Homoserín

Homoserín
Homoserín
Homoserín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H9NO3
Systematický názov	kyselina (S)-2-amino-4-hydroxybutánová
Synonymá	izotreonín
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	119,12 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	211-590-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Homoserín alebo izotreonín je α-aminokyselina, ktorá sa podobá na serín. L-homoserín nie je aminokyselina kódovaná DNA, je to teda neproteínogénna aminokyselina. Od proteínogénneho serínu sa líši jednou metylénovou skupinou (–CH₂–) naviac v bočnom reťazci. Homoserín (alebo jeho laktónová podoba) je produktom štiepenia peptidov obsahujúcich metionín pomocou brómkyánu.[1]

Obdobne ako ostatné biochemicky významné α-aminokyseliny, homoserín je chirálny a v živých systémoch sa vyskytuje jeho L- izomér.

Biosyntéza

Homoserín je intermediátom v biosyntéze troch esenciálnych aminokyselín: metionínu, treonínu (ktorý je izomér homoserínu) a izoleucínu.[2][3] Celková biosyntetická dráha homoserínu zahŕňa glykolýzu, citrátový cyklus a metabolickú dráhu aspartátu cez aspartátsemialdehyd.[4] Aspartát sa premieňa na aspartyl-β-fosfát a potom na aspartátsemialdehyd.[5] Homoseríndehydrogenáza katalyzuje premenu aspartátsemialdehydu na homoserín pomocou NADPH.[6][5]

Biosyntéza homoserínu z aspartátu

Ďalšie premeny

Po syntéze homoserínu ho ďalšie dva enzýmy, homoserínkináza a homoserín O-sukcinyltransferáza, využívajú ako substrát na tvorbu fosfohomoserínu a O-sukcinylhomoserínu.[7] Fosfohomoserín sa premieňa pomocou treonínsyntázy na L-treonín.[5] Z O-sukcinylhomoserín je prekurzor L-metionínu.[8] Syntéza metionínu prebieha z cysteínu pomocou transsulfuračnej cesty.

Homoserín alostericky inhibuje aspartátkinázu a glutamátdehydrogenázu.[7] Glutamátdehydrogenáza reverzibilne premieňa glutamát na α-ketoglutarát, ktorý sa potom premieňa na oxalacetát pomocou citrátového cyklu. Treonín pôsobí ako ďalší alosterický inhibítor aspartátkinázy a homoseríndehydrogenázy, ale zároveň je i kompetitívnym inhibítorom homoserínkinázy.[8]

Použitie

Komerčne sa homoserín používa ako prekurzor v syntéze izobutanolu a 1,4-butándiolu.[9] Purifikovaný homoserín sa používa pri štúdiách štruktúry enzýmov.[10] Homoserín takisto hrá dôležitú úlohu pri hodnotení syntézy peptidov a syntézy proteoglykánových glykopeptidov.[11] Kultúry bakteriálnych bunkových stien sú schopné vytvoriť veľké množstvo tejto aminokyseliny.[7][9]

Referencie

1. KAISER, Raymond; METZKA, Lorraine. Enhancement of Cyanogen Bromide Cleavage Yields for Methionyl-Serine and Methionyl-Threonine Peptide Bonds. Analytical Biochemistry, 1999-01-01, roč. 266, čís. 1, s. 1–8. Dostupné online [cit. 2022-12-07]. ISSN 0003-2697. DOI: 10.1006/abio.1998.2945. (po anglicky)
2. Studies on the Synthesis of l -Amino Acids: Part III. A Synthesis of l -Homoserine from l -Aspartic Acid. Agricultural and Biological Chemistry, September 1961, s. 678–679. Dostupné online. ISSN 0002-1369. DOI: 10.1080/00021369.1961.10857862. (po anglicky)
3. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 285.
4. Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4684-0
5. VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1073.
6. The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis. Accounts of Chemical Research, 2001, s. 339–349. DOI: 10.1021/ar000057q. PMID 11352712.
7. Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l-Homoserine in Escherichia coli. Applied and Environmental Microbiology, October 2020. DOI: 10.1128/AEM.01477-20. PMID 32801175.
8. Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of Corynebacterium glutamicum Enhances l-Threonine Biosynthesis. ACS Omega, January 2018, s. 1178–1186. DOI: 10.1021/acsomega.7b01597. PMID 30023797.
9. Metabolic engineering of E. coli for the production of O-succinyl-l-homoserine with high yield. 3 Biotech, July 2018, s. 310. DOI: 10.1007/s13205-018-1332-x. PMID 30002999.
10. The crystal structure of homoserine dehydrogenase complexed with l-homoserine and NADPH in a closed form. Journal of Biochemistry, February 2019, s. 185–195. DOI: 10.1093/jb/mvy094. PMID 30423116.
11. Homoserine as an Aspartic Acid Precursor for Synthesis of Proteoglycan Glycopeptide Containing Aspartic Acid and a Sulfated Glycan Chain. The Journal of Organic Chemistry, December 2016, s. 12052–12059. DOI: 10.1021/acs.joc.6b02441. PMID 27809505.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Homoserine na anglickej Wikipédii.