Manoheptulóza

Manoheptulóza
Manoheptulóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H14O7
Synonymá	(3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-Hexahydroxy-2-heptanón, D-manohept-2-ulóza,
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	210,182 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	3615-44-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Manoheptulóza[1][2][3] je heptóza, monosacharid so siedmimi atómami uhlíka, a ketóza, keďže obsahuje ketónovú skupinu.[1] Sacharidový alkohol od manoheptulózy sa nachádza napríklad v avokáde[4] a nazýva sa perzeitol.^[chýba zdroj] Prírodne vyskytujúci sa enantiomér manoheptulózy je D-manoheptulóza.[1]

Výskyt v prírode

Manoheptulóza sa prirodzene vyskytuje v lucerne,[4] avokádach,[3][4][5] prvosienke bezbyľovej[4] i prvosienke jarnej.[6] Heptózy môžu tvoriť viac ako desatinu sušiny pletiva zo stromu avokáda.[4] Aj keď sa predpokladalo, že tento sacharid vzniká počas fotosyntézy,[5] presná biologický dráha syntézy manoheptulózy nebola známa až do roku 2002.[4] Tak ako ostatné sacharidy, i manoheptulóza je v rastlinách prenášaný floémom.[4][5]

Inhibícia hexokináz

Manoheptulóza je kompetitívny a nekompetitívny inhibítor hexokinázy a jej príbuzného pečeňovému izozýmu glukokinázy.[7][8][9] Inhibíciou enzýmu hexokinázy zastavuje fosforyláciu glukózy, prvého kroku základnej metabolickej dráhy, glykolýzy. Kvôli tomu je inhibovaný rozklad glukózy.

Kvôli jej účinkom na inhibíciu glykolýzy in vitro bola manoheptulóza skúmaná ako nové nutraceutikum na udržiavanie váhy pre psov.[10][11] Aj keď manoheptulóza by mala ovplyvňovať energetický balans dospelých psov, nezávisle na množstve manoheptulózy a fyzickej aktivite z výskumom nevyplýva, či u psov značne ovplyvňuje energetický výdaj.

Inhibícia vylučovania inzulínu

Bolo ukázané, že manoheptulóza inhibuje vylučovanie inzulínu z pankreasu.[12] Táto inhibícia nastáva kvôli inhibícii glykolýzy v prítomnosti manoheptulózy (pretože sa netvorí glukóza-6-fosfát), takže nenastáva zvýšenie hladiny ATP, ktorá je nutná na uzatvorenie K_ATP kanálov beta buniek pankreasu, čím dochádza k zníženiu príjmu vápnika a sekrécie inzulínu.

Referencie

1. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 144.
2. ketóza. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
3. Avokádo [online]. BioCare.sk, [cit. 2022-04-17]. Dostupné online.
4. Postulated Physiological Roles of the Seven-carbon Sugars, Mannoheptulose, and Perseitol in Avocado. Journal of the American Society for Horticultural Science, 2002-01-01, s. 108–114. Dostupné online [cit. 2018-06-26]. DOI: 10.21273/JASHS.127.1.108. (po anglicky)
5. D-mannoheptulose and perseitol in 'Hass' avocado: Metabolism in seed and mesocarp tissue. South African Journal of Botany, March 2012, s. 159–165. DOI: 10.1016/j.sajb.2011.10.006. (po anglicky)
6. Sypané čaje - TEE.SK Lepšia čajovňa [online]. www.tee.sk, [cit. 2022-04-17]. Dostupné online. (slovak)
7. Inhibition of glucose phosphorylation by mannoheptulose. Biochemical Journal, 1 April 1964, s. 56–59. DOI: 10.1042/bj0910056. PMID 5319361. (po anglicky)
8. Interference of D-mannoheptulose with D-glucose phosphorylation, metabolism and functional effects: Comparison between liver, parotid cells and pancreatic islets. Molecular and Cellular Biochemistry, 1998-10-01, s. 113–120. DOI: 10.1023/A:1006812300200. PMID 9788748. (po anglicky)
9. Overexpression of Arabidopsis hexokinase in tomato plants inhibits growth, reduces photosynthesis, and induces rapid senescence. The Plant Cell, 1999, s. 1253–66. DOI: 10.1105/tpc.11.7.1253. PMID 10402427.
10. Dietary Mannoheptulose Does Not Significantly Alter Daily Energy Expenditure in Adult Labrador Retrievers. PLOS ONE, 2015, s. e0143324. DOI: 10.1371/journal.pone.0143324. PMID 26656105.
11. Dietary Mannoheptulose Increases Fasting Serum Glucagon Like Peptide-1 and Post-Prandial Serum Ghrelin Concentrations in Adult Beagle Dogs. Animals, 2015, s. 442–454. DOI: 10.3390/ani5020365. PMID 26479244.
12. Effect of 2-Deoxy-D-Glucose and Mannoheptulose on the Insulin Response to Amino Acids in Rabbits. Diabetes, 1972, s. 1–5. Dostupné online. DOI: 10.2337/diab.21.1.1. PMID 5008084.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Mannoheptulose na anglickej Wikipédii.