Acide érucique

Acide érucique
Structure de l'acide érucique
Identification
N^o CAS	112-86-7
N^o ECHA	100.003.647
N^o CE	204-011-3
PubChem	8216, 5281116
SMILES	C(CCCC\C=C/CCCCCCCC)CCCCCCC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Propriétés chimiques
Formule	C22H42O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	338,567 7 ± 0,021 1 g/mol C 78,05 %, H 12,5 %, O 9,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	33,5 °C
T° ébullition	358 °C (400 mmHg)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide érucique ou acide 13-docosénoïque est un acide gras monoinsaturé que l'on trouve dans le colza, des plantes du genre Erysimum, et les graines de moutarde, dont elle constitue de 40 à 50 % des acides gras de l'huile.

L'acide érucique a pour structure CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH. Son isomère trans, l'acide trans-13-docosénoïque est également appelé acide brassidique.

Le canola contient de 0,5 à 1 % d'acide érucique, ou moins. Le colza « 00 » cultivé en Europe contient également une faible proportion d'acide érucique. Cela est lié à des études menées dans les années 1960 qui avaient conclu à une toxicité de l'acide érucique chez l'animal[2], d'où un effort subséquent de sélection de variétés pauvres en acide érucique pour l'alimentation humaine. Les variétés de colza riches en acide érucique continuent à être cultivées, mais à usage technique seulement.

L'acide érucique est utilisé pour produire des émollients, des tensioactifs, et d'autres produits chimiques. On a démontré diverses implications de l'acide érucique en matière de santé (voir à ce sujet, l'article sur les oméga-3). Il entre dans la composition de l'huile de Lorenzo.

Réglementation

Dans l'Union européenne, la teneur en acide érucique des huiles et graisses destinées à la consommation humaine ne peut dépasser 20 g/kg, sauf dans le cas de l'huile de cameline, de l'huile de bourrache ou d'une huile de moutarde pour lesquelles la teneur maximale est de 50 g/kg. De même, une teneur maximale autorisée de 35 g/kg a été définie pour la moutarde (condiment). Cette réglementation est en vigueur depuis le 19 novembre 2019 (Rectificatif au règlement (UE) 2019/1870 de la Commission du 7 novembre 2019 modifiant et corrigeant le règlement (CE) no 1881/2006).

Voir aussi

• érucamide, l'amide de l'acide érucique

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Etude de Food Standards Australia New Zealand www.foodstandards.gov.au