Asam azelat

Asam azelat
Skeletal formula of azelaic acid
Ball-and-stick model of the azelaic acid molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam nonanedioat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1101094
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 261342
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) YaY
    Key: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
    Key: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
  • O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
Sifat
C9H16O4
Massa molar 188.22 g/mol
Penampilan Padatan putih
Densitas 1.443 g/mL
Titik lebur 109–111 °C (228–232 °F; 382–384 K)[1]
Titik didih 286 °C (547 °F; 559 K) pada 100 mmHg[1]
2.14 g/L[2]
Keasaman (pKa) 4.550, 5.498[2]
Farmakologi
Kode ATC D10AX03
Rute
administrasi 		Topikal
Pharmacokinetics:
Sangat rendah
12 jam
Legal status
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315, H319
P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam azelat (AzA) adalah senyawa organik dengan rumus HOOC(CH2)7COOH.[3] Asam dikarboksilat jenuh ini berbentuk bubuk putih. Senyawa ini ditemukan dalam gandum, gandum hitam, dan barli. Senyawa ini adalah prekursor (bakal) dari beragam produk industri termasuk polimer dan pemlastis, serta menjadi komponen dari sejumlah kondisioner rambut dan kulit.[4] AzA menghambat tirosinase.[5]

Produksi

Asam azelat diproduksi secara industri melalui ozonolisis asam oleat. Produk sampingnya adalah asam nonanoat. Senyawa ini diproduksi secara alami oleh Malassezia furfur (juga dikenal sebagai Pityrosporum ovale), khamir yang hidup di kulit normal. Degradasi bakteri terhadap asam nonanoat menghasilkan asam azelat.[6]

Fungsi Biologis

Tumbuhan

Pada tumbuhan, asam azelat berfungsi sebagai "gejolak keadaan bahaya" yang terlibat dalam respons pertahanan setelah infeksi.[7] Senyawa ini berfungsi sebagai sinyal yang menginduksi akumulasi asam salisilat, komponen penting dari respons pertahanan tumbuhan.[8]

Manusia

Mekanisme kerjanya pada manusia diperkirakan melalui penghambatan aktivitas protease hiperaktif yang mengubah katelisidin menjadi peptida kulit antimikroba LL-37.[9]

Kegunaan

Krim asam azelat berlabel dalam Bahasa Rusia

Polimer dan Material Terkait

Ester asam dikarboksilat ini banyak digunakan dalam pelumasan dan pemlastis. Dalam industri pelumas digunakan sebagai bahan pengental pada gemuk litium kompleks. Dengan heksametilenadiamina asam azelat membentuk Nilon-6,9; yang digunakan secara khusus sebagai plastik.[4]

Medis

Asam azelat digunakan untuk mengobati jerawat ringan hingga sedang, baik jerawat berkomedo maupun jerawat radang.[10][11] Senyawa ini termasuk dalam kelas obat yang disebut asam dikarboksilat. Senyawa ini bekerja dengan membunuh bakteri jerawat yang menginfeksi pori-pori kulit. Senyawa ini juga menurunkan produksi keratin, yang merupakan zat alami yang mendorong pertumbuhan[butuh rujukan] bakteri jerawat.[12] Asam azelat juga digunakan sebagai pengobatan gel topikal untuk rosasea karena kemampuannya mengurangi peradangan.[11] Senyawa ini menghilangkan benjolan dan pembengkakan yang disebabkan oleh rosasea.

Dalam sediaan farmasi topikal dan penelitian ilmiah, AzA biasanya digunakan dalam konsentrasi antara 15% dan 20%, namun beberapa penelitian menunjukkan bahwa dalam formulasi pembawa tertentu, efek farmasi dari asam Azelat 10% mempunyai potensi untuk sepenuhnya sebanding dengan beberapa krim 20%.[13]

