Bifenil

Bifenil
szerkezeti képlet
a csavart konformációt bemutató kalottamodell
IUPAC-név	bifenil
Kémiai azonosítók
CAS-szám	92-52-4
PubChem	7095
ChemSpider	6828
KEGG	C06588
ChEBI	17097
SMILES c1ccc(cc1)c2ccccc2
InChI 1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey	ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
UNII	2L9GJK6MGN
ChEMBL	14092
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C12H10
Moláris tömeg	154,21 g/mol
Megjelenés	színtelen kristályok
Sűrűség	1,04 g/cm³[1]
Olvadáspont	69,2 °C
Forráspont	255 °C
Oldhatóság (vízben)	4,45 mg/l[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Irritáló (Xi) Környezetre káros (N)
EU Index	601-042-00-8
NFPA 704	1 1 0
R mondatok	R36/37/38 R50/53
S mondatok	(S2) S23 S60 S61
LD50	2140 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A bifenil egy konformációja

A bifenil (E230) (más néven difenil, fenil-benzol, 1,1′-bifenil vagy lemonin) színtelen vagy halványsárga kristályokat alkotó izolált gyűrűs aromás szénhidrogén. A PCB (poliklórozott bifenil) alapja, melyet régebben főleg szigetelőként és hűtőközegként pl: (nagy teljesítményű villamos kondenzátorokhoz, nagyfeszültségű transzformátorokhoz) alkalmaztak. Számos más anyagot is készítenek belőle, mint például rovarölőszereket, optikai fehérítőket és műanyagokat.

Tulajdonságai

A bifenil a természetben a kőszénkátrányban, a kőolajban és a földgázban egyaránt megtalálható, ezekből desztilláció során nyerhető ki. Vízben nem, viszont számos szerves oldószerben oldható. A bifenil molekula két darab benzolgyűrűből áll, kémiailag nem túl reagens. Lobbanáspontja 113 °C, öngyulladása pedig 540 °C-on következik be.

Biológiai hatások

A bifenil megakadályozza a penészgombák növekedését, ezért az élelmiszeriparban tartósítószerként alkalmazzák (E-száma E230, általában az E231-gyel, az E232-vel és az E233-mal kombinálva szokták használni), elsősorban citrusfélék szállítása során.

Közepesen mérgező, de biológiailag lebontható nem mérgező összetevőkre. Néhány baktérium képes az aromás benzolgyűrűbe oxigénmolekulákat építeni. Bebizonyították, hogy ezek a baktériumok a környezetre igen ártalmas PCB-t (poliklórozott bifenilt) is le tudják bontani.[2]

Lásd a repülőgép-katasztrófákat: tűz esetén a belélegzett elbomló égéstermék szinte azonnali halált okoz.

Bifenil származékok

A bifenilt-származékokat egyes gyógyszerekben is használják, de fő felhasználási területük az elektronika, ahol a cianobifenileket a folyadékkristályos kijelzőkben (LCD) használnak nagy mennyiségben.

Jegyzetek

1. A bifenil vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 29. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database

Források

• Biphenyl (1,1- Biphenyl). Wiley/VCH, Weinh. (1991), ISBN 3-527-28277-7
• National Pollutant Inventory - Biphenyl