Kyselina 3-hydroxyantranilová

Kyselina 3-hydroxyantranilová
Kyselina 3-hydroxyantranilová
Kyselina 3-hydroxyantranilová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H7NO3
Systematický názov	Kyselina 2-amino-3-hydroxybenzénová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	153,137 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	548-93-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina 3-hydroxyantranilová je medziprodukt v metabolizme tryptofánu. Je to hydroxyderivát kyseliny antranilovej.Pôsobí ako antioxidant, ktorý bol vyizolovaný z metanolového extraktu tempehu. Je účinný voči autooxidácii sójového oleja a prášku, proti čomu nie je účinný antioxidant 6,7,4'-trihydroxyizoflavón.[1] Jej konjugovaná zásada sa nazýva 3-hydroxyantranilát.[2]

Metabolizmus

Kyselina 3-hydroxyantranilová vzniká z 3-hydroxykynurenínu pôsobením kynureninázy. V procese sa štiepi alanín:[3]

3-hydroxykynurenín + H₂O → kyselina 3-hydroxyantranilová + alanín

Kyselina 3-hydroxyantranilová sa potom ďalej premieňa na 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd v reakcii katalyzovanej 3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázou. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením kyslíka:[3]

kyselina 3-hydroxyantranilová + O₂ → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd

Referencie

1. New Antioxidant Isolated from Tempeh. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1996, s. 696. DOI: 10.1021/jf950454t.
2. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 307.
3. VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 3-Hydroxyanthranilic acid na anglickej Wikipédii.