Dulcitol

Dulcitol
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Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5S)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes

Galactitol
Dulcite
Dulcose
Galacto-Hexitol
Melampyrin
Euonymit

No CAS 608-66-2
18089-21-9
362631-40-1
40742-76-5
No ECHA 100.009.242
No CE 210-165-2[1]
PubChem 11850
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc[2]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3] 182,171 8 ± 0,007 6 g/mol
C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion 189,5 °C[1],[4]
T° ébullition 275 à 280 °C[4]
Solubilité Soluble dans l'eau l'eau (31 g·L-1 à 15 °C).
Masse volumique 1,47 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dulcitol (ou galactitol) est un polyol.

Le dulcitol est un composé naturellement présent dans la nature, dans les mannes (Melampyrum nemorosum, Gymnosporia diflexa et Maylemus ebenifolia) ou Euonymus atropurpureus (fusain) et algues[4].

Le dulcitol est produit par réduction du galactose[2].

Le dulcitol est un composé solide blanc avec une saveur légèrement sucrée[2]. Il est optiquement inactif car de forme méso[4]. Le pouvoir sucrant du dulcitol est de 0,25 (sur la base molaire)[5].

Chez les personnes souffrant d'une déficience en galactokinase, une forme de galactosémie, la formation en excès de dulcitol dans le cristallin de l'œil conduit à la cataracte[6].

Notes et références

  1. ↑ a et b (en) ChemIDplus, « Dulcitol - RN: 608-66-2 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. ↑ a b et c (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information (consulté le )
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c et d (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, , 1304 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 480-481
  5. ↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ , p. 1153–1158 (lire en ligne)
  6. ↑ (en) KS Roth, « Galactokinase Deficiency », sur www.emedicine.com, WebMD, (consulté le )

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe