Octadécan-1-ol

Octadécan-1-ol
Représentations de l'octadécan-1-ol
Identification
Nom UICPA	octadécan-1-ol
Synonymes	1-octadécanol alcool stéarylique
N^o CAS	112-92-5
N^o ECHA	100.003.652
N^o RTECS	RG2010000
PubChem	8221
SMILES	OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3 InChIKey : GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide (granulés blancs)
Propriétés chimiques
Formule	C18H38O  [Isomères]
Masse molaire[1]	270,493 7 ± 0,017 4 g/mol C 79,93 %, H 14,16 %, O 5,91 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59,8 °C[2]
T° ébullition	336 °C[3]
Solubilité	quasiment nulle dans l'eau (1,1×10^-3 g·L^-1)[2] ; soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, le chloroforme et le benzol[3]
T° d'auto-inflammation	450 °C
Point d’éclair	~185 °C
Pression de vapeur saturante	1,33 hPa (à 150,3 °C)[3]
Écotoxicologie
DL50	20 000 mg·kg^-1 (rat, oral)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'octadécan-1-ol, également appelé alcool stéarylique[4], est un alcool primaire de la famille des alcools gras. Sa formule brute est C₁₈H₃₈O. Il se présente sous la forme de granulés blancs et a une faible odeur[2].

Fabrication

L'octadécan-1-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'acide stéarique ou d'autres graisses[5].

Propriétés

L'octadécan-1-ol comporte une longue chaîne carbonée (18 atomes de carbone) ; du fait de sa faible polarité, il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans de nombreux solvants apolaires. L'octadécan-1-ol a des propriétés de monocouche anti-évaporation (en) lorsqu'il est répandu sur la surface de l'eau[6].

Le point d'éclair de l'octadécan-1-ol est d'environ 185 °C et son point d'auto-inflammation est de 450 °C[7]. Sa toxicité est faible.

Utilisations

L'octadécan-1-ol est un tensioactif non ionique ; il stabilise les émulsions eau-huile. À cause de ses pouvoirs tensioactifs relativement faibles, il est souvent combiné avec d'autres tensioactifs (la plupart du temps avec de l'hexadécanol). L'octadécan-1-ol sert de structure de base aux pommades de certains produits cosmétiques[8] ; il est également présent dans des shampooings et après-shampooings, des parfums et des résines. Il sert également à la fabrication de sulfates d'alcool gras (de) et est utilisé comme lubrifiant dans l'industrie du métal et du textile.

L'octadécan-1-ol est fabriqué en grandes quantités dans l'industrie chimique. Il a été testé dans le cadre d'une collecte de données concernant les dangers des produits chimiques effectuée par l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE)[3].

Notes et références

• (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 1-Octadecanol » (voir la liste des auteurs) et en anglais « Stearyl alcohol » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (de) 1-Octadecanol, GESTIS-Stoffdatenbank (de)
3. (en) 1-Octadecanol, Screening Information Dataset, OCDE [PDF]
4. Merck Index, 12^e éd., 8762
5. (en) Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, « Fatty Alcohols », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim
6. (en) Prime, E. L., Tran, D. N., Plazzer, M., Sunartio, D., Leung, A. H., Yiapanis, G.… et Solomon, D. H., Rational design of monolayers for improved water evaporation mitigation. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 415, 47-58, 2012
7. (de) Datenblatt Octadecan-1-ol, Pharmacopée européenne
8. (de) Mischbarkeit von Salbengrundlagen mit ausgewählten Wirkstoffen, Österreichische Apothekerkammer