Perawatan Jerawat

Asam azelat efektif untuk jerawat ringan hingga sedang bila dioleskan secara topikal dengan konsentrasi 15%-20%.[14][15][16][17] Pada pasien dengan jerawat sedang, penggunaan AzA 20% dua kali sehari selama 3 bulan secara signifikan mengurangi jumlah komedo, papula, dan pustula;[18][19] pada kekuatan ini, obat ini dianggap sama efektifnya dengan benzoil peroksida 5%, tretinoin 0,05%, eritromisin 2%, dan tetrasiklin oral 500 mg-1000 mg.[20][21] Dalam tinjauan komparatif efek AzA topikal, Asam salisilat, Nikotinamida, belerang, Seng, dan asam alfa-hidroksi, AzA memiliki lebih banyak bukti efektivitas berkualitas tinggi dibandingkan yang lain.[22] Hasil dapat diharapkan setelah 4 minggu pengobatan dua kali sehari. Efektivitas penggunaan jangka panjang masih belum jelas, namun AzA direkomendasikan untuk digunakan setidaknya selama 6 bulan terus menerus untuk pemeliharaan.[20]

Agen Pemutih

Asam azelat digunakan untuk pengobatan pigmentasi kulit, termasuk melasma dan hiperpigmentasi pasca radang, terutama pada jenis kulit yang lebih gelap. Senyawa ini telah direkomendasikan sebagai alternatif pengganti hidrokuinon.[23] Sebagai penghambat tirosinase,[5] asam azelat mengurangi sintesis melanin.[24] Menurut sebuah laporan pada tahun 1988, asam azelat yang dikombinasikan dengan seng sulfat secara in vitro ditemukan sebagai penghambat 5α-reduktase yang manjur (penghambatan 90%), mirip dengan obat rambut rontok finasterid dan dutasterid.[25] Penelitian in vitro pada pertengahan tahun 1980an yang mengevaluasi kemampuan depigmentasi (pemutihan) asam azelat menyimpulkan bahwa asam azelat efektif (sitotoksik terhadap melanosit) hanya pada konsentrasi tinggi.[26]

Sebuah tinjauan tahun 1996 mengklaim 20% AzA sama kuatnya dengan 4% hidrokuinon setelah jangka waktu pemakaian tiga bulan tanpa efek samping, dan bahkan lebih efektif jika digunakan bersama dengan tretinoin untuk jangka waktu yang sama.[27][19]

