Carbon tetraiodide

Carbon tetraiodide
Cấu trúc 2D của carbon tetraiodide
Danh pháp IUPACTetraiodomethane[1]
Nhận dạng
Số CAS507-25-5
PubChem10487
Số EINECS208-068-5
Số RTECSFG4960000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • IC(I)(I)I

Tham chiếu Beilstein1733108
Thuộc tính
Công thức phân tửCI4
Khối lượng mol519,627 g/mol
Bề ngoàiTinh thể tím đen
Khối lượng riêng4,32 g/cm³
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
MagSus-136·10-6 cm³/mol
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểcó bốn gốc
Hình dạng phân tửTứ diện
Mômen lưỡng cực0 D
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành
ΔfHo298
384,0–400,4 kJ mol-1
DeltaHc-794,4–−778,4 kJ mol-1
Nhiệt dung0,5 J K-1 g-1
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Carbon tetraiodide là một tetrahalomethan với công thức hóa học CI4. Nó có màu đỏ tươi, là một ví dụ tương đối hiếm của một dẫn xuất methan có màu sắc đậm. Nó chỉ có 2,31% tính theo trọng lượng carbon, mặc dù các dẫn xuất methan khác được biết đến với lượng carbon thấp hơn.

Cấu trúc

Phân tử tứ diện có khoảng cách liên kết C–I là 2,12 ± 0,02 Å[2]. Các phân tử được hơi dày đặc với các liên lạc ngắn giữa các nguyên tử iod là 3,459 ± 0,03 Å và có thể vì lý do này, nó có nhiệt và quang hóa không ổn định.

Carbon tetraiodide kết tinh trong cấu trúc tinh thể tứ diện (a = 6,409, c = 9,558 (×10−1 nm))[3].

Tính chất, điều chế, sử dụng

Carbon tetraiodide hơi phản ứng với nước, tạo ra iodoform và I2. Nó hòa tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Nó phân hủy bởi nhiệt và ánh sáng thành tetraiodoethylen, C2I4. Sự tổng hợp của nó đòi hỏi việc trao đổi halogen của AlCl3, được tiến hành ở nhiệt độ phòng:[4]

CCl4 + 4EtI → CI4 + 4EtCl

Sản phẩm kết tinh từ dung dịch phản ứng.

Carbon tetraiodide được sử dụng làm chất phản ứng iod, thường khi phản ứng với các base.[5] Xeton được chuyển đổi thành 1,1-diiodoalken khi xử lý bằng triphenylphosphin (PPh3) và carbon tetraiodide. Alcohol được chuyển đổi thành iodide, bằng một cơ chế tương tự như phản ứng của Appel. Trong một phản ứng Appel, carbon tetrachloride được sử dụng để tạo ra alkyl chloride từ alcohol.

An toàn

Các nhà sản xuất khuyên rằng nên bảo quản carbon tetraiodide ở nhiệt độ gần 0 ℃ (32 ℉). Đây là một chất kích thích. LD50 của nó là 178 mg.kg−1. Nói chung, hợp chất hữu cơ perhalogen hóa nên được coi là độc hại, trừ các perfluoroalkan (chủ yếu là trơ do độ bền của liên kết C–F).

Tham khảo

  1. ^ “Tetraiodomethane – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biodechnology Information. ngày 27 tháng 3 năm 2005. Identification and Related Records. Truy cập ngày 29 tháng 2 năm 2012.
  2. ^ Finbak, Chr.; Hassel, O. (1937). “Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4”. Zeitschrift für Physikalische Chemie. B36: 301–308.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  3. ^ Pohl, S. (1982). “Die Kristallstruktur von CI4. Zeitschrift für Kristallographie. 159: 211–216. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 2 năm 2013. Truy cập ngày 4 tháng 12 năm 2017.
  4. ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H. (1950). “Carbon Tetraiodide”. Inorganic Syntheses. III: 37–39.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  5. ^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin (2005). “Carbon Tetraiodide”. Trong L. Paquette (biên tập). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd.
HI He
LiI BeI2 BI3 CI4 NI3 I2O4,
I2O5,
I4O9
IF,
IF3,
IF5,
IF7
Ne
NaI MgI2 AlI3 SiI4 PI3,
P2I4
S ICl,
ICl3
Ar
KI CaI2 ScI3 TiI2,
TiI3,
TiI4
VI2,
VI3,
VOI2
CrI2,
CrI3,
CrI4
MnI2 FeI2,
FeI3
CoI2 NiI2 CuI,
CuI2
ZnI2 GaI,
GaI2,
GaI3
GeI2,
GeI4
AsI3 Se IBr Kr
RbI SrI2 YI3 ZrI2,
ZrI4
NbI2,
NbI3,
NbI4,
NbI5
MoI2,
MoI3,
MoI4
TcI3,
TcI4
RuI2,
RuI3
RhI3 PdI2 AgI CdI2 InI3 SnI2,
SnI4
SbI3 TeI4 I Xe
CsI BaI2   HfI4 TaI3,
TaI4,
TaI5
WI2,
WI3,
WI4
ReI,
ReI2,
ReI3,
ReI4
OsI,
OsI2,
OsI3
IrI,
IrI2,
IrI3
PtI2,
PtI3,
PtI4
AuI,AuI3 Hg2I2,
HgI2
TlI,
TlI3
PbI2,
PbI4
BiI2,
BiI3
PoI2.
PoI4
AtI Rn
Fr Ra   Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
LaI2,
LaI3
CeI2,
CeI3
PrI2,
PrI3
NdI2,
NdI3
PmI3 SmI2,
SmI3
EuI2,
EuI3
GdI2,
GdI3
TbI3 DyI2,
DyI3
HoI3 ErI3 TmI2,
TmI3
YbI2,
YbI3
LuI3
Ac ThI2,
ThI3,
ThI4
PaI3,
PaI4,
PaI5
UI3,
UI4,
UI5
NpI3 PuI3 AmI2,
AmI3
CmI2,
CmI3
BkI3 CfI2,
CfI3
EsI3 Fm Md No Lr