Sorbitol

Sorbitol
Identification
Nom UICPA	(2S,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes	D-(−)-glucitol Gulitol Alcool hexahydrique
N^o CAS	50-70-4
N^o ECHA	100.000.056
N^o CE	200-061-5
Code ATC	V04CC01
PubChem	82170
N^o E	E420(i), E420(ii)
FEMA	3029
Apparence	Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3]	182,171 8 ± 0,007 6 g/mol C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
pKa	13,57[2]
Propriétés physiques
T° fusion	95 °C (88 à 102 °C[1])
T° ébullition	296 °C^[réf. souhaitée]
Solubilité	Soluble dans l'eau (2 750 g l^−1 à 30 °C)[2], faiblement soluble dans l'éthanol[1].
Masse volumique	1,5 g cm^−3[4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-6.695)+(1.0042)\times T+(-7.9252E-4)\times T^{2}+(2.0507E-7)\times T^{3}+(3.0979E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 227,937 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 227 849 1 251 358 84,85 261 154 1 434 388 114,85 276 306 1 517 418 144,85 290 511 1 595 448 174,85 303 812 1 668 478 204,85 316 249 1 736 508 234,85 327 865 1 800 538 264,85 338 703 1 859 568 294,85 348 808 1 915 598 324,85 358 224 1 966 628 354,85 366 994 2 015 658 384,85 375 166 2 059 688 414,85 382 784 2 101 718 444,85 389 897 2 140 749 475,85 396 764 2 178 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 402 994 2 212 809 535,85 408 863 2 244 839 565,85 414 420 2 275 869 595,85 419 715 2 304 899 625,85 424 799 2 332 929 655,85 429 722 2 359 959 685,85 434 536 2 385 989 715,85 439 293 2 411 1 019 745,85 444 047 2 438 1 049 775,85 448 849 2 464 1 079 805,85 453 755 2 491 1 109 835,85 458 819 2 519 1 139 865,85 464 096 2 548 1 169 895,85 469 642 2 578 1 200 926,85 475 715 2 611
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21[6]
Paramètres de maille	a = 4,791 Å b = 9,488 Å c = 17,731 Å α = 90,00° β = 94,45° γ = 90,00° Z = 4 (−173,0 °C)[6]
Volume	803,57 Å^3[6]
Écotoxicologie
DL50	15,9 g kg^−1 (rats, oral) 17,8 g kg^−1 (souris, oral)[2]
LogP	−2,2[4]
Composés apparentés
Isomère(s)	Dulcitol, Mannitol, Iditol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sorbitol ou glucitol est un polyol naturel, au pouvoir sucrant deux fois plus faible que le saccharose. À la différence des oses, sa structure ne renferme aucun groupe cétone ou aldéhyde. Il est principalement utilisé comme édulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé comme séquestrant, excipient, humectant ou stabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calories. C'est aussi un laxatif lorsqu'il est consommé à haute dose.

Origine

Le sorbitol tient son nom du sorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit à plus haute teneur en sorbitol est en fait le pruneau.

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse, le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille Rosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du saccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, le glucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du C entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits[7].

Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain mais il est mal digéré par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang peut entraîner :

• une cataracte : un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque ; cela n'a rien à voir avec la rétinopathie diabétique ;
• une neuropathie (pour les nerfs).

Propriétés

Propriétés chimiques

Le sorbitol est un polyol comme le glycérol ou le glycol. Il est composé d'une chaîne carbonée de six atomes de carbone et six groupes alcool (un groupe par carbone). Sa formule brute est C₆H₁₄O₆ et il est l'isomère de trois autres polyols : dulcitol, mannitol et iditol.

Son pK_a est de 13,57[2].

Propriétés physiques

Le sorbitol est un solide blanc très soluble dans l'eau (2 750 g l^−1 à 30 °C[2]) et faiblement soluble dans l'éthanol[8].

Métabolisme

La dose maximale de sorbitol au-dessus de laquelle il n'est pas toléré par le transit intestinal est de 0,15–0,17 g kg^−1 de masse corporelle pour l'homme et 0,24–0,3 g kg^−1 de masse corporelle pour la femme[9].

Propriétés sucrantes

Le pouvoir sucrant du sorbitol est de 0,5-0,6 comparé au saccharose (à poids égal)[9] et de 0,25[10] comparé au saccharose (à nombre de moles égal). À poids égal, il est plus sucrant que l'isomalt (pouvoir sucrant de 0,3-0,4) mais moins que le xylitol (pouvoir sucrant de 1).

Utilisations

En industrie agroalimentaire, cet édulcorant présente de nombreux avantages. Chez l'humain, le sorbitol est métabolisé de la même façon que le glucose : il apporte la même énergie. Toutefois, son métabolisme étant non insulinodépendant, il n'augmente pas la glycémie. Cette propriété est particulièrement intéressante pour les produits destinés aux diabétiques. Il est non fermentescible par les levures. Possédant une grande capacité de rétention d'eau, le sorbitol est responsable de la consistance moelleuse d'un grand nombre de produits alimentaires. L'eau fixée s'évapore difficilement. Le sorbitol est également utilisé en tant qu'agent de retard de la cristallisation du saccharose dans les produits chocolatés.

Chimie analytique

Le sorbitol est utilisé comme étalon interne dans l'analyse quantitative des sucres par chromatographie en phase gazeuse avec silylation.

Alimentation

C'est un édulcorant[11] (E420[12]) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l'industrie agroalimentaire dans lesquels il joue le rôle d'anticristallisant et d'émollient. Il est aussi utilisé comme excipient, humectant, stabilisant et séquestrant[13],[14]. Il fournit 2,5–3,4 kcal/g[9], moins que le sucre (>3,5 kcal/g[9]) et n'augmente que très peu la glycémie. Le sorbitol, comme l'érythritol et le xylitol, possède un goût frais en bouche utile pour les chewing gum, les dentifrices et les produits pour soins de la bouche[15]. L'abus chronique de sucreries édulcorées au sorbitol peut provoquer des troubles gastriques et peut représenter un apport calorique non négligeable (contrairement aux allégations industrielles)[16].

Élevage

Il a été montré que l'apport d'énergie, sous forme de sorbitol, aux bovins avant l'abattage prévient la production de viande à pH élevé[17],[18].

Médecine

Le sorbitol est utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter la constipation, grâce à son effet laxatif.

Microbiologie

Le sorbitol remplace le lactose dans les géloses MacConkey pour l'identification de la bactérie Escherichia coli O157:H7 (la maladie du hamburger), la souche E. coli O157:H7 est sorbitol-, elle ne peut métaboliser le sorbitol, alors que les autres E. coli non-pathogènes du système digestif sont sorbitol+, elles peuvent métaboliser le sorbitol.

Cosmétique

Le sorbitol est souvent utilisé par la cosmétique moderne en tant qu'agent humidifiant et épaississant. On le retrouve souvent comme ingrédient dans la plupart des dentifrices. Son goût frais en bouche, conféré par sa qualité de polyol, justifie sa présence dans les solutions d'hygiène bucco-dentaire.

Carburant

Le sorbitol est très connu comme propergol de fusée en association avec le nitrate de potassium (salpêtre) (65 % de nitrate de potassium et 35 % de sorbitol). Grâce à sa basse température de fusion, il se lie très bien avec le nitrate de potassium pour former du propergol solide[19].

L'organisation terroriste État islamique s'est ainsi procuré en 2016 plusieurs tonnes de sorbitol à vocation alimentaire pour le mélanger au nitrate de potassium afin de fabriquer des roquettes[20].

Contre-indications

En cas de grossesse ou d'allaitement, l'ingestion de sorbitol est déconseillée.^[réf. nécessaire]

Le sorbitol est contre-indiqué dans l’intolérance héréditaire au fructose (IHF).

Composition

Le sorbitol destiné à l'alimentation est composé d'un minimum de 97 % de glycitols et pas moins de 91 % de D-sorbitol en matière sèche. Les glycitols sont des composés dont la formule développée est CH₂OH-(CHOH)_n-CH₂OH, dans laquelle n représente un nombre entier[1].

Notes et références

1. Commission européenne, « Directive 2008/60/CE de la Commission du 17 juin 2008 établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires », Journal officiel de l’Union européenne, n^o L 158,‎ 18 juin 2008, p. 17–40 (résumé).
2. (en) ChemIDplus, « Sorbitol - RN: 50-70-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 14 octobre 2008).
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. D - SORBITOL, Fiches internationales de sécurité chimique
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328).
6. « Sorbitol », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
7. Escobar Gutiérrez A.J., Photosynthèse, partition du carbone et métabolisme du sorbitol dans les feuilles adultes de pêcher (Prunus persica (L.) Batsch), thèse de doctorat de l'université de Poitiers, 1995, France.
8. (en) JECFA, FAO, « Sorbitol » [PDF], Jecfa Monogragh, sur fao.org, FAO, 2006 (consulté le 11 juillet 2008), p. 2.
9. (en) Tsuneyuki Oku et Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1253–1261 (lire en ligne [PDF]).
10. (en) D. Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne [PDF]).
11. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires », Journal officiel, n^o L 237,‎ 10 septembre 1994 (lire en ligne [PDF]).
12. Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 61,‎ 20 février 1995, p. 1-56 (lire en ligne [PDF]).
13. « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires » [PDF], CAC/GL 361989, sur codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 1989 (consulté le 8 octobre 2008), p. 1-35.
14. (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Sorbitol (420(i)) », GSFA Online, sur codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 2008 (consulté le 14 octobre 2008).
15. (en) « Polyols », sur cargillpersonalcare.com (consulté le 18 juin 2008).
16. (en) « Chewing gum weight loss warning », BBC News, 11 janvier 2008 (consulté le 26 octobre 2009).
17. Intérêt d'un apport d'énergie aux bovins avant l'abattage pour la prévention des viandes a pH élevé.
18. De la pratique de l'abattage des animaux de rente.
19. (en) Richard Nakka, Richard Nakka's Experimental Rocketry, 1^er mai 2007.
20. Guillaume Dasquié, « Comment du sucre français s'est retrouvé dans les bombes de Daech », Le Journal du dimanche.fr,‎ 10 décembre 2017 (lire en ligne, consulté le 10 décembre 2017).

Voir aussi

Articles connexes

• Polyol
• Lactitol
• Xylitol
• Liste alphabétique d'édulcorants