Cipriani è un centravanti alto e forte fisicamente, abile nel gioco aereo e nel proteggere la palla[2][3][4]. Negli anni successivi ha migliorato le proprie doti nel gioco con palla a terra[3], nel quale sfrutta la sua abilità in progressione[4] e negli spazi in contropiede[5]; talvolta è stato impiegato anche come seconda punta.
Carriera
Club
Cresce nel Bologna, la squadra della sua città, entrando a far parte delle formazioni giovanili fin dall'età di 9 anni[6]. Esordisce ufficialmente in maglia rossoblu nella partita interna di Coppa UEFA contro lo Zenit San Pietroburgo, realizzando il gol del temporaneo 2-1 con una potente conclusione dalla distanza[7]. Il 19 dicembre successivo debutta in Serie A, nella sconfitta per 3-2 sul campo del Perugia, e nel mercato di riparazione invernale viene ceduto in prestito al Lecce[8]; con i salentini disputa 8 partite, impiegato come alternativa a Cristiano Lucarelli e David Sesa.
Nell'estate 2000 rientra al Bologna, che qualche mese prima ne aveva ceduto la comproprietà alla Juventus[9]. Dopo alcune difficoltà iniziali legate al rapporto con l'allenatore Francesco Guidolin[2][3] e alla concorrenza di Julio Ricardo Cruz[10], nella seconda parte della stagione trova maggior spazio[2], imponendosi all'attenzione del grande pubblico con una doppietta realizzata a San Siro contro il Milan[11]. Conclude la stagione da titolare, spodestando Cruz[12], con 5 reti in 21 partite di campionato.
Durante il ritiro precampionato nel 2001 inizia ad accusare problemi al ginocchio[13], che lo porteranno a subire due operazioni[4] e a saltare completamente la stagione 2001-2002[14]. Il rientro viene continuamente posticipato[15][16], e torna a giocare in prima squadra solo sul finire della stagione 2002-2003, da titolare contro il Milan[17]. Nel 2003 la comproprietà con la Juventus viene rinnovata[18], e passa in prestito al Piacenza, in Serie B[19][20]. In Emilia l'allenatore Luigi Cagni lo utilizza a fianco o in alternativa a Luigi Beghetto[20], e nel mercato invernale, per poter tornare a giocare in Serie A, accetta l'offerta della Sampdoria, che lo scambia con Corrado Colombo[21]. A Genova viene impiegato in alternativa alla coppia d'attacco titolare formata da Fabio Bazzani e Francesco Flachi, e colleziona 18 presenze con 2 reti[22], di cui una realizzata contro il Bologna[23].
A fine stagione Sampdoria e Bologna non trovano l'accordo per la permanenza a Genova, e Cipriani torna nel capoluogo emiliano[24], riscattato interamente dai rossoblu per 400.000 euro[25]. Rimane sotto le Due Torri per tre stagioni e mezzo (la prima in Serie A e le successive tra i cadetti), nelle quali non trova continuità di impiego a causa di nuovi problemi ai legamenti del ginocchio. A gennaio 2008, ormai ai margini della rosa[26], passa in prestito all'Avellino, sempre in Serie B[27]; in Irpinia non evita la retrocessione in Lega Pro Prima Divisione, collezionando 17 presenze e 2 reti.
Nell'estate del 2008, in scadenza di contratto, passa a titolo definitivo al Rimini[28], dove viene impiegato con una certa continuità; tuttavia in Romagna colleziona la seconda retrocessione consecutiva, ai play-out contro l'Ancona[29]. In ottobre 2009 viene acquistato dalla SPAL[30], dove ritrova come partner in attacco Fabio Bazzani con cui aveva già giocato nella Sampdoria[31]. Con i ferraresi realizza 9 reti nella stagione 2009-2010; nel campionato successivo le segnature salgono a 13, nonostante un nuovo infortunio lo tenga lontano dal campo per circa tre mesi[32].
Il 4 agosto 2011 la SPAL lo cede al Benevento, a causa della difficile situazione economica del club ferrarese[33][34]; con i campani firma un contratto fino al 30 giugno 2014[35]. Nella sua prima stagione nel Sannio colleziona 11 presenze in campionato, in un'annata costellata di problemi fisici[36][37]. Il 29 maggio 2013 rescinde il contratto che lo legava alla società sannita.[38]
Il 26 febbraio 2014 viene ingaggiato fino al termine della stagione dall'Ascoli, sempre in Prima Divisione[39]. Svincolato a fine stagione, il 4 settembre 2014 firma per il Savoia, partecipante al campionato di Lega Pro[40].
il 17 gennaio 2015 segna il suo primo gol contribuendo al definitivo 2-1 nella vittoria interna contro la Vigor Lamezia. Il 16 maggio 2015 lascia la squadra campana dopo aver realizzato una sola rete in 13 presenze stagionali[41].
Nazionale
Dopo 10 presenze e due reti tra le rappresentative Under-17, Under-18 e Under-20, Marco Tardelli lo fa esordire in Nazionale Under-21 l'8 ottobre 1999 contro i pari età della Bielorussia, subentrando a Gionatha Spinesi[4]. Con gli Azzurrini disputa 4 partite, in cui realizza una doppietta contro l'Austria il 27 febbraio 2001[42].
