Фосфорорганические соединения

Фосфорорганические соединения
Медиафайлы на Викискладе

Фосфороргани́ческие соедине́ния (ФОС) — органические соединения, в которых содержится химическая связь фосфор — углерод.

Применение термина

Иногда фосфорорганическими соединениями называют органические соединения фосфора, не содержащие связи фосфор — углерод (например, органические эфиры фосфорных кислот, нуклеотиды).

Применение

Соединения на основе фосфора пытались использовать в самых разных отраслях химической промышленности: для изготовления резины, пластмасс и пр. Кроме того, еще в XIX веке некоторые соединения из этой группы химики той поры называли «пахнущие жидкости с огненным вкусом», в тот же период были заложены основы для получения новых соединений на основе фосфора. Затем они обратили на себя внимание как боевые отравляющие вещества (в 1936 году в Германии был синтезирован газ табун).[1]

В конце Второй мировой войны были сделаны промышленные установки по синтезу первых пестицидов, которые с 1965 года были введены в сельскохозяйственное производство вместо персистентныx и низкоэкологичных хлорорганических соединений типа ДДТ, гексахлорана и других.

В настоящее время фосфорорганические соединения применяют как нервно-паралитические отравляющие вещества, инсектициды, лекарственные средства, стабилизаторы пластмасс, антиокислители моторных масел, антипирены. Применяются также как катализаторы и лиганды для металлокомплексного катализа.

Действие на живые организмы

Чаще всего промышленные фосфорорганические соединения — это яды нервно-паралитического действия, вызывающие смерть в течение первых часов после контакта. Данные вещества, попадая в организм, замещают ферменты, отвечающие за передачу нервного импульса в синапсах, вследствие нарушения передачи сигнала возникает тремор, переходящий в полный паралич (смерть наступает от паралича дыхательных мышц^[англ.]). Также фосфорорганические соединения, воздействуя на центральную нервную систему, способны вызывать конвульсии, потерю чувствительности к свету, потерю равновесия, нарушения сознания, потерю сна, кому. При этом яд может с легкостью проникать в организм через кожу, желудок или дыхательные пути[1] (обладая жирорастворимостью, легко проникают через фосфолипиды билипидного слоя клеточных мембран).

Механизм действия заключается в том, что при попадании в организм они фосфорилируют белковый фермент ацетилхолинэстеразу, который играет важную роль в передаче нервного импульса.

Есть довольно много фосфорорганических соединений, не ингибирующих холинэстеразу (этидронат, антиокислители моторных масел, антипирены) и обладающих другими симптомами отравления.

Важнейшие типы

Общая формула	Название класса соединений
P(R)3 или R1R2R3P	Фосфины
RP(OH)2 или R-P(O)H-OH	фосфонистые кислоты
	Фосфоновые кислоты
R(РООН)R1	Фосфиновые кислоты
	Фосфонаты
Двойная спираль ДНК	Нуклеиновые кислоты
Аденозиндифосфат	Нуклеотиды

Действие на материалы

Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и полиакрилаты.

См. также

• Отравление фосфорорганическими соединениями
• Нервно-паралитические отравляющие вещества

Примечания

1. Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Москва, 2018. — С. 16. — 70 с. — ISBN 978-5-4490-4468-6.

Литература

• Фосфорорганические соединения / Нифантьев Э. Е. // Уланд — Хватцев. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 504. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 33). — ISBN 978-5-85270-370-5. (Фосфорорганические соединения : [арх. 19 октября 2022] / Нифантьев Э. Е. // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018.)
• Фосфорорганические соединения / Розенгарт E. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 26 : Углекислые воды. — 560 с. : ил.
• Фосфорорганические соединения // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
• Фосфорорганические отравляющие вещества // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
• Фосфорорганические пестициды // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
• Фосфорорганические инсектициды // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.

Ссылки