття колезьким радником Георгом (Юрієм) фон Мінстером був розбитий ландшафтний парк, який став основою для саду «Тіволі». Спочатку він частково розташовувався за межами міста. Неподалік, на Дмитрівській вулиці була розташована і садиба фон Мінстера. Пізніше ділянку з садом фон Мінстер продав, її власники мінялися кілька разів. У 1881 році садибу з парком взяв в оренду міщанин М. Буюмов і зробив сад «Тіволі» найпопулярнішим місцем розваг і відпочинку харків'ян. У саду були концертний зал і відкритий літній театральний майданчик, грали оркестри, взимку будували крижаний будинок з ілюмінацією, влаштовували ялинку та ковзанку. Аеронавт Михайло Лаврентьєв здійснив тут свій четвертий політ в Харкові на аеростаті.
У 1927—1930 роках, вже при радянській владі, сад «Тіволі» зменшився наполовину за рахунок побудови клубу «Харчовик», в рік його відкриття сад отримав те ж ім'я[16].
23 квітня 2014 року харківська міська рада ухвалила рішення повернути цьому скверу початкову назву — Сад «Тіволі»[17].
Транспорт
Благовіщенська — вулиця з одностороннім рухом, напрямок — від Привокзального майдану до центру міста. Вулицею ходять автобуси й тролейбус[18].