Referensi

  1. ^ a b Sigma-Aldrich catalog Diarsipkan April 9, 2008, di Wayback Machine.
  2. ^ a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t. 
  3. ^ Del Rosso, James Q. (2006-02-01). "The use of topical azelaic acid for common skin disorders other than inflammatory rosacea". Cutis. 77 (2 Suppl): 22–24. ISSN 0011-4162. PMID 16566285. 
  4. ^ a b Cornils, Boy; Lappe, Peter (2006). "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3527306730. 
  5. ^ a b Pillaiyar, Thanigaimalai; Manickam, Manoj; Namasivayam, Vigneshwaran (2017-01-18). "Skin whitening agents: medicinal chemistry perspective of tyrosinase inhibitors". Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 32 (1): 403–425. doi:10.1080/14756366.2016.1256882. ISSN 1475-6366. PMC 6010116 alt=Dapat diakses gratis. PMID 28097901. 
  6. ^ Integrative medicine. David Rakel (edisi ke-Fourth). Philadelphia, PA. 2018. ISBN 978-0-323-35868-2. OCLC 982188831. 
  7. ^ Sarah Everts (January 31, 2011). "Vegetative Warfare"Perlu langganan berbayar. Chemical & Engineering News. 89 (5): 53–55. doi:10.1021/cen-v089n005.p053. 
  8. ^ Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. (2009). "Priming in Systemic Plant Immunity". Science. 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. doi:10.1126/science.1170025. PMID 19342588. 
  9. ^ Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. (2012). "Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease". Annals of Dermatology. 24 (2): 126–135. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126. PMC 3346901 alt=Dapat diakses gratis. PMID 22577261. 
  10. ^ "Azelaic Acid for Acne". WebMD. 
  11. ^ a b "Azelaic acid topical". Drugs.com. 
  12. ^ Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. (2006). "Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea – A systematic review of randomized controlled trials". Archives of Dermatology. 142 (8): 1047–1052. doi:10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055. 
  13. ^ Burchacka, E.; Potaczek, P.; Paduszyński, P.; Karłowicz-Bodalska, K.; Han, T.; Han, S. (2016-10-01). "New effective azelaic acid liposomal gel formulation of enhanced pharmaceutical bioavailability". Biomedicine & Pharmacotherapy (dalam bahasa Inggris). 83: 771–775. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.014. ISSN 0753-3322. PMID 27484346. 
  14. ^ Sieber MA, Hegel JK (November 2013). "Azelaic acid: Properties and mode of action". Skin Pharmacology and Physiology (Review). 27 Suppl 1 (Supplement 1): 9–17. doi:10.1159/000354888. PMID 24280644. 
  15. ^ Pugashetti R, Shinkai K (July 2013). "Treatment of acne vulgaris in pregnant patients". Dermatologic Therapy (Review). 26 (4): 302–11. doi:10.1111/dth.12077 alt=Dapat diakses gratis. PMID 23914887. 
  16. ^ Gollnick, H. P.; Graupe, K.; Zaumseil, R. P. (2004). "15% Azelainsauregel in der Behandlung der Akne. Zwei doppelblinde klinische Vergleichsstudien" [Azelaic acid 15% gel in the treatment of acne vulgaris. Combined results of two double-blind clinical comparative studies]. Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft. 2 (10): 841–847. doi:10.1046/j.1439-0353.2004.04731.x. PMID 16281587. Diakses tanggal 2021-05-14. 
  17. ^ Thiboutot, Diane (January 2008). "Versatility of azelaic acid 15% gel in treatment of inflammatory acne vulgaris". Journal of Drugs in Dermatology. 7 (1): 13–16. ISSN 1545-9616. PMID 18246693. 
  18. ^ "Azelaic Acid And Its Benefits". Chemist at Play (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2022-03-10. 
  19. ^ a b Fitton, A.; Goa, K. L. (May 1991). "Azelaic acid. A review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in acne and hyperpigmentary skin disorders". Drugs. 41 (5): 780–798. doi:10.2165/00003495-199141050-00007. ISSN 0012-6667. PMID 1712709. 
  20. ^ a b Morelli V, Calmet E, Jhingade V (June 2010). "Alternative therapies for common dermatologic disorders, part 2". Primary Care (Review). 37 (2): 285–96. doi:10.1016/j.pop.2010.02.005. PMID 20493337. 
  21. ^ Woolery-Lloyd, Heather C.; Keri, Jonette; Doig, Stefan (2013-04-01). "Retinoids and azelaic acid to treat acne and hyperpigmentation in skin of color". Journal of Drugs in Dermatology. 12 (4): 434–437. ISSN 1545-9616. PMID 23652891. 
  22. ^ Liu, Haibo; Yu, Haiyan; Xia, Jun; Liu, Ling; Liu, Guanjian; Sang, Hong; Peinemann, Frank (2020-11-01). "Evidence-based topical treatments (azelaic acid, salicylic acid, nicotinamide, sulfur, zinc, and fruit acid) for acne: an abridged version of a Cochrane systematic review". Journal of Evidence-Based Medicine. 13 (4): 275–283. doi:10.1111/jebm.12411. ISSN 1756-5391. PMID 33034949 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  23. ^ Draelos, Z. (Sep–Oct 2007). "Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy". Dermatologic Therapy. 20 (5): 308–313. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x alt=Dapat diakses gratis. PMID 18045355. 
  24. ^ Grimes, Pearl E. (2007-07-01). Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 74 ff. ISBN 978-0-7817-8403-0. Diakses tanggal 9 August 2011. 
  25. ^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene (1988). "Inhibition of 5α-reductase activity in human skin by zinc and azelaic acid". British Journal of Dermatology. 119 (5): 627–32. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID 3207614. 
  26. ^ Pathak, M. A.; Ciganek, E. R.; Wick, M.; Sober, A. J.; Farinelli, W. A.; Fitzpatrick, T. B. (September 1985). "An evaluation of the effectiveness of azelaic acid as a depigmenting and chemotherapeutic agent". The Journal of Investigative Dermatology. 85 (3): 222–228. doi:10.1111/1523-1747.ep12276684 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 0022-202X. PMID 4031538. 
  27. ^ Breathnach, A. S. (1996-01-01). "Melanin hyperpigmentation of skin: melasma, topical treatment with azelaic acid, and other therapies". Cutis. 57 (1 Suppl): 36–45. ISSN 0011-4162. PMID 8654129. 

Pranala Luar