Questa pagina raccoglie le informazioni riguardanti l'Unione Sportiva Ravenna nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Stagione
Nella stagione 1999-2000 il Ravenna disputa il campionato di Serie B, raccoglie 48 punti, con l'undicesimo posto della classifica. A Ravenna si vive il dopo Daniele Corvetta, destituito dalla guida del club giallorosso dal tribunale civile di Ravenna, ed inizia il 9 marzo 1999 con la nomina di un commissario giudiziario, poi prosegue l'11 novembre 1999 con l'acquisto del Ravenna, da parte di una società spagnola. A fare da garante vi è tra gli altri anche Gianni Fabbri, che nei prossimi anni avrà un ruolo rilevante nella società. Tornando al campo, il Ravenna viene affidato ad Attilio Perotti e disputa un onorevole torneo di centro classifica, raccoglie 26 punti nel girone di andata e 22 nel ritorno, chiudendo a metà classifica. Miglior marcatore stagionale il torinese Corrado Grabbi preso in prestito dalla Ternana, segna 15 reti, delle quali 2 in Coppa Italia e 13 in campionato. Meglio il Ravenna ha fatto in Coppa Italia, che in questa stagione presenta alcune novità. Il ritorno ai gironi in una fase preliminare, con le squadre di Serie B e Serie C1, il Ravenna è inserito nel girone 8 e lo vince. Dal secondo turno fino alle finali, si sperimenta il doppio arbitraggio, il Ravenna supera il secondo turno eliminando nel doppio confronto il Verona, poi negli ottavi di finale i giallorossi lasciano il passo alla Lazio. Per la cronaca va segnalato che il presidente del Ravenna, lo spagnolo Cabadas Torcal muore improvvisamente il 15 febbraio 2000. Dal 24 febbraio 2000 il Ravenna ha nuovo proprietario, si tratta di Giuliano Bastoni, titolare della "Autofrigo" di Cesena.