Asetil klorida, atau dikenal juga sebagai etanoil klorida, adalah asam klorida yang diturunkan dari asam asetat. Rumus kimianya adalah H3C-COCl dan digolongkan pada senyawa organik asil halida. Struktur kimia dari asetil klorida tergambar pada sebelah kanan. Pada suhu dan tekanan kamar, asetil klorida merupakan cairan tak berwarna. Senyawa ini bukan senyawa alamiah karena akan bila bereaksi dengan air, senyawa ini akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam klorida.
Pada skala industri, reaksi anhidrida asetat dengan hidrogen klorida menghasilkan campuran asetil klorida dan asam asetat:[3] :(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2
Rute laboratorium
Asetil klorida pertama kali dibuat pada tahun 1852 oleh ahli kimia Prancis Charles Gerhardt dengan mengolah kalium asetat dengan fosforil klorida.[4] Asetil klorida diproduksi di laboratorium melalui reaksi asam asetat dengan agen klorodehidrat seperti PCl3, PCl5< /sub>, SO2Cl2, fosgen, atau SOCl2< /sub>. Namun, metode ini biasanya menghasilkan asetil klorida yang terkontaminasi oleh kotoran fosfor atau belerang, yang dapat mengganggu reaksi organik.[5]
Asetil klorida diperkirakan tidak ada di alam, karena kontak dengan air akan menghidrolisis menjadi asam asetat dan hidrogen klorida. Bahkan, jika ditangani di udara terbuka mengeluarkan "asap" putih yang dihasilkan dari hidrolisis karena kelembaban di udara. Asap sebenarnya adalah tetesan kecil asam klorida dan asam asetat yang dibentuk oleh hidrolisis.
Menggunakan
Asetil klorida digunakan untuk reaksi asetilasi, yaitu pengenalan gugus asetil. Asetil adalah gugus asil yang memiliki rumus-C(=O)-CH3. Untuk informasi lebih lanjut tentang jenis reaksi kimia yang dapat dialami senyawa seperti asetil klorida, lihat asil halida. Dua kelas utama asetilasi termasuk esterifikasi dan Reaksi Friedel-Crafts.
Ester asam asetat dan amida
Asetil klorida adalah reagen untuk pembuatan ester dan amida asam asetat, yang digunakan dalam derivatisasi dari alkohol dan amina. Salah satu kelas reaksi asetilasi adalah esterifikasi. :CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3 -COO-CH2-CH3 + HCl Seringkali asilasi tersebut dilakukan dengan adanya basa seperti piridin, trietilamina, atau DMAP, yang bertindak sebagai katalis untuk membantu mempromosikan reaksi dan sebagai basasnetralkan dihasilkan HCl. Reaksi seperti itu akan sering berlangsung melalui ketene.
^ abLeo A. Paquette. Buku Pegangan Reagen untuk Sintesis Organik, Agen Pengaktif dan Gugus Pelindung. ISBN978-0-471-97927-2.Parameter |tahun= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan); Parameter |halaman= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan); Parameter |bab= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan); Parameter |penerbit= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^US 4352761, Erpenbach, Heinz; Klaus Gehrmann & Winfried Lork et al., "Produksi asetil klorida", diterbitkan tanggal 1982-10-05, diberikan kepada Hoechst AG
^Charles Merritt, Jr dan Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001