Ciklopentán

Ciklopentán
IUPAC-név	Ciklopentán
Más nevek	pentametilén
Kémiai azonosítók
CAS-szám	287-92-3
PubChem	9253
EINECS-szám	206-016-6
SMILES C1CCCC1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H10
Moláris tömeg	70,1 g/mol (0,0701 kg/mol)
Megjelenés	átlátszó, színtelen folyadék
Sűrűség	0,751 g/cm³ (751 kg/m³)
Olvadáspont	180,16 K (-94 °C)
Forráspont	322,16 K (49,25 °C)
Oldhatóság (vízben)	0,156 g/L
Savasság (pKa)	~45
Viszkozitás	1,02 cP (17 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Gyúlékony (F)
NFPA 704	3 1 0
R mondatok	R11, R52/53
S mondatok	(S2), S9, S16, S29, S33, S61
Lobbanáspont	−37 °C (236,16 K)
Öngyulladási hőmérséklet	361 °C (634,16 K)
Robbanási határ	1,1-8,7% (térfogattört)
LD50	11400 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon cikloalkánok	Ciklopropán Ciklobután Ciklohexán
Rokon vegyületek	Ciklopentén Ciklopentadién
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklopentán erősen gyúlékony aliciklusos szénhidrogén, képlete C₅H₁₀, CAS-száma 287-92-3. Az öt szénatomból álló gyűrűhöz hidrogénatomok kapcsolódnak alulról és felülről. Színtelen, benzinhez hasonló szagú folyadékként fordul elő. Olvadáspontja −94 °C, forráspontja 49 °C.

A ciklopentán jellemző struktúrája a „boríték” konformáció.

Ipari használat

A ciklopentánt szintetikus műgyanták és gumiragasztók gyártása során használják és habosító anyag a poliuretán (PUR) szigetelőhab előállításánál, de megtalálható háztartási eszközökben is, mint a hűtőszekrények vagy fagyasztók, melyekben helyettesíti a környezetkárosító fluor-triklórmetánt (CFC-11) és 1-fluor-1,1-diklóretánt (HCFC-141b).[2][3]

Fejlett technológiai eljárásokban, mint a számítógép merevlemezeinek és űreszközök gyártásakor többszörösen alkilezett ciklopentán (MAC) kenőanyagot alkalmaznak azok rendkívül alacsony illékonysága miatt.^[forrás?]

Az Egyesült Államok évente több mint fél millió kilogrammot állít elő ebből a vegyületből.

Tulajdonságai

Hármaspont

hőmérséklet 179,7 K, -93,5 °C

nyomás 8,854 Pa

szublimációs hő 42,6 kJ/mol

Fagyáspont

hőmérséklet 179,2 K, -93,95 °C

fagyáshő 4,9 kJ/mol

Forráspont

hőmérséklet 322,4 K, 49,25 °C

párolgáshő 28,8 kJ/mol

Kritikus pont

hőmérséklet 511,72 K, 238,57 °C

nyomás 4,5712 MPa127 J/mol

kompresszibilitás Z = 0,275

moláris térfogat 260 cm³/mol[4]

A folyadék állandó nyomáson vett fajlagos hőkapacitása szobahőmérsékleten c_p = 127 J/mol·K
A gőz állandó nyomáson vett fajlagos hőkapacitása szobahőmérsékleten: c_p = 82,8 J/mol·K[5]

Antoine állapotegyenlet:
${\displaystyle log_{10}p_{\mathrm {bar} }=4{,}00288-{\frac {1119{,}208}{T_{\mathrm {K} }-42{,}412}}}$ (288 K – 322 K között)

Veszélyei

A ciklopentán gyúlékony, a levegővel alkotott keveréke robbanásveszélyes, szellőztetéssel, nyílt láng eltávolításával, védőruházattal kell védekezni. Bőrre, szembe, szájba kerülése, belégzése esetén ingerlő vagy irritáló hatású, vizes öblögetéssel, aktív szénszuszpenzió ivásával és friss levegő mély légzésével kell kezelni, majd orvoshoz kell fordulni.

Előállítása

Cikloalkánokat elő lehet állítani katalitikus reformálással. A 2-metilbután például platina katalizátor felhasználásával ciklopentánná alakítható át. Ez különösen jól ismert a gépjárművek esetében, ugyanis az elágazó alkánok sokkal könnyebben elégnek, mint például a gyűrűs ciklopentán.

Jegyzetek

1. A ciklopentán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 11. 29. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. [1] Archiválva 2008. október 30-i dátummal a Wayback Machine-ben Greenpeace - Appliance Insulation
3. Dr Caroline Narayan: Production conversion of domestic refrigerators from halogenated to hydrocarbon refrigerants. Deutsche Gesellschaft füt Internationale Zusammenarbeit GmbH. Proklime International. [2016. október 11-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. május 29.) 40. oldal a vészhelyzeti adatokkal
4. Tables of Physical & Chemical Conbstants. Kay&Laby. [2017. március 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. május 29.)
5. Ciklopentán. NIST Chemistry Webbook. (Hozzáférés: 2016. május 29.)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a cyclopentane című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.