Acide linoléique

Acide linoléique
Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée Structure 3D de l'acide linoléique
Identification
Nom UICPA	acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Synonymes	AL C18:2 ω-6
N^o CAS	60-33-3
N^o ECHA	100.000.428
N^o CE	200-470-9
PubChem	5280450
ChEBI	17351
FEMA	3380
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-/f/h19H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- Std. InChIKey : OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Apparence	huile incolore
Propriétés chimiques
Formule	C18H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	280,445 5 ± 0,017 2 g/mol C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−5 °C ou −12 °C
T° ébullition	230 °C à 16 mmHg 202 °C à 1,4 mmHg
Solubilité	139 mg·L^-1 eau à 20 °C; 1 ml dans 10 ml d'éther de pétrole; Sol dans l'alcool absolu, Miscible avec les huiles, les solvants gras, le diméthylformamide
Masse volumique	0,902 g·mL^-1 à 25 °C
Point d’éclair	113 °C
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-113.518)+(2.1932)\times T+(-1.9690E-3)\times T^{2}+(9.5258E-7)\times T^{3}+(-1.7989E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 389,179 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 388 991 1 387 378 104,85 481 949 1 719 418 144,85 523 288 1 866 458 184,85 561 543 2 002 498 224,85 596 961 2 129 538 264,85 629 774 2 246 578 304,85 660 206 2 354 618 344,85 688 468 2 455 658 384,85 714 761 2 549 698 424,85 739 273 2 636 738 464,85 762 184 2 718 778 504,85 783 662 2 794 818 544,85 803 861 2 866 858 584,85 822 928 2 934 899 625,85 841 438 3 000 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 858 611 3 062 979 705,85 875 025 3 120 1 019 745,85 890 779 3 176 1 059 785,85 905 964 3 230 1 099 825,85 920 657 3 283 1 139 865,85 934 928 3 334 1 179 905,85 948 832 3 383 1 219 945,85 962 415 3 432 1 259 985,85 975 711 3 479 1 299 1 025,85 988 744 3 526 1 339 1 065,85 1 001 526 3 571 1 379 1 105,85 1 014 059 3 616 1 419 1 145,85 1 026 333 3 660 1 459 1 185,85 1 038 327 3 702 1 500 1 226,85 1 050 296 3 745
Propriétés optiques
Indice de réfraction	éclairage : sodium 1,4715 à 11,5 ° 1,4699 à 20 ° 1,4683 à 21,5 ° 1,4588 à 50 °
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis-Δ^9,12 C18:2 n-6

Sa formule semi-développée est : H₃C–(CH₂)₄–CH=CH–CH₂–CH=CH–(CH₂)₇–COOH

Étymologie

Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile.

Description

Il est constitué de 18 atomes de carbone, d'une fonction acide carboxylique, et de deux insaturations (doubles liaisons). Le composé est liquide et incolore.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de −9 °C.

Fonctions

L'acide linoléique est un acide gras indispensable polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.

Sources alimentaires

L'acide linoléique est présent dans différents aliments :

• huile de pépins de raisin avec 58-78 %
• huile de carthame avec 55-81 % (teneur en acide linoléique la plus élevée de toutes les huiles végétales)[4].
• huile d'arachide (45-58 %),
• huile de germe de blé (40-55 %),
• huile de maïs (34-62 %),
• huile de tournesol (20-75 %)
• huile de colza (18-30 %)

En revanche l'huile d'olive ne contient que 3-20 % d'acide linoléique.

Métabolisme

Anabolisme

L'acide linoléique n'est pas synthétisable par les cellules animales car elles n'ont pas les enzymes nécessaires. Ce qui n'est pas le cas des cellules végétales. C'est donc un acide gras essentiel pour les animaux.

Catabolisme

Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras indispensable. En revanche, à partir de cet acide gras, l'organisme est capable de synthétiser de nombreux acides gras aux fonctions essentielles comme, entre autres, l'acide arachidonique (C20:4 n-6) obtenu par élongation.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Carences

Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

• sécheresse de la peau avec desquamation^[réf. nécessaire] ;
• soif intense^[réf. nécessaire] ;
• déficit immunitaire^[réf. nécessaire] ;
• allergie^[réf. nécessaire].

Effets sur la santé

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
3. « Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
4. https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Voir aussi

Articles liés

• Acide gras
• Lipide
• Oméga-6
• Oméga-3
• Acide linolénique
• Acide gras essentiel

Liens externes

• Transformation de l'acide linoléique (anglais)

• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • DrugBank
  • International Union of Pharmacology
  • Medical Subject Headings
  • National Drug File
  • PatientLikeMe
  • Store medisinske leksikon
• Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :

  • Britannica
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