Ketóza (sacharid)

Fruktóza, príklad ketózy. Ketónová skupina je kyslík viazaný dvojitou väzbou na uhlík.

Ketóza je monosacharid, ktorý obsahuje jednu ketónovú (karbonylovú) skupinu vo svojej molekule.[1][2] Najjednoduchšia ketóza je dihydroxyacetón, ktorý má tri uhlíkové atómy a je jedinou ketózou bez optickej aktivity (pretože nie je chirálny). Všetky monosacharidové ketózy sú redukujúce cukry, pretože môžu tautomerizovať na aldózy cez aldolový intermediát. Výsledná aldehydová skupina môže byť oxidovaná, napríklad pri Tollensovej skúške alebo Benediktovej skúške[3]. Ketózy viazané v glykozidoch, ako napríklad fruktózová podjednotka v sacharóze, sú neredukujúce cukry.[3]

Príklady ketóz

„Rodokmeň“ D-ketóz až po hexózy: dihydroxyacetón (1), D-erytrulóza (2); D-ribulóza (3a); D-xylulóza (3b); D-psikóza (4a); D-fruktóza (4b); D-sorbóza (4c); D-tagatóza (4d)

Všetky ketózy v tomto zozname sú 2-ketózy, teda majú karbonylovú skupinu na druhom uhlíku od konca:

• trióza: dihydroxyacetón
• tetróza: erytrulóza
• pentóza: ribulóza, xylulóza
• hexóza: fruktóza, psikóza, sorbóza, tagatóza
• heptóza: sedoheptulóza
• októza: D-mano-oktulóza (základ pre KDO)
• nonóza: D-glycero-D-galacto-nonulóza (základ pre kyselinu neuramínovú)

Všetky ketózy, ktoré majú aspoň 5 uhlíkov, by teoreticky mohli mať ketónovú skupinu na treťom uhlíku, ale všetky prírodné ketózy majú ketoskupinu na druhom uhlíku. 3-Ketohexózy je možné syntetizovať, no ich syntéza je zložitá.[4]

Chémia

Ketózy a aldózy sa dajú chemicky odlíšiť pomocou Seliwanoffovej skúšky, počas ktorej sa vzorka zahreje s kyselinou a rezorcinolom.[5] Test je založený na dehydratačnej reakcii, ktorá prebieha rýchlejšie u ketóz - zatiaľ čo aldózy reagujú pomaly za tvorby slaboružovej farby, ketózy reagujú rýchlo a tvoria tmavočervenú farbu.

Ketózy môžu izomerizovať na aldózy cez Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovu transformáciu.

Referencie

1. LINDHORST, Thisbe K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.
2. ROBYT, John F.. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8.
3. MCMURRY, John E.. Organic Chemistry: With Biological Applications. [s.l.] : Cengage Learning, 2010-01-01. Dostupné online. ISBN 978-0495391449. S. 880. (po anglicky)
4. George U. Yuen and James M. Sugihara (1961): "". Journal of Organic Chemistry, volume 26, issue 5, pages 1598-1601. DOI:10.1021/jo01064a070
5. Seliwanoff's Test [online]. Harper College, [cit. 2021-02-06]. Dostupné online. Archivované 2017-12-16 z originálu.

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Ketose na anglickej Wikipédii.