Kyselina neuramínová

Kyselina neuramínová
Kyselina neuramínová
Kyselina neuramínová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H17NO8
Synonymá	Kyselina (4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentahydroxy-2-oxononánová, kyselina 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galaktonon-2-ulozónová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	267,233 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	114-04-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina neuramínová[1] (NA) je kyslý aminosacharid, ktorého kostru tvorí deväť uhlíkových atómov.[2] Aj keď nonózy (sacharidy s deviatimi atómami uhlíka) sa v prírode nevyskytujú, kyselina neuramínová sa dá považovať za teoretickú deväťuhlíkatú ketózu, v ktorej je hydroxylová skupina na uhlíku 1 (–CH₂OH skupina) oxidovaná na karboxylovú skupinu (–C(=O)OH), hydroxylová skupina na uhlíku 3 je deoxidovaná (chýba jej kyslíkový atóm) a hydroxylová skupina na uhlíku 5 je nahradená za aminoskupinu (–NH₂). Kyselina neuramínová sa dá predstaviť i ako produkt aldolovej kondenzácie pyruvátu s D-manózamínom (2-amino-2-deoxymanózou).[3] Symbol, ktorý sa podľa IUPAC používa pre označenie kyseliny neuramínovej, je Neu.

Fischerova projekcia kyseliny neuramínovej

Názov „kyselina neuramínová“ (anglicky neuraminic acid) prvýkrát použil nemecký vedec E. Klenk v roku 1941 pri označení mozgových lipidov, z ktorých ju získal ako štepný produkt.[2]

Kyselina neuramínová sa v prírode bežne nevyskytuje, ale mnoho jej derivátov je prítomných v mnohých zvieracích tkanivách a v baktériách, hlavne v glykoproteínoch a gangliozidoch.[4] Tieto deriváty kyseliny neuramínovej, ktoré sú N- alebo O-substituované, sa spoločne nazývajú sialové kyseliny. Hlavnou sialovou kyselinou v cicavčích bunkách je kyselina N-acetylneuramínová. Na aminoskupine kyseliny neuramínovej môže byť naviazaná acetylová skupina alebo glykolylová skupina. Substituenty hydroxylových skupín môžu byť rôzne: už boli pozorované acetylová, laktylová, metylová, sulfátová i fosfátová skupina.[4]

Okrem ich biologických funkcií sú deriváty kyseliny neuramínovej substrátmi pre neuraminidázové enzýmy, ktoré štiepia reziduá kyseliny neuramínovej. Vírus ľudskej chrípky má neuraminidázu, ktorá je vyznačená i v mene „H#N#“, kde H označuje izoformu hemaglutinínu a N označuje izoformu virálnej neuraminidázy.[5][6]

Referencie

1. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 148.
2. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.
3. BLANCO, Antonio; BLANCO, Gustavo. Chapter 4 - Carbohydrates. [s.l.] : Academic Press, 2017-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-803550-4.00004-5. Dostupné online. ISBN 978-0-12-803550-4. S. 73–97. (po anglicky)
4. MANDAL, Chitra; SCHWARTZ-ALBIEZ, Reinhard; VLASAK, Reinhard. Functions and Biosynthesis of O-Acetylated Sialic Acids. Zväzok 366. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2012. DOI: 10.1007/128_2011_310. Dostupné online. ISBN 978-3-662-47939-1. DOI:10.1007/128_2011_310 S. 1–30. (po anglicky)
5. CDC. Types of Influenza Viruses [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 2021-11-02, [cit. 2022-04-20]. Dostupné online. (po anglicky)
6. DOUCLEFF, Michaeleen. What's In A Flu Name? H's And N's Tell A Tale. NPR, 2013-05-07. Dostupné online [cit. 2022-04-20]. (po anglicky)

Pozri aj

• Sialové kyseliny
• Kyselina N-acetylneuramínová
• Kyselina N-glykolylneuramínová

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Neuraminic acid na anglickej Wikipédii.