Kyselina cysteínsulfínová

Kyselina cysteínsulfínová
Kyselina cysteínsulfínová
Kyselina cysteínsulfínová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H7NO4S
Systematický názov	kyselina 2-amino-3-sulfinopropánová
Synonymá	cysteínsulfinát, 3-sulfino-L-alanín
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	153.15698
Ďalšie informácie
Číslo CAS	1115-65-7 (L)
PubChem	1549098
ChemSpider	1266065
SMILES	O = C(O)[C@@H](N)CS( = O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina cysteínsulfínová je organická zlúčenina, ktorá vzniká v metabolizme cysteínu. Je to vzácny príklad aminokyseliny so sulfínovou funkčnou skupinou. Konjugovanou zásadou kyseliny cysteínsulfínovej je cysteínsulfinát.[1]

Vlastnosti

Kyselina cysteínsulfínová je biela kryštalická látka rozpustná vo vode. Podobne ako mnohé prírodné aminokyseliny, kyselina cysteínsulfínová je chirálna a v prírode sa vyskytuje len v podobe L-enantioméru.

Pri neutrálnom pH existuje v podobe amfiónu. pKa sulfínovej kyseliny je približne 2.[2]

Nepatrí medzi kódované aminokyseliny, ale v bielkovinách môže vznikať post-translačnými modifikáciami.[2]

Metabolizmus

Biosyntéza

Cysteínsulfinát vzniká oxidáciou z cysteínu pomocou molekulárneho kyslíka pôsobením cysteíndioxygenázy:[1]

cysteín + O2 → cysteínsulfinát

Ďalšie premeny

Cysteínsulfinát sa následne transaminuje za vzniku β-sulfinylpyruvátu pôsobením aminotransferázy. Aminoskupina sa prenáša na 2-oxoglutarát za vzniku glutamátu:[1]

cysteínsulfinát + 2-oxoglutarát → β-sulfinylpyruvátu + glutamát

β-sulfinylpyruvátu sa potom spontánne rozkladá na pyruvát a hydrogensiričitan. Hydrogénsiričitan sa oxiduje na hydrogensíran, ktorý sa účastní syntézy APS a PAPS.[1]

Alternatívnou cestou je premena pôsobením sulfinoalaníndekarboxylázy, ktorá cysteínsulfinát dekarboxyluje za vzniku hypotaurínu:[3]

cysteínsulfinát → hypotaurín + CO₂

Z hypotaurínu následne oxidáciou vzniká taurín.[4]

Postupná premena cysteínu (1) cez cysteínsulfinát (2) na taurín (4).

Význam

Cysteínsulfinát má regulačný potenciál a je spájaný s niektorými chorobami spojenými s tvorbou reaktívnych foriem kyslíka (ROS), vrátane rakoviny.[2]

Cysteínsulfinát sa nachádza v aktívnom mieste niektorých nitrilhydratáz.[5]

Peptidy, ktoré obsahujú cysteínsulfinát, sú substrátmi pre reduktázy kyseliny cysteínsulfínovej.[2]

Referencie

1. DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 319 – 321.
2. AKTER, Salma; FU, Ling; JUNG, Youngeun. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology, 2018-11, roč. 14, čís. 11, s. 995–1004. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 1552-4469. DOI: 10.1038/s41589-018-0116-2. (po anglicky)
3. GUION-RAIN, Marie-Christine; PORTEMER, Christiane; CHATAGNER, Fernande. Rat liver cysteine sulfinate decarboxylase: purification, new appraisal of the molecular weight and determination of catalytic properties. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1975-03-28, roč. 384, čís. 1, s. 265–276. Dostupné online [cit. 2024-01-28]. ISSN 0005-2744. DOI: 10.1016/0005-2744(75)90115-1.
4. SUMIZU, Koichiro. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochimica et Biophysica Acta, 1962-09-10, roč. 63, čís. 1, s. 210–212. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 0006-3002. DOI: 10.1016/0006-3002(62)90357-8.
5. ENDO, Isao; NOJIRI, Masaki; TSUJIMURA, Masanari. Fe-type nitrile hydratase. Journal of Inorganic Biochemistry, 2001-02-01, roč. 83, čís. Molecular Biometallics in Japan - Bioinorganic Aspects of Cytochrome P450, s. 247–253. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 0162-0134. DOI: 10.1016/S0162-0134(00)00171-9.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cysteine sulfinic acid na anglickej Wikipédii.