Coprodotto insieme a DJ Clue e Mr. Fingaz, il brano è costruito intorno ad un campionamento di Attack of the Name game di Stacy Lattisaw, scritto da Jeff Cohen, Narada Michael Walden, Shirley Elliston e Lincoln Chase (Attack of the Name Game a sua volta campionava il celebre The Name Game, scritto da Elliston e Chase).
A proposito del testo di "Heartbreaker", Mariah Carey dichiarò:
«"Si tratta del punto di vista di quelle ragazze che inevitabilmente ritornano sempre dallo stesso ragazzo. Sapendo che poi soffriranno. Sono stata anch'io una di quelle ragazze, so che sono in molte ad agire così".»
Il brano è stato pubblicato come primo singolo estratto da Rainbow nell'agosto 1999, ed ha ottenuto un notevole successo in tutti i paesi in cui è stato commercializzato, raggiungendo anche la vetta della Billboard Hot 100.
Tracce
CD-Maxi 1
Heartbreaker (Album Version) 4:18
Heartbreaker (Remix) 4:36
Heartbreaker (No Rap Version) 3:21
Heartbreaker ("If You Should Ever Be Lonely" Junior's Heartbreaker Club Mix) 10:18
CD-Maxi 2
Heartbreaker (Remix fest. Da Brat & Missy Elliott) 4:36
Heartbreaker / "If You Should Ever Be Lonely" (Junior's Club Dub) 10:11
Heartbreaker / "If You Should Ever Be Lonely" (Junior's Hard Hard Mix) 10:20
12" Maxi
Heartbreaker (Album Version) 4:18
Heartbreaker (Remix) - Mariah Carey feat. Da Brat & Missy Elliott - 4:36
Heartbreaker / "If You Should Ever Be Lonely" (Junior's Club Mix) 10:18
Heartbreaker / "If You Should Ever Be Lonely" (Junior's Hard Dub)
Versioni ufficiali e remix
Heartbreaker [Album Version ft. Jay-Z] 4:46
Heartbreaker [Pop Version ft. Jay-Z] 4:18
Heartbreaker [Remix ft. Missy Elliott & Da Brat] 4:32
Heartbreaker [No Rap Version] 3:22
Heartbreaker (If You Should Ever Be Lonely) [Junior's Club Dub] 10:12
Heartbreaker (If You Should Ever Be Lonely) [Junior's Heartbreaker Club Mix] 10:18
Heartbreaker (If You Should Ever Be Lonely) [Junior's Hard Mix] 10:19
^Top National Sellers (PDF), in Music & Media, vol. 16, n. 44, 30 ottobre 1999, p. 29. URL consultato il 16 aprile 2020 (archiviato dall'url originale il 28 luglio 2021).