Monolaurate de polyoxyéthylène sorbitane

Monolaurate de polyoxyéthylène sorbitane
Structure du polyoxyéthylène sorbitane
Identification
Nom UICPA	Dodécanoate de 20-polyoxyéthylène sorbitane
Synonymes	Polysorbate 20, Tween 20
N^o CAS	9005-64-5, 9005-66-7
N^o ECHA	500-018-3, 618-421-9
PubChem	443314
N^o E	E432
FEMA	2915
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCC(C1C(C(CO1)OCCO)OCCO)OCCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C26H50O10/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-24(30)34-19-18-31-20-22(32-15-12-27)26-25(35-17-14-29)23(21-36-26)33-16-13-28/h22-23,25-29H,2-21H2,1H3 InChIKey : HMFKFHLTUCJZJO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C58H114O26
Masse molaire[1]	1 227,510 2 ± 0,062 2 g/mol C 56,75 %, H 9,36 %, O 33,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,468
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le monolaurate de polyoxyéthylène sorbitane, aussi connu comme polysorbate 20, E432, ou sous le nom de marque Tween 20, est un polysorbate possédant des propriétés tensioactives.

Synthèse

Il est synthétisé par éthoxylation de sorbitane (lui-même produit par déshydratation de sorbitol), puis addition d'acide laurique (d'où son nom "monolaurate").

Comme son nom l'indique aussi, le processus d'éthoxylation (aussi appelé pégylation dans ce cas) donne à la molécule 20 fonctions de type polyéthylène glycol, réparties sur quatre chaînes ; le produit commercial est un mélange d'isomères[2].

Applications

Sa stabilité et sa relative innocuité sont valorisées dans un grand nombre d'applications courantes, y compris comme additif alimentaire et en biotechnologie.

Industrie alimentaire

Le monolaurate de polyoxyéthylène sorbitane (numéro E432) est défini dans la règlementation européenne comme un « mélange de sorbitol partiellement estérifié et de ses monoanhydrides et dianhydrides avec de l’acide laurique commercial alimentaire, condensé avec environ 20 moles d’oxyde d’éthylène par mole de sorbitol et de ses anhydrides »[3].

Il est utilisé comme émulsifiant et agent mouillant pour favoriser la stabilité des émulsions et la dispersion des composés dans les solutions. Il est par exemple employé dans des crèmes glacées, sauces, potages, ou succédanés de crème[4]. Il n'est pas connu comme toxique (notamment, on ne lui connaît aucun effet carcinogène ou génotoxique), par précaution néanmoins l'EFSA recommande une DJA de 25 mg par kg de poids corporel, une dose qu'il est peu probable de dépasser en consommation courante[5].

Biotechnologie

Le polysorbate 20 est employé notamment pour le nettoyage du matériel de test immunologique (tels que les Western blot et ELISA), pour éviter des liaisons antigéniques parasites[6], ou dans la stabilisation de solutions de protéines (telles que la Tuberculine), ou en combinaison pour la lyse de cellules de mammifères[7]. Les applications en pharmacie sont généralement liées à sa HLB élevée (16,7)[8], qui favorise une bonne stabilisation des protéines, mais il présente l'inconvénient d'un profil hétérogène : le produit commercial étant un mélange d'isomères, sa composition exacte peut varier selon les fabricants et la méthode de synthèse exacte employée[9].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Folahan O. Ayorinde, Slair V. Gelain, James H. Johnson et Lily W. Wan, « Analysis of some commercial polysorbate formulations using matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry », Rapid Communications in Mass Spectrometry, vol. 14, n^o 22,‎ 2000, p. 2116–2124 (ISSN 1097-0231, DOI 10.1002/1097-0231(20001130)14:22<2116::AID-RCM142>3.0.CO;2-1, lire en ligne, consulté le 10 novembre 2021)
3. « Règlement (UE) N° 231/2012 de la commission du 9 mars 2012 établissant les spécifications des additifs alimentaires énumérés aux annexes II et III du règlement (CE) n° 1333/2008 du Parlement européen et du Conseil »
4. « Règlement (UE) n° 1129/2011 de la commission du 11 novembre 2011, modifiant l’annexe II du règlement (CE) n° 1333/2008 du Parlement européen et du Conseil en vue d’y inclure une liste de l’Union des additifs alimentaires »
5. (en) « Scientific Opinion on the re‐evaluation of polyoxyethylene sorbitan monolaurate (E 432) as food additive », sur www.efsa.europa.eu (consulté le 10 novembre 2021)
6. (en) « Fiche produit de Sigma-Aldrich »
7. Mohammed Shehadul Islam, Aditya Aryasomayajula et Ponnambalam Ravi Selvaganapathy, « A Review on Macroscale and Microscale Cell Lysis Methods », Micromachines, vol. 8, n^o 3,‎ 8 mars 2017, p. 83 (ISSN 2072-666X, PMCID 6190294, DOI 10.3390/mi8030083, lire en ligne, consulté le 10 novembre 2021)
8. (en) Rex M. C. Dawson et al., Data for Biochemical Research 3rd Edition (ISBN 978-0198552994), p. 289
9. (en) Monday et October 26, « Polysorbate, the Good, the Bad and the Ugly », sur www.americanpharmaceuticalreview.com (consulté le 10 novembre 2021)