Im Ensemble Haag werden sowohl die charakteristische mittelalterliche bauliche Entfaltung von Burg und Markt als auch die bemerkenswert geschlossene und vom Stil der Maximilianszeit geprägte Neugestaltung des Ortes nach großen Flächenbränden im 19. Jahrhundert, vor allem 1849, anschaulich.
Auf einem Moränenzug des Inngletschers wurde spätestens im 12. Jahrhundert die Burg Haag begründet. 1245 treten die Herren von Fraunberg als Nachkommen des älteren Ortsadels und als Herrschaftsinhaber auf, die 1245 durch kaiserliches Privileg eigene Gerichtsbarkeit in ihren Besitz und 1436 die Anerkennung ihres etwa 300 Quadratkilometer umfassenden Territoriums als kaiserliches Reichslehen erlangen können. Die ausgedehnte, ehemals bedeutende Burg der Reichsgrafen von Fraunberg zu Haag wurde im Spätmittelalter zu einem Residenzschloss ausgebaut, von dem nach dem weitgehenden Abbruch der Anlage nach 1804 im Wesentlichen neben dem kleinen Schlossturm nur der großartige Bergfried erhalten ist, ein Turm, der den Markt und darüber hinaus die ehemalige, 1566 nach dem Tod des Grafen Ladislaus von Haag an das Herzogtum Bayern gefallene Grafschaft beherrscht und eine einzigartige Landmarke darstellt.
Nordöstlich am Fuß des Burghügels hatte sich eine Vorburg (Unteres Schloss) entwickelt, weiter nordöstlich, wohl im 13. Jahrhundert, eine Siedlung, die 1324 durch Kaiser Ludwig dem Bayern zum Markt erhoben wurde. Sie ordnete sich dem Zug der alten bedeutenden, den Burgort west-östlich durchlaufenden Straße München-Mühldorf-Österreich zu, der späteren Wiener Poststraße, die hier von einer zweiten wichtigen Straße, Regensburg-Landshut-Wasserburg-Kufstein, gequert wurde. Von den barocken Ausgestaltungen der Burg, die im 17./18. Jahrhundert als kurfürstliches Jagdschloss genutzt wurde, ist bis auf das Löwentor und die zugehörige Brücke nichts erhalten. Auch ist die barocke Gestalt des Beamten-, Handwerker- und Ackerbürgermarktes Haag durch die Brände des 19. Jahrhunderts zerstört worden.
Umso bemerkenswerter sind die Wiederaufbaumaßnahmen und Neugestaltungen des 19. Jahrhunderts, vor allem nach der Brandkatastrophe von 1849, als 60 Gebäude zerstört wurden. Die Hauptstraße erhielt eine geschlossene Bebauung mit zwei- bis dreigeschossigen verputzten Traufseithäusern, die in Geschoss-, Trauf- und Firsthöhen leicht differieren, so dass ein lebendiger Rhythmus der Fassadenabwicklung entsteht. Eine Reihe von Bauten, vor allem die großen Gasthöfe, ist durch maximilianische oder spätklassizistische Fassadengliederungen ausgezeichnet. Die Eckbauten sind auch nach ihrer
Größenausdehnung besonders hervorgehoben.
Der Schwerpunkt der Hauptstraße liegt beim barocken Marktbrunnen, wo eine breite steile Auffahrt gegen den Marktplatz und den Burgbereich abzweigt.
Der Marktplatz, ein langgestrecktes Rechteck, ist locker von stattlichen Baukörpern, dem ehemaligen Zehentstadel und dem Rathaus (Kernbau 1851, bis 1970 Amtsgericht) im Norden, dem abriegelnden Seitentrakt des ehemaligen Gasthauses Hauptstraße 21 an der östlichen Schmalseite und zwei biedermeierlichen Wohnbauten im Süden eingegrenzt. Die westliche Schmalseite des Platzes bildet – leider durch das Pfarrheim von 1971 beeinträchtigt – das barocke Löwentor, der Zugang zum Burgbereich. Grünanlagen, Kriegerdenkmal und die Gärten an der Südseite gehören zum Bild dieses seit etwa 1850 gestalteten, ehemals von barocken Amtsbauten besetzten Platzes, der von den erhaltenen Türmen der Burg und den im 19. Jahrhundert errichteten großen Instituts- und Schulbauten der ehemaligen Vorburg (Unteres Schloss) überragt wird.
Östlich unterhalb des Marktplatzes ordnen sich rings um die ehemalige Spitalkirche, seit 1804 Pfarrkirche und nach 1849 in neugotischen Formen wiederaufgebaut, schlichte zweigeschossige Putzbauten, darunter das ältere Rathaus, zu einem intimen kleinen Kirchplatz, in den mehrere Gassen einmünden.
