Durch das Dorf fließt der Bremenwiesbach, der ab Winkelhaid auch Weihersbach genannt wird und dann als rechter Zufluss in den Erlbach mündet, der wiederum ein rechter Zufluss der Fränkischen Rezat ist. Unmittelbar nordöstlich grenzt das Waldgebiet In den Fuchsen an, 0,5 km nordöstlich befindet sich das Waldgebiet Plann. Im Südosten liegen die Lüßäcker und 0,5 km südwestlich das Lehenfeld. Am Ortsausgang in Richtung Mitteleschenbach steht eine Linde, die als Naturdenkmal ausgezeichnet ist.
Vermutlich wurde Winkelhaid schon vor dem 12. Jahrhundert gegründet. Erhalten geblieben ist ein Stein der ersten Kirche mit der Inschrift des Baujahres 1103.[7] Um 1300 wurde der Ort als „Winkelheide“ erstmals urkundlich erwähnt. Der ursprüngliche Flurname bezeichnete eine versteckt gelegene Heidelandschaft.[8]
Gegen Ende des 18. Jahrhunderts bildete Winkelhaid mit Bremen-, Käs- und Thonhof eine Realgemeinde. In Winkelhaid gab es 15 Anwesen. Das Hochgericht und die Dorf- und Gemeindeherrschaft übte das Kasten- und Stadtvogteiamt Windsbach aus. Grundherren waren das Fürstentum Ansbach (Kastenamt Windsbach: 1 Ganzhof, 1 Dreiviertelhof, 1 Gütlein, 1 Zapfenwirtschafts-Gütlein; Verwalteramt Merkendorf: 1 Köblergut), das Kastenamt Spalt (3 Ganzöfe), Nürnberger Eigenherren (von Tucher: 1 Halbhof; Kreß von Kressenstein: 1 Ganzhof, 1 Halbhof, 2 Gütlein), der Ansbacher Eigenherr von Seefried (1 Ganzhof) und das Stadtvogteiamt Eschenbach des Deutschen Ordens (1 Halbhof). Neben den Anwesen gab es noch kommunale Gebäude (Hirtenhaus, Schmiedgütlein) und kirchliche Gebäude (Ruine der Marienkapelle).[15] Es gab zu dieser Zeit 16 Untertansfamilien, von denen 7 ansbachisch waren.[16] Von 1797 bis 1808 unterstand der Ort dem Justiz- und Kammeramt Windsbach.[17]
Im Geographischen statistisch-topographischen Lexikon von Franken (1804) wird der Ort folgendermaßen beschrieben:
„ein im Ansbachischen Oberamte Windsbach 2 Stunden nordwestlich von Spalt über Deulnburg hinaus zwischen Wassermungenau und Mitteleschenbach gelegener nach Windsbach evangelisch gepfarrter Weiler von 16 Unterthanen, wovon 4 Eichstättisch und 2 derselben zum oberländischen Pfleg- und Kastenamte Wernfels Spalt, die andern 2 aber zum fürstlichen Steueramte der Kollegiate in Spalt gehörig sind. Die Aemter Wernfels und Windsbach haben da, wie zu Wassermungenau laut Vertrages den Kirchweyhschutz und den Gemeinfrevel mit einander gemein. Dieser Weiler hat sowohl gegen Mitteleschenbach als Wassermungenau hin schöne Hölzer. Mitten durch den Weiler fließt [Sp. 265] der Bach, welcher von den dem Käsehof zu gelegenen Weihern herkömmt, und unter der Kugelmühle in den Gersbach fällt.“[18]
In einem Ortsverzeichnis von 1867 wurde der Grünthalhof als Gemeindeteil aufgeführt.[22] Im Zuge der Gebietsreform wurde Winkelhaid am 1. Juli 1972 nach Windsbach eingemeindet.[23]
Manfred Jehle: Ansbach: die markgräflichen Oberämter Ansbach, Colmberg-Leutershausen, Windsbach, das Nürnberger Pflegamt Lichtenau und das Deutschordensamt (Wolframs-)Eschenbach (= Historischer Atlas von Bayern, Teil Franken. I, 35). Kommission für bayerische Landesgeschichte, München 2009, ISBN 978-3-7696-6856-8.
Georg Muck: Geschichte von Kloster Heilsbronn von der Urzeit bis zur Neuzeit. Band2. Verl. für Kunstreprod. Schmidt, Neustadt an der Aisch 1993, ISBN 3-923006-90-X, S.482 (Volltext [Wikisource] – Erstausgabe: Beck, Nördlingen 1879).
↑E. Wagner: Land- und Stadtkreis Schwabach, S. 87f.
↑Staatsarchiv Nürnberg, Reichsstadt Nürnberg, Salbuch 134 (= Gerhard Pfeifer (Bearb.): Die ältesten Urbare der Deutschordenskommende Nürnberg, Neustadt/Aisch 1981, S. 55–78). Zitiert nach M. Jehle: Ansbach: die markgräflichen Oberämter Ansbach, Colmberg-Leutershausen, Windsbach, das Nürnberger Pflegamt Lichtenau und das Deutschordensamt (Wolframs-)Eschenbach, Bd. 1, S. 532.
↑Staatsarchiv Nürnberg, 16-Punkte-Berichte 43/1, 9. Zitiert nach M. Jehle: Ansbach: die markgräflichen Oberämter Ansbach, Colmberg-Leutershausen, Windsbach, das Nürnberger Pflegamt Lichtenau und das Deutschordensamt (Wolframs-)Eschenbach, Bd. 2, S. 733. Laut dem Salbuch des Spalter Kollegiatstiftes von 1619 wurden für Winkelhaid 2 Güter aufgelistet. F. Eigler: Schwabach, S. 114.
↑ abM. Jehle: Ansbach: die markgräflichen Oberämter Ansbach, Colmberg-Leutershausen, Windsbach, das Nürnberger Pflegamt Lichtenau und das Deutschordensamt (Wolframs-)Eschenbach, Bd. 2, S. 931 = F. Eigler: Schwabach, S. 434.
↑Johann Bernhard Fischer: Winckelhaid. In: Statistische und topographische Beschreibung des Burggraftums Nürnberg, unterhalb des Gebürgs, oder des Fürstentums Brandenburg-Anspach. Zweyter Theil. Enthaltend den ökonomischen, statistischen und sittlichen Zustand dieser Lande nach den funfzehen Oberämtern. Benedict Friedrich Haueisen, Ansbach 1790, OCLC159872968, S.409 (Digitalisat).
↑J. K. Bundschuh: Geographisches Statistisch-Topographisches Lexikon von Franken, Bd. 6, Sp. 264f.
↑Staatsarchiv Nürnberg, Regierung von Mittelfranken, Kammer des Inneren, Abgabe 1952, 3850: Formation der Municapial- und Ruralgemeinden im Landgericht Heilsbronn 1810. Zitiert nach M. Jehle: Ansbach: die markgräflichen Oberämter Ansbach, Colmberg-Leutershausen, Windsbach, das Nürnberger Pflegamt Lichtenau und das Deutschordensamt (Wolframs-)Eschenbach, Bd. 2, S. 963.