Glucose-6-phosphate

Glucose-6-phosphate
Structure du D-glucose-6-phosphate (en bas : projections de Fischer et de Haworth)
Identification
Nom UICPA	[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyldihydrogénophosphate
Synonymes	Glc-6-P
N^o CAS	56-73-5
N^o CE	200-286-9
PubChem	5958
ChEBI	4170
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1/f/h11-12H InChIKey : NBSCHQHZLSJFNQ-GJYIKKEDDZ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 Std. InChIKey : NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H11O9P C6H11O9P(2-)
Masse molaire[1]	258,119 9 ± 0,008 3 g/mol C 27,92 %, H 4,3 %, O 55,79 %, P 12 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    1760    Numéro ONU : 1760 : LIQUIDE CORROSIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le glucose-6-phosphate est un composé organique abondant dans les cellules vivantes dans la mesure où l'essentiel du glucose qui pénètre dans une cellule est phosphorylé sur son carbone 6[3]. Il s'agit d'un métabolite de départ tant pour la glycolyse que pour la voie des pentoses phosphates, et il peut également être converti en glycogène ou en amidon pour être stocké.

Conversion du glucose en glucose-6-phosphate

	+ ATP  →  ADP +
Glucose		Glucose-6-phosphate
Hexokinase – EC 2.7.1.1

Cette réaction nécessite un cation Mg^2+ comme cofacteur et consomme une molécule d'ATP pour phosphoryler chaque molécule de glucose. Elle contribue à maintenir la concentration en glucose relativement basse dans le cytoplasme afin de faciliter l'entrée de molécules de glucose supplémentaires. De surcroît, le glucose-6-phosphate ne peut plus quitter la cellule, car la membrane plasmique n'a pas de transporteur pour cette molécule. Selon les circonstances, ce glucose-6-phosphate peut connaître plusieurs destinées :

• si le glucose-6-phosphate et l'ATP sont abondants, le glucose-6-phosphate est mis en réserve sous forme de glycogène par la glycogénogenèse ;
• s'il manque de l'ATP et des squelettes carbonés pour les biosynthèses, le glucose-6-phosphate est dégradé par la glycolyse ;
• s'il manque du NADPH + H^+ et du ribose-5-phosphate, le glucose-6-phosphate est dégradé par la voie des pentoses phosphates.

Synthèse du glucose-6-phosphate par une hexokinase à partir de glucose.

Dégradation du glucose-6-phosphate par la glycolyse

	${\displaystyle \rightleftharpoons }$
Glucose-6-phosphate		Fructose-6-phosphate
Glucose-6-phosphate isomérase – EC 5.3.1.9

L'α-D-glucose-6-phosphate est isomérisé en β-D-fructose-6-phosphate par la glucose-6-phosphate isomérase. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en β-D-fructose-6-phosphate, maintenue assez faible du fait de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.

Régénération du glucose-6-phosphate

La régénération du glucose-6-phosphate peut intervenir de deux façons :

• la glycogénolyse à partir du glycogène ;
• la néoglucogenèse à partir du pyruvate.

Avantages de la phosphorylation du glucose

La phosphorylation du glucose en glucose-6-phosphate permet le maintien du substrat dans la cellule. En effet lorsque le glucose est phosphorylé, il ne diffuse pas facilement à travers la membrane cellulaire[4].

Par ailleurs la conversion rapide en glucose-6-phosphate permet de favoriser la diffusion du glucose à l'intérieur de la cellule : la diminution de la concentration du glucose intracellulaire permet la formation d'un gradient. La cellule peut alors continuer à absorber du glucose.

Enfin la phosphorylation du glucose est le premier point de contrôle de la glycolyse : une augmentation de la concentration en G6P entraîne l'inhibition de l'hexokinase.

Lorsque la quantité de glucose-6-phosphate est élevée, il va y avoir inhibition par effet allostérique de l'hexokinase qui le produit à partir du glucose. La concentration en glucose-6-phosphate va alors rester en équilibre. Dans le foie, la glucokinase, variante de l'hexokinase qui intervient dans le contrôle de la glycémie, ne sera pas régulée par le glucose-6-phosphate.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Sigma-Aldrich « D-Glucose 6-phosphate solution ».
3. Franz M. Matschinsky et David F. Wilson, « The Central Role of Glucokinase in Glucose Homeostasis: A Perspective 50 Years After Demonstrating the Presence of the Enzyme in Islets of Langerhans », Frontiers in Physiology, vol. 10,‎ 6 mars 2019, p. 148 (ISSN 1664-042X, PMID 30949058, PMCID PMC6435959, DOI 10.3389/fphys.2019.00148, lire en ligne, consulté le 12 septembre 2021)
4. « 2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucose with positron… », Molecular Imaging & Biology, vol. 6, n^o 2,‎ avril 2004, p. 106 (ISSN 1536-1632, DOI 10.1016/j.mibio.2004.01.141, lire en ligne, consulté le 12 septembre 2021)

Voir aussi

• Glucose-6-phosphate déshydrogénase
• Déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase

Pour l'utilisation du glucose-6-phosphate

• Glycogénogenèse
• Glycolyse
• Voie des pentoses phosphates

Pour la régénération du glucose-6-phosphate

• Glycogénolyse
• Néoglucogenèse