Fukóza

Fukóza
Fukóza
Fukóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H12O5
Synonymá	(2S,3R,4R,5S)-6-Metyltetrahydro-2H-pyrán-2,3,4,5-tetraol, 6-deoxy-L-galaktóza
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	164,16 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	2438-80-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Fukóza je hexózový deoxycukor. Nachádza sa v N-naviazaných glykánoch na cicavčích, hmyzích a rastlinných povrchoch buniek. Fukóza je základná podjednotka polysacharidu z morských rias, fukoidanu.[1]

Dva štruktúrne znaky odlišujú fukózu od ostatných hexóz prítomných u cicavcov: chýbajúca hydroxylová skupina na C6 pozícii, ktorá z fukózy robí deoxycukor, a jej L-konfigurácia. L-Fukóza je ekvivalentná 6-deoxy-L-galaktóze.

Fukóza sa štiepi z polymérov obsahujúcich fukózu pôsobením enzýmu známeho ako α-fukozidáza, ktorý sa nachádza v lyzozómoch.[2]

L-Fukóza má niekoľko potenciálnych aplikácií v kozmetike, farmaceutickom priemysle a v doplnkoch stravy.[3][4]

Protilátky

Predpokladá sa, že α(1→3) naviazané fukózy sú sacharidovým antigénom alergie spôsobenej IgE.[2]

V glykánových štruktúrach obsahujúcich fukózu, teda fukozylovaných glykánoch, existuje fukóza ako koncová modifikácia alebo ako napojovací bod pre ostatné cukry.[5] V ľudských N-naviazaných glykánoch tvorí fukóza najčastejšie α(1,6) väzbu na redukujúci uhlík β-N-acetylglukózamínu. Fukóza viazaná na neredukujúce konce α(1,2) galaktózy však tvorí H antigén, podštruktúru antigénov krvných skupín A a B.[2]

Bolo preukázané, že fukozylácia protilátok znižuje viazanie na Fc receptor NK buniek, čím sa znižuje bunková cytotoxicita závislá na protilátkach. Afukozylované monoklonálne protilátky (protilátky bez fukózových jednotiek) boli teda dizajnované na podporu imunitného systému proti rakovinovým bunkám, a to tak, že sú produkované v bunkách, ktoré nadostatočne exprimujú enzým na fukozyláciu (FUT8), čím sa zvyšuje zabíjanie buniek in vivo.[6][7]

Referencie

1. Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification. Food Research International, 2017-09-01, s. 1011–1020. ISSN 0963-9969. DOI: 10.1016/j.foodres.2016.11.016. PMID 28865611. (po anglicky)
2. Daniel J. Becker; John B. Lowe. Fucose: biosynthesis and biological function in mammals. Glycobiology, July 2003, s. 41R–53R. DOI: 10.1093/glycob/cwg054. PMID 12651883.
3. Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications. Front Microbiol, 2015, s. 288. DOI: 10.3389/fmicb.2015.00288. PMID 25914689.
4. L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis. J. Chem. Technol. Biotechnol., 1999, s. 479–497. DOI: 10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
5. Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger. The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells. Glycobiology, July 1999, s. 679–687. DOI: 10.1093/glycob/9.7.679. PMID 10362837.
6. Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation. Science, 2014-01-03, s. 1235681. ISSN 0036-8075. DOI: 10.1126/science.1235681. PMID 24385630. (po anglicky)
7. Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering.. BioDrugs : Clinical Immunotherapeutics, Biopharmaceuticals and Gene Therapy, June 2017, s. 151–166. Dostupné online. DOI: 10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278.

Pozri aj

• Digitalóza
• Fukitol

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fucose na anglickej Wikipédii.