Acide stéarique

Acide stéarique
Structure de l'acide stéarique
Identification
Nom UICPA	acide octadécanoïque
Synonymes	Acide n-octadécylique
N^o CAS	57-11-4
N^o ECHA	100.000.285
N^o CE	200-313-4
PubChem	5281
ChEBI	28842
N^o E	E570
FEMA	3035
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3,(H,19,20)/f/h19H InChIKey : QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs ou poudre, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C18H36O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	284,477 2 ± 0,017 5 g/mol C 76 %, H 12,76 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	68,8 °C [3]
T° ébullition	383 °C [3]
Solubilité	0,597 mg·L^-1 (eau, 25 °C) [3]
Masse volumique	0,940 8 g·cm^-3 [4]
T° d'auto-inflammation	395 °C [5]
Point d’éclair	196 °C [5]
Pression de vapeur saturante	à 174 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH^0liquide	−891 ± 2 kJ mol^−1
ΔfH^0solide	−912 ± 11 kJ mol^−1
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(7.515)+(1.6996)\times T+(-9.2847E-4)\times T^{2}+(1.7563E-7)\times T^{3}+(3.6437E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 436,399 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 436 220 1 533 358 84,85 505 094 1 776 388 114,85 537 526 1 890 418 144,85 568 660 1 999 448 174,85 598 527 2 104 478 204,85 627 155 2 205 508 234,85 654 574 2 301 538 264,85 680 814 2 393 568 294,85 705 905 2 481 598 324,85 729 875 2 566 628 354,85 752 756 2 646 658 384,85 774 576 2 723 688 414,85 795 366 2 796 718 444,85 815 156 2 865 749 475,85 834 587 2 934 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 852 437 2 997 809 535,85 869 378 3 056 839 565,85 885 441 3 113 869 595,85 900 655 3 166 899 625,85 915 053 3 217 929 655,85 928 664 3 264 959 685,85 941 518 3 310 989 715,85 953 647 3 352 1 019 745,85 965 081 3 392 1 049 775,85 975 852 3 430 1 079 805,85 985 989 3 466 1 109 835,85 995 524 3 499 1 139 865,85 1 004 488 3 531 1 169 895,85 1 012 912 3 561 1 200 926,85 1 021 082 3 589
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/a [7]
Paramètres de maille	a = 5,603 Å b = 7,360 Å c = 50,789 Å α = 90,00 ° β = 119,40 ° γ = 90,00 ° Z = 4 [7]
Volume	1 824,71 Å^3 [7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{70}}$ 1,433 5 [4]
Précautions
SIMDUT[8]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
NFPA 704
1 1 0
Directive 67/548/EEC
Xi F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. Phrases R : 38,
Écotoxicologie
DL50	4 640 mg·kg^-1 (rat, oral) 23 mg·kg^-1 (souris, i.v.) [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Acide stéarique en poudre.

L'acide stéarique (du grec ancien στέαρ, qui signifie suif[9]) ou acide octadécanoïque (nom IUPAC) est un acide gras à chaîne moyenne, qu'on symbolise par les nombres 18:0 pour indiquer qu'il a 18 atomes de carbone et aucune liaison covalente double : c'est un acide gras saturé. À température ambiante, il forme un solide blanc. Sa température de fusion est d'environ 70 °C. L'acide stéarique est abondant dans toutes les graisses animales sous la forme de l'ester tristéarate de glycérine (stéarine) C₅₇H₁₁₀O₆ (surtout chez les ruminants) ou végétales. Il est d'ailleurs le plus répandu des acides gras saturés après l'acide palmitique et avant l'acide myristique. Il a pour origine le suif. Il sert industriellement à faire des huiles, des bougies et des savons.

Sa formule chimique semi-développée est :

CH₃-[CH₂]₁₆-COOH.

Les acides stéarique, laurique (C12:0), myristique (C14:0) et palmitique (C16:0) constituent un groupe important d'acides gras.

Rôle dans la peinture à l'huile

L'acide stéarique est un acide gras saturé : il ne possède donc pas d'insaturation pouvant être oxydée par l'oxygène de l'air. Ainsi, il ne polymérise pas comme les acides gras insaturés. Il reste donc sous sa forme de solide mou à l'air libre et à température ambiante et est utilisé comme plastifiant des liants huileux polymérisés (avec l'acide palmitique).

Utilisations

L'acide stéarique est utilisé comme :

• liant ou pigments pour le caoutchouc ;
• agent de polymérisation du phényléthylène (styrolène ou vinylbenzène) et du butadiène afin d'obtenir du caoutchouc synthétique ;
• siccatif de vernis ;
• bougies en cire ;
• allume feu naturel (lié avec des copeaux de bois résineux);
• craie de cire ;
• savon (l'acide stéarique et l'hydroxyde de sodium forment un savon : le stéarate de sodium).
• émulsifiant et stabilisant en alimentaire E570 (ou stéarate de magnésium E572)[10],[11].

Notes et références

1. ACIDE STEARIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « Acide stéarique », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
4. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
5. Entrée du numéro CAS « 57-11-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston ^[réf. souhaitée], Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
7. « Stearic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
8. « Acide stéarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
9. (en) Woodhouse, « The University of Chicago Library Woodhouse's English-Greek Dictionary », sur lib.uchicago.edu (consulté le 8 décembre 2010) : « Tallow, subs. P. στέαρ, τό », p. 854.
10. Codex Alimentarius, Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p 1-35. [lire en ligne] [PDF]
11. Commission européenne, « La directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56. [lire en ligne] [PDF]

Voir aussi

• Stéarine