Butadién

Butadién
Buta-1,3-dién
IUPAC-név	Buta-1,3-dién
Más nevek	Divinil
Kémiai azonosítók
CAS-szám	106-99-0
RTECS szám	EI9275000
SMILES C=CC=C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6
Moláris tömeg	54,09 g/mol
Megjelenés	Színtelen gáz
Sűrűség	2,4982 kg/m³ (gáz, 0 °C[1] 0,65045 kg/dm³ (folyadék, forrásponton)[1]
Olvadáspont	-108,92 °C[1]
Forráspont	-4.5 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	1 g/l (20 °C)[1]
Viszkozitás	0,25 cP 0 °C-on[1]
Gőznyomás	2,398 bar, 20 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T)[2]
R mondatok	R45, R46, R12[2]
S mondatok	S53, S45[2]
Lobbanáspont	-85 °C[2]
LD50	5480 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon alkének és diének	izoprén kloroprén
Rokon vegyületek	bután
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A butadién vagy pontosabban buta-1,3-dién egy szerves vegyület, a legegyszerűbb nyílt láncú konjugált dién. Létezik egy izomerje, a buta-1,2-dién. Színtelen gáz, könnyen cseppfolyósítható. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de jól oldódik etanolban és dietil-éterben.

Szerkezete

A butadién szerkezeti képletében a kétszeres kötésként jelölt kötések hossza 137 pm, ez valamivel több, mint a szén-szén kétszeres kötések szokásos kötéshossza (133 pm). Az egyszeres kötésként jelölt kötés hossza viszont rövidebb a szokásosnál (147 pm 154 pm helyett). Ez azzal magyarázható, hogy a kettős kötések π-elektronpárjai delokalizálódnak.

Kémiai tulajdonságai

A butadién könnyen polimerizálódik. A polimerizációját különböző katalizátorok segítik elő. Ekkor egy, a kaucsukhoz hasonló tulajdonságú termék keletkezik. Katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető. Brómmal addíciós reakcióba lép. Lehetőség van úgynevezett részleges telítésre is, ekkor kétféle termék keletkezhet, 3,4-dibrómbut-1-én és 1,4-dibrómbut-2-én.

Előállítása

Főként a kőolajban található szénhidrogénekből állítják elő krakkolással. Előállítására más módszerek is léteznek. Például a Lebegyev-féle eljárás szerint etanolból állítják elő. Ezt katalizátor jelenlétében magas hőmérsékletre hevítik, ekkor hidrogén- és vízvesztéssel butadiénné alakul.

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}OH\rightarrow CH_{2}{=}CH{-}CH{=}CH_{2}+2\ H_{2}O+H_{2}} }$

Felhasználása

Főként műkaucsuk gyártására használják fel. Emellett a kloroprént is butadiénből állítják elő, ez a vegyület szintén műkaucsuk gyártására szolgál. Az adiponitril (fontos műanyagipari alapanyag) gyártása is butadiénből indul ki.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások

1. A butadién vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. A butadién (ESIS)^[halott link]