Berikut ini adalah Daftar BupatiSimeulue dari masa ke masa. Selama kurun waktu sejak proklamasi kemerdekaan, Kabupaten Administratif dan Kabupaten Otonom Simeulue dipimpin oleh beberapa orang wedana, Pembantu Bupati dan Bupati sebagai berikut:
No.
Foto
Nama Bupati
Awal Jabatan
Akhir Jabatan
Wakil Bupati
Keterangan
Ref.
Periode Kewedanaaan dan Pembantu Bupati
1
Teuku Raja Mahmud
1945
1950
2
Muhammad Hasan Basri
1950
1955
3
Hasbi Usman
1955
1958
4
Tjoet Mamad
1598
1962
5
Teuku Raja Mahmud
1962
1964
6
Teuku Banta Bugis
1964
1965
7
Tgk. Muhammad Rasyidin
1965
1969
8
Letkol Ali Hasan
1969
1972
9
Mayor Juliadin
1972
1977
10
Mayor Kassah
1977
1984
11
Drs. H. Adriman Kimat
1984
1994
12
Drs. H. Muhammad Amin
1994
1996
Periode Administratif
1
Drs. H. Muhammad Amin
1996
2000
2
H. T. Yusuf, SH
2000
2001
3
Drs. H. Zulkarnaen Jafar
2001
2002
Periode Otonomi
1
Drs. H. Darmili
2002
2007
Drs. H. Ibnu Abban GT
Bupati dan Wakil Bupati Definitif Pertama
2
H. Dermawan, MM
2007
Pejabat Bupati
3
Drs. H. Darmili
2007
Mei 2012
H. Ibnu Abban GT Ulma
Wakil Bupati Drs. H. Ibnu Abban GT Ulma hanya dapat mendampingi satu tahun, karena meninggal dunia.
Selanjutnya tugas Wakil Bupati digantikan oleh Drs. M. Yunan T.