4-Bromofluorobenzène

4-Bromofluorobenzène
Structure du 4-bromofluorobenzène
Identification
Nom UICPA	1-bromo-4-fluorobenzène
N^o CAS	460-00-4
N^o ECHA	100.006.638
N^o CE	207-300-2
N^o RTECS	CY9033750
PubChem	9993
SMILES	C1=CC(=CC=C1F)Br PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H4BrF/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H Std. InChIKey : AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H4BrF
Masse molaire[2]	174,998 ± 0,006 g/mol C 41,18 %, H 2,3 %, Br 45,66 %, F 10,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−16 °C[1]
T° ébullition	150 °C[1]
Solubilité	0,14 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique	1,593 g/cm^3[1] à 25 °C
Pression de vapeur saturante	4,99 hPa[1] à 25 °C
Précautions
SGH[1]
Attention H226, H332, P210, P261 et P370+P378 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H332 : Nocif par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
NFPA 704[3]
2 2 0
Transport[1]
30    1993    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	2 700 mg/kg[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-bromofluorobenzène, ou 1-bromo-4-fluorobenzène, est un composé aromatique de formule C₆H₄BrF. Il s'agit d'un liquide incolore, inflammable, à l'odeur aromatique, très faiblement soluble dans l'eau. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. C'est un bromure et un fluorure du benzène en substitution para.

Il est utilisé comme intermédiaire agrochimique et pharmaceutique, en synthèse organique, et comme étalon pour la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse pour la détermination des composés organiques volatils dans divers environnements[4].

Le 4-bromofluorobenzène peut être obtenu par bromation du fluorobenzène C₆H₅F en présence d'un catalyseur acide de Lewis comme le bromure de fer(III) FrBr₃ et le bromure d'aluminium Al₂Br₆[5].

Notes et références

1. Entrée « 1-Bromo-4-fluorobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2022 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « Fiche du composé 1-Bromo-4-fluorobenzene, 99%  », sur Alfa Aesar (consulté le 13 juin 2022).
4. (en) « 4-Bromofluorobenzene [CAS No. 460-00-4] Review of Toxicological Literature » [PDF], sur ntp.niehs.nih.gov, NTP (NIH), janvier 2005 (consulté le 13 juin 2022).
5. (en) Joel Rosenthal et David I. Schuster, « The Anomalous Reactivity of Fluorobenzene in Electrophilic Aromatic Substitution and Related Phenomena », Journal of Chemical Education, vol. 80, n^o 6,‎ juin 2003, p. 679 (DOI 10.1021/ed080p679, Bibcode 2003JChEd..80..679R, lire en ligne).