Am westlichen Ende der Hauptstraße öffnet sich der durch die historischen Brauereibauten bestimmte Bräuhausplatz hofartig zum Markt. Der Bereich ist Teil der ehemaligen Schlossökonomie. Das östliche Ende der Hauptstraße wird durch die Ausweitung bei der Einmündung der Wasserburger Straße und die dortigen großen Gasthaus-Eckbauten markiert.
um einen Hof geordnete Trakte des 17./18. Jahrhunderts;
nordöstlich Sudhaus und Mälzerei, stattlicher geknickter Langtrakt mit Satteldach, Treppengiebel und schweren geböschten Stützpfeilern, wohl 17. Jahrhundert, Treppengiebel 1907;
südwestlich ehemalige Schäfflerei, stattlicher zweigeschossiger Satteldachbau mit Aufzugsgaube, wohl 17. Jahrhundert
stattlicher, zweigeschossiger, dreiflügeliger Walmdacheckbau mit polygonalem Standerkerturm und Ziergliederung im Stil der Maximilianszeit, 1850 ff., im Kern älter
stattlicher viergeschossiger Satteldachbau mit Konsolfries und zierlichen Dachtürmchen im Stil der Maximilianszeit sowie angeschlossenem Südtrakt, im Kern wohl 17. Jahrhundert, Erdgeschoss und Südtrakt 1860
ehemals zweigeschossiger zinnenbekrönter Zwingerturm mit seitlich abknickenden zweigeschossigen Walmdach-Anbauten unter Einbezug der östlichen Zwingermauer, Turm um 1500, Anbauten 18./19. Jahrhundert
neugotischer kreuzrippengewölbter Wandpfeilersaal mit erhöhtem polygonalem Chor und Westturm, im Kern Anfang 16. Jahrhundert, nach Brand 1849 auf Grundlage der ehemals Spitalkirche von 1594 erbaut, ausgestaltet 1877–82; mit Ausstattung
zweigeschossiger biedermeierlicher Satteldachbau mit profiliertem Traufgesims, 1849/51 als Amtsgericht am Ort des ehemaligen Spitals erbaut, 2003/04 umgebaut
zweigeschossiger biedermeierlicher Traufseitbau mit Flachsatteldach, 1860 auf der baulichen Grundlage spätmittelalterlicher Stallungen und der ehemals Fronfeste des 17./18. Jahrhunderts erbaut, mit nördlichem Eckturm der ehemals Befestigung des Unteren Schlosses und der Befestigungsmauer, spätmittelalterlich
zweigeschossiger traufseitiger Flachsatteldachbau, wohl 1860 auf baulicher Grundlage spätmittelalterlicher Stallungen errichtet, mit nördlichem Turm der ehemals Befestigung des Unteren Schlosses und der Befestigungsmauer, spätmittelalterlich
viergeschossiger mächtiger Flachwalmdachbau mit Kniestock, um 1860, auf baulicher Grundlage eines spätmittelalterlichen Gebäudes errichtet mit Resten eines Zwingerturmes, um 1500
ausgedehnte Burganlage, wohl im 12. Jahrhundert begründet, im 16. Jahrhundert zur Residenz ausgebaut, 1804 bis auf Reste abgebrochen;
Bergfried, siebengeschossiger mächtiger Turm über quadratischem Grundriss mit Helm und Erkertürmchen, 1. bis 3. Geschoss um 1000, 4. bis 6. Geschoss um 1250, 7. Geschoss und Walmdach, Unterbau 12./13. Jahrhundert, Aufbau Ende 15. Jahrhundert;
Freitreppe, östlich vorgelegte Treppe aus Granit zum Torturm, erneuert im 19. Jahrhundert;
viergeschossiger neuklassizistischer Bau mit flachem Walmdach und übergiebeltem Mittelrisalit, 1864 erbaut, 1889 und 1895 erweitert, auf Grundlage der sogenannten Dürnitz des ehemaligen Unteren Schlosses des 15. Jahrhunderts;
südlich anschließend Zwingermauer und zwei Zwingertürme, um 1500
Wohnhaus, erdgeschossiger traufseitiger Satteldachbau mit weitem Greddach, letztes Viertel 17. Jahrhundert, vor 1813 nach Süden verlängert, sogenanntes Sommerhaus vor 1855 angebaut
zweigeschossiger biedermeierlicher Walmdachbau mit Stuckgliederung und schmiedeeisernem Dachbalkongeländer, wohl nach 1849. bzw. dreigeschossiger Flachsatteldachbau mit Putzdekor und traufseitigen Balkonen, um 1865, westlich angeschlossen zweigeschossiger einfacher Satteldachbau, 18./19. Jahrhundert
zweigeschossiger freistehender Flachsatteldachbau mit Kniestock, kräftiger Neurenaissance-Putzgliederung und eisernem Balkon, um 1900. Putzgliederung, 18. Jahrhundert; mit Ausstattung
zweigeschossiger Flachsatteldachbau mit Kniestock im historisierenden Landhausstil mit erhöhtem Zwerchgiebel, Balusterbalkonen und Putzgliederung, 1897;
zweigeschossiger putzgegliederter Flachsatteldachbau mit Blockbau-Kniestock, traufseitigem Balkon, Giebelmalereien und Bundwerk am Wirtschaftsteil, bezeichnet 1848
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