it Clorotrifluoroetilene

Clorotrifluoroetilene
Nome IUPAC
	1-Cloro-1,2,2-trifluoroetene
Nomi alternativi
	CFC 1113 ; Genetron 1113
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2ClF3
Massa molecolare (u)	116.47
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	79-38-9
Numero EINECS	201-201-8
PubChem	6594
SMILES	C(=C(F)Cl)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	118.3 K
Temperatura di ebollizione	244.8 K
Punto critico	105.8 °C - 40.6 Bar
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K	612 kPa
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-505.5 kJ/mol
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	4.6% - 64.3%
Simboli di rischio chimico
Frasi H	220 - 280 - 301 - 331
Consigli P	P210 - P222 - P230 - P261 - P264 - P270 - P271 - P280 - P301+P316 - P304+P340 - P316 - P321 - P330 - P377
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Il Clorotrifluoroetilene (CTFE) è un alchene per-alogenato con formula chimica CFCl=CF₂. A temperatura e pressione ambiente è un gas tossico, infiammabile, incolore e con un odore dolciastro. Viene impiegato principalmente come monomero per la produzione di polimeri quali ECTFE (noto con i nomi commerciali di Halar, Tefzel, NeoFlon) o PCTFE (noto con i nomi commerciali di Kynar, Aclar, Diofan, KelF). Viene usato anche come refrigerante in applicazioni criogeniche.

Sintesi

Il clorotrifluoroetilene è prodotto tramite declorurazione del 1,1,2-triclorotrifluoroetano con Zinco in Metanolo a 50-100 °C^[3]

{\ce {CFCl2-CF2Cl + Zn -> CFCl=CF2 + ZnCl2}}

Una via alternative consiste nella declorurazione catalitica in fase gas utilizzando, al posto dello zinco, idrogeno, propano o metano in presenza di Nickel e Cromo a 400 °C.^[4]

{\ce {CFCl2-CF2Cl + H2 -> CFCl=CF2 + 2HCl}}

Usando etilene in un reattore catalitico a 500 °C in cui è presente un catalizzatore a base di allumina e cloruro ferrico si ottiene una miscela di CTFE e cloruro di vinile^[5]

{\ce {CFCl2-CF2Cl + CH2=CH2 -> CFCl=CF2 + CH2=CHCl}}

Inoltre a 600 °C il 1,1,2-triclorotrifluoroetano decompone spontaneamente formando CTFE e Cloro^[5]

{\ce {CFCl2-CF2Cl -> CFCl=CF2 +Cl}}

È possibile ottenere CTFE decomponendo HCFC-124 con un catalizzatore a base di Fluoruro di alluminio ad alta temperatura^[5]

{\ce {CF3-CFHCl -> CFCl=CF2 + HF}}

Impieghi

Viene impiegato principalmente come monomero nella sintesi di ECTFE e PCTFE. Con l'aggiunta di inibitori di polimerizzazione viene trasportato sotto forma di gas compresso liquefatto.

Sicurezza

Il clorotrifluoroetene è chimicamente instabile a temperature elevate. Durante la decomposizione si formano acido cloridrico e acido fluoridrico. Tende a polimerizzare spontaneamente. Il clorotrifluoroetene può formare una miscela esplosiva con l'aria.