Dodécylbenzènesulfonate de sodium

Dodécylbenzènesulfonate de sodium
Structure générale. La configuration est de type 1,4- (non représentée).
Identification
Nom UICPA	dodécylbenzènesulfonate de sodium
Synonymes	laurylbenzènesulfonate de sodium[1], LAS (linear alkylbenzene sulfonate)
N^o CAS	25155-30-0
N^o ECHA	100.042.422
N^o CE	246-680-4
PubChem	23667983
SMILES	CCCCCCCCCCCCC1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O3S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-17-14-12-15-18(16-17)22(19,20)21;/h12,14-16H,2-11,13H2,1H3,(H,19,20,21);/q;+1/p-1 InChIKey : VQOIVBPFDDLTSX-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solide jaune sous diverses formes[2], poudre de couleur crème, d'odeur âcre[3]
Propriétés chimiques
Formule	C18H29NaO3S
Masse molaire[4]	348,476 ± 0,022 g/mol C 62,04 %, H 8,39 %, Na 6,6 %, O 13,77 %, S 9,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>300 °C[2],[3]
Solubilité	150 g·L^-1[5], 250 g·L^-1[3]
Point d’éclair	149 °C[3]
Précautions
SGH[3],[6]
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Attention H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
SIMDUT[6]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704[2]
0 2 0
Écotoxicologie
DL50	438 mg·kg^-1 (rat, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dodécylbenzènesulfonate de sodium représente une série de composés organiques de formule C₁₂H₂₅C₆H₄SO₃Na. Il s'agit d'un sel doté de propriétés tensioactives. C'est un composant majeur de nombreux détergents.

Isomérie de position

L'acide alkylbenzène sulfonique linéaire est le tensioactif synthétique le plus produit[2]. Les isomères branchés (ramifiés) sont minoritaires et moins utilisés parce qu'ils se biodégradent trop lentement.

Exemples d'isomères :

• 
  Structure du 4-(5-dodécyl) benzènesulfonate de sodium, un dodécylbenzènesulfonate linéaire
• 
  4-(4-Dodécyl) benzènesulfonate de sodium, un isomère linéaire
• 
  Un dodécylbenzènesulfonate de sodium branché

Produits commerciaux

Les produits commerciaux sont des mélanges complexes d'alkylbenzènesulfonates dont la longueur de la chaîne alkyle varie en général de C₁₀ à C₁₄[2], avec une moyenne de C₁₂.

Des millions de tonnes d'alkylbenzènesulfonates de sodium sont produites annuellement.

Biodégradabilité et cinétique environnementale

Bien étudiée [7],[8],[9] elle dépend beaucoup de l’isomérisation (ramification) qui modifie aussi grandement sa toxicité. Le sel du matériau linéaire a une DL50 de 2,3 mg/L pour le poisson, ce qui en fait une molécule environ quatre fois plus toxique que le même composé ramifié ; Cependant, le composé linéaire se biodégrade beaucoup plus rapidement, ce qui en fait peut-être à long terme le choix le plus sûr.
Ce composé est biodégradé rapidement en condition aérobie (sa demi-vie est alors d'environ 1 à 3 semaines[10]); la dégradation par oxydation commence au niveau de la chaîne alkyle[11]. Inversement, en conditions anaérobies (dans le sédiment vaseux par exemple), il ne se dégrade que très lentement, voire pas du tout, ce qui peut conduire à une persistance à des taux élevées dans les boues d’épuration, ce qui n'est généralement pas considéré comme très préoccupant, car ces boues sont destinées à être fragmentées lors de leur retour au sol (la matière est alors en environnement aérobie, favorable à la biodégradation du Dodécylbenzènesulfonate de sodium.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sodium dodecylbenzenesulfonate » (voir la liste des auteurs).

1. L'acide n-dodécanoïque est plus couramment appelé « acide laurique ».
2. (en) « Sodium Laurylbenzenesulfonate », sur chemicalland21.com (consulté le 30 décembre 2015).
3. Entrée du numéro CAS « 25155-30-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. « Sel de sodium de l'acide dodécylbenzènesulfonique », fiche CSST, 8 janvier 1986 (consulté le 29 décembre 2015).
6. « Sel de sodium de l'acide dodécylbenzènesulfonique », fiche CSST (consulté le 29 décembre 2015).
7. M. A. Hashim, J. Kulandai et R. S. Hassan, « Biodegradability of branched alkylbenzene sulphonates », Journal of Chemical Technology & Biotechnology, vol. 54, n^o 3,‎ 24 avril 2007, p. 207–214 (DOI 10.1002/jctb.280540302)
8. John Jensen, « Fate and effects of linear alkylbenzene sulphonates (LAS) in the terrestrial environment », Science of the Total Environment, vol. 226, n^os 2-3,‎ février 1999, p. 93–111 (PMID 10085562, DOI 10.1016/S0048-9697(98)00395-7, Bibcode 1999ScTEn.226...93J)
9. Donald Mackay, Antonio Di Guardo, Sally Paterson, Gabriel Kicsi, Christina E. Cowan et David M. Kane, « Assessment of chemical fate in the environment using evaluative, regional and local-scale models: Illustrative application to chlorobenzene and linear alkylbenzene sulfonates », Environmental Toxicology and Chemistry, vol. 15, n^o 9,‎ septembre 1996, p. 1638–1648 (DOI 10.1002/etc.5620150930)
10. Jensen, John (février 1999) "Fate and effects of linear alkylbenzene sulphonates (LAS) in the terrestrial environment". Science of the Total Environment. 226 (2–3): 93–111. Bibcode:1999ScTEn.226...93J. doi:10.1016/S0048-9697(98)00395-7. PMID 10085562.
11. Kurt Kosswig (2005),"Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_747