Tétrahydrométhanoptérine

Tétrahydrométhanoptérine
Structure de la tétrahydrométhanoptérine
Identification
N^o CAS	92481-94-2
PubChem	5459995
ChEBI	17321
SMILES	C[C@H]1C(NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)[C@@H](C)NC3=CC=C(C=C3)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO[C@@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)COP(=O)(O)O[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H45N6O16P/c1-12(21-13(2)33-26-22(34-21)27(44)36-30(31)35-26)32-15-5-3-14(4-6-15)9-16(37)23(41)17(38)10-49-29-25(43)24(42)19(51-29)11-50-53(47,48)52-18(28(45)46)7-8-20(39)40/h3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41-43H,7-11H2,1-2H3,(H,39,40)(H,45,46)(H,47,48)(H4,31,33,35,36,44)/t12-,13+,16+,17-,18+,19-,21?,23+,24-,25-,29+/m1/s1 Std. InChIKey : SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C30H45N6O16P  [Isomères]
Masse molaire[1]	776,682 7 ± 0,033 2 g/mol C 46,39 %, H 5,84 %, N 10,82 %, O 32,96 %, P 3,99 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tétrahydrométhanoptérine, abrégée en THMPT ou H₄MPT, est une coenzyme intervenant dans la méthanogenèse chez les archées méthanogènes. C'est un activateur de groupe C1 réduit au niveau méthyle –CH₃ avant transfert à la coenzyme M[2]. La tétrahydrosarcinaptérine, abrégée en THSPT ou H₄SPT, est une forme modifiée de la THMPT dans laquelle un groupe glutamyle est lié au groupement terminal 2-hydroxyglutarique.

Rôle dans la méthanogenèse

Le N-formylméthanofurane transfère son groupe C1 au site N5 de la ptérine pour donner la formyl-THMPT[3]. Le groupe formyle se condense alors au sein de la molécule pour donner la méthényl-THMPT^+, réduite ensuite en méthylène-THMPT[4] par une méthylènetétrahydrométhanoptérine déshydrogénase (EC 1.5.99.9).

La méthylène-THMPT est ensuite convertie en méthyl-THMPT par une méthylènetétrahydrométhanoptérine réductase (EC 1.5.99.11) avec la coenzyme F₄₂₀ comme source d'électrons.

La méthyl-THMPT transfère enfin son méthyle à la coenzyme M sous l'action de la tétrahydrométhanoptérine S-méthyltransférase[2] (EC 2.1.1.86).

Comparaison avec l'acide tétrahydrofolique

La tétrahydrométhanoptérine est à rapprocher de l'acide tétrahydrofolique, abrégé en THFA ou H₄FA dans la littérature anglophone, la principale différence étant la présence sur cette dernière molécule d'un groupe carbonyle C=O sur le cycle benzénique qui en facilite la réduction par rapport à la THMPT. Cette réduction est réalisée par une protéine fer-soufre[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) R. K. Thauer, Biochemistry of Methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson, dans Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
3. (en) P. Acharya, E. Warkentin, U. Ermler, R. K. Thauer, S. Shima, The Structure of Formylmethanofuran:Tetrahydromethanopterin Formyltransferase in Complex with its Coenzymes, dans Journal of Molecular Biology, 2006, 357, 870-879.
4. (en) M. Korbas, S. Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, E. J. Lyon, R. K. Thauer, et S. Shima, The Iron-Sulfur Cluster-free Hydrogenase (Hmd) Is a Metalloenzyme with a Novel Iron Binding Motif, dans Journal of Biological Chemistry, 2006, 281, 30804-30813.