Izoprén

Izoprén
IUPAC-név	2-metilbuta-1,3-dién
Más nevek	izoprén
Kémiai azonosítók
CAS-szám	78-79-5
SMILES C=C(C)C=C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H8
Moláris tömeg	68,11 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	0,68 g/cm³[1]
Olvadáspont	-146 °C[1]
Forráspont	34 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Alig oldódik (0,7 g/l, 20 °C[1])
Gőznyomás	0,604 bar, 20 °C[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T) Karcinogén (Kat. 2)[1]
R mondatok	R45, R12, R68, R50/53[1]
S mondatok	S53, S45, S61[1]
Lobbanáspont	-54 °C[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Butadién
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izoprén egy szerves vegyület, a konjugált diének közé tartozó szénhidrogén. Színtelen folyadék. Illékony, forráspontja alacsony. Vízben oldhatatlan, de etanollal és dietil-éterrel korlátlanul elegyedik.

Kémiai tulajdonságai

Az izoprén, mint konjugált dién a butadiénhez hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. Polimerizációra hajlamos, ekkor poliizoprénné alakul át.

Előfordulása, biológiai jelentősége

Számos, nagy biológiai jelentőségű vegyület szerkezete az izoprénre vezethető vissza. Ezek közé tartoznak az illóolajokban található terpének, a szteroidok, a karotinoidok, az A-vitamin. A klorofill illetve a tokoferol felépítésében részt vevő alkoholnak, a fitolnak is az izoprénre vezethető vissza a szerkezete. Ezek a vegyületek nem közvetlenül izoprénből épülnek fel, hanem izopentenil-pirofoszfátból történik a bioszintézisük. A természetben található kaucsuk, illetve a guttapercha az izoprén polimerjei (poliizoprének).

Előállítása

Az izoprén egyik gyártásmódja propilénből indul ki. Ekkor a propilént először dimerizálják, majd az ekkor keletkező terméket (2-metil-1-pentént) izomerizálják. Az izomerizáció során képződő vegyületből (2-metil-2-pentén) hevítés hatására metán hasad le, izoprén keletkezik. Előállítható acetilénből és acetonból is, a belőlük keletkező termék redukciójával, majd víz kihasításával.

Felhasználása

Az izoprén alapanyagként szolgál polimerek gyártásához. Polimerizációjával transz-poliizoprén állítható elő (más néven műkaucsuk) melynek tulajdonságai hasonlóak a cisz-poliizoprénhez, a természetes kaucsukhoz.

Jegyzetek

1. A 78-79-5 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia

Kapcsolódó szócikkek

• Kaucsuk