|
Terpè Els terpens[1] són polímers de l'isoprè (2-metil-1,3-butadiè), compostos orgànics de fórmula general (C₅H₈)n. Són lípids que es troben en moltes substàncies d'origen natural, com en el cas del mentol o l'eucaliptol en els olis essencials, i són els principals components de la resina i de l'aiguarràs (el nom terpè és derivat de la paraula turpentine, "aiguarràs" en anglés). Els terpens, juntament amb els seus derivats, formen la família dels terpenoides, encara que molts autors utilitzen el terme terpè indistintament per a ambdós grups. Químicament, formen una amplíssima i molt diversa família de substàncies naturals. Són produïts principalment per una gran varietat de plantes, particularment les coníferes, encara que alguns insectes també emeten terpens, i hi ha terpens que poden obtindre's de forma sintètica. Quan els terpens són modificats químicament, ja siga per oxidació o per reorganització de l'esquelet carbonat, els compostos resultants són referits generalment com terpenoides, alguns autors usen el terme terpè per a referir-se a tots els terpenoides. ReglesRegla empírica de l'isoprèEls esquelets estructurals dels terpens es poden construir a base de n unitats d'isoprè. La descomposició tèrmica de terpens s'obtenen principalment unitats d'isoprè. Va ésser formulada per Wallach en l'any 1897. Va ser completa per Ingold l'any 1925, ja que va afirmar que aquestes unitats d'isoprè havien d'estar unides cap-cua. Aquests regla tenia una sèrie d'excepcions com la unió cap-cap en els derivats d'escualè i del fitoè o en alguns terpens irregulars com les piretrines. Regla biògenetica de l'isoprèTots els terpens són compostos que el seu esquelet carbonat es pot derivar d'antecessors alifàtics del tipus geraniol, farnesol, geranilgeraniol i escualè que incorporen 2, 3, 4 i 6 unitats d'isoprè respectivament. Aquesta regla no té en compte si el terpè té insaturacions o funcions oxigenades. Quan hi ha anells presents s'ha de considerar que s'han format en punts addicionals d'unió en diverses unitats d'isoprè. Va ésser formulada per Ružička durant la dècada dels 30. Aquesta regla tenia un inconvenient, ja que no es va considerar el fitoè. Estructura i biosíntesi Els terpens deriven biosintèticament d'unitats d'isoprè[2] (2-metil-1,3-butadiè, C₅H₈), sent els terpens i terpenoides múltiples d'aquesta fórmula (C₅H₈)n on n és el nombre d'unitats d'isopré units. A açò s'anomena la regla de l'isopré o la regla C5. Les unitats d'isopré han d'anar unides "del cap a la cua" per a crear cadenes lineals o per a poder crear cicles. L'isopré en si no actua en el procés d'acoblament, només actuen les seues formes actives, pirofosfat d'isopentenil (IPP o difosfat d'isopentenil) i pirofosfat de dimetilal·lil (DMAPP o difosfat de dimetilal·lil), les quals formen part de la ruta biosintètica. L'IPP és format a partir de l'acoblament de l'acetil-CoA amb HMG-CoA formant àcid mevalònic com a intermediari a la ruta reductasa del HMG-CoA. En alguns grups bacterians i als plastos de les plantes, l'IPP es forma a partir d'una ruta, no molt desenvolupada, a partir de pentoses, anomenada ruta del MEP(2-metil-D-eritritol-4-fosfat). En ambdues rutes, l'IPP s'isomeritza a DMAPP mitjançant l'enzim isopentenil-pirofosfat isomerasa.
 Quan ja s'han format les cadenes d'unitats d'isopré, els terpens resultants es classifiquen segons el nombre de carbonis: hemiterpens, monoterpens, sesquiterpens, diterpens, sesterterpens, triterpens, i tetraterpens. Tipus
UsosTerpens i terpenoides són els principals constituents dels olis essencials presents en moltes famílies de plantes, que són usats per l'home com a additius en el menjar, per a fer les fragàncies en perfumeria, en aromateràpia i en medicina tradicional i alternativa. També es coneixen terpens i terpenoides sintètics que han sigut utilitzats per l'home per a expandir la varietat d'aromes usades en perfumeria i saboritzants usats en els aliments. Enllaços externsRemarques
|
|||||||||||
Portal di Ensiklopedia Dunia
