Àcid hexacosanoic

Àcid hexacosanoic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	396,397 Da
Trobat en el tàxon	Zataria multiflora, blat dur, Dicliptera roxburghiana, Haminoea templadoi, Pseudosuberites, pa de gavina, Populus tremuloides, Allamanda cathartica, Malvaviscus arboreus, Traversia baccharoides, Achillea santolinoides, Hippomane mancinella, tabaquera, Gossypium hirsutum, Arabidopsis thaliana, Amphimedon complanata, Bongardia chrysogonum, Senna didymobotrya, Canyafístula, Cassia javanica, Senna siamea, Eleocharis dulcis, Gynura japonica, Espicanard, Valeriana jatamansi, Nealchornea yapurensis, Pertusaria ophthalmiza, Phyllanthus urinaria, galzeran, Salvia deserta, Ajania nubigena, Tanaecium jaroba, Teucrium royleanum, Trema orientale, Trichosanthes tricuspidata, Veratrum mengtzeanum, Vismia micrantha, Streptomyces, Terminalia chebula, Cecropia pachystachya, vellutet, Citropsis articulata, mandariner, Cryptococcus fagisuga, digital, Eucalyptus risdoni, Euonymus lucidus, Incarvillea delavayi, Kalanchoe pinnata, Ligularia atroviolacea, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Oryza sativa, Euphorbia tithymaloides, Phycomyces blakesleeanus, pi insigne, Piscidia piscipula, Populus euphratica, llorer-cirer, Saussurea involucrata, Scolopia chinensis, Ximenia americana, ésser humà, Tephroseris flammea, Halichondriidae, Zanthoxylum asiaticum, eleuterococ, Ginkgo biloba, Thymus capitatus, Lepra ophthalmiza, Citrus × deliciosa, Commiphora gileadensis, Toddalia asiatica, Thymbra capitata, Eucalyptus risdonii, Quercus obtusata, Cecropia glaziovii, Lithocarpus elegans, Salvia deserti i Intsia bijuga
Estructura química
Fórmula química	C₂₆H₅₂O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

L'àcid hexacosanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid ceròtic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb vint-i-sis àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C26H52O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C26:0.

Candela de cera d'abella

L'àcid hexacosanoic és un sòlid a temperatura ambient, de cristalls incolors en forma d'agulla, que fon a 87,7–87,9 °C.[1] La seva densitat és de 0,8196 g/cm³ entre 4 i 100 °C, i el seu índex de refracció val 1,4313 a 100 °C. És soluble en calent en acetona, cloroform i metanol.[2]

El nom comú àcid ceròtic prové del fet que fou aïllat per primer cop el 1848 pel fisiòleg anglès Benjamin Collins Brodie (1783 – 1862) de la cera de les abelles i, després, a la cera xinesa produïda per Ceroplastes ceriferus,[3] essent la seva proporció entre el 13 i el 16 % a la cera d'abelles.[4] També es troba present a la cera de Carnauba,[5] a l'oli de les llavors de Pentaclethra macrophylla en un 4,80 %[6] i a les flors de llúpol Humulus lupulus[7] S'empra en medicina tradicional xinesa com inhibidor de l'agregació plaquetària i s'extreu de les plantes Ericerus pela, Caragana sinica, Gynura japonica, Trichosanthes rosthornii i Trichosanthes officinale.[1]

En els humans l'àcid hexacosanoic està relacionat amb la malaltia anomenada adrenoleucodistròfia asintomàtica amb enllaç X, que és un trastorn hereditari del metabolisme peroxisomal, caracteritzat bioquímicament per una deficient β-oxidació d'àcids grassos saturats de cadena molt llarga (l'hexacosanoic i el docosanoