Àcid heptadecanoic

Àcid heptadecanoic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	270,256 Da
Trobat en el tàxon	Pyrococcus furiosus, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya diversifolia, Hoya crassipes, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Murraya gleniei, Dicliptera roxburghiana, Tectitethya crypta, Cervicornia cuspidifera, Amphimedon compressa, Haminoea templadoi, Smenospongia aurea, Aplysina lacunosa, Aplysina fistularis, Agelas, Pseudosuberites, pa de gavina, Tripneustes esculentus, Cyathea lepifera, Alsophila lepifera, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, Proiphys amboinensis, Sterculia tragacantha, Agelas conifera, Allamanda cathartica, Malvaviscus arboreus, Pipestela terpenensis, Xestospongia muta, Lumbricus terrestris, Ganoderma tornatum, Ganoderma applanatum, Dermonema abbottiae, pistatxer, malva major, malví, melonera, Cupressus bakeri, Piptostigma fugax, Cinnamomum kotoense, Callyspongia fallax, Lactuca saligna, Petrosia pellasarca, Amphimedon complanata, Populus tremuloides, ésser humà, Daphnia magna, Chlamydomonas reinhardtii, Streptomyces, eleuterococ, arç groc, mango comú, Halichondriidae, Esperiopsidae, Hoya ovalifolia, Annona squamosa, Conillets, àrnica, Cecropia pachystachya, arbre del paradís, Eucalyptus risdoni, Fumaria vaillantii, ocra, menta de bou, Monascus purpureus, Oecophylla smaragdina, Osmerus mordax, pi insigne, Salpa thompsoni, Selaginella tamariscina, Triumfetta cordifolia, aliguer, Ziziphora pedicellata, Corynocarpus laevigatus, àloe vera, Sterculia tomentosa, Chondrosia reniformis, Cordyceps, estafisàgria, Salvia triloba, savina comuna, Ilex integra, Papaier, sarronets de pastor, Thymus capitatus, magraner, blat xeixa, cirerer, Murraya paniculata, tabaquera, Tetrapanax papyrifer, Chrozophora verbascifolia, xia, Lli, Vitis vinifera, Salvia fruticosa, Staphisagria macrosperma, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Haliclona compressa, Myrmekioderma rea, Stuckenia pectinata, Thymbra capitata, Eucalyptus risdonii, Cecropia glaziovii, Hoya tsangii, Sterculia setigera, eucaliptus blau, Chrozophora plicata, Chamaenerion dodonaei, Epilobium dodonaei i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₁₇H₃₄O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	61 ℃
Punt d'ebullició	363,8 ℃

L'àcid heptadecanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid margàric) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb desset àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C17H34O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C17:0.

L'àcid heptadecanoic és residual en el greix de la llet bovina.

L'àcid heptadecanoic és un sòlid que fon a 61,3 °C. A 10 mm de Hg bull a 220 °C. La seva densitat és de 0,853 g/cm³ entre 4 °C i 60 °C i el seu índex de refracció 1,4324 a 70 °C. És insoluble en aigua, soluble en dietilèter i lleugerament soluble en etanol.[1] En nom àcid margàric li fou donat pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1889) el 1816 a partir del nom margarina amb el qual havia anomenat una substància àcida quan la descobrí el 1813.[2] La margarina és en realitat una mescla d'àcids palmític i esteàric.[3] Prové del mot grec μαργαρίτης o μάργαρον (margaritēs / márgaron), que significa perla, ja que forma gotes semblants a perles pel seu llustre.[4]

És present com a component traça del greix i el llard dels remugants,[5] però no es troba en cap animal o vegetal en concentracions que superin la meitat dels greixos.[6] Constitueix el 0,61 % del greix de la llet i el 0,83 % del greix de la carn de remugant. El contingut d'àcid heptadecanoic en el teixit adipós subcutani dels humans sembla un bon marcador biològic de la ingesta de greixos de llet a llarg termini en individus de vida lliure en poblacions amb alt consum de productes lactis.[7]

Referències

1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0017)». Arxivat de l'original el 2018-03-05. [Consulta: 5 març 2018].
2. Chevreul, M.E.. Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale (en francès). Levrault, 1823, p. 71. 
3. Shurtleff Aoyagi, W.; Aoyagi, A. History of Soybeans and Soyfoods in Austria and Switzerland (1781-2015): Extensively Annotated Bibliography and Sourcebook (en anglès). Soyinfo Center, 2015-07-05, p. 363. ISBN 9781928914778. 
4. Levenson, Barry M. Habeas Codfish: Reflections on Food and the Law (en anglès). Univ of Wisconsin Press, 2001. ISBN 9780299175108. 
5. R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. juny Cooke. Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid). 179, 1957, p. 98. DOI 10.1038/179098a0. 
6. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. «Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)». Pure and Applied Chemistry, 73, 4, 2001, pàg. 685–744. DOI: 10.1351/pac200173040685.
7. «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Heptadecanoic acid (HMDB0002259)». [Consulta: 5 març 2018].

Enllaços externs

• «Human Metabolome Database, HMDB02259». [Consulta: 8 novembre 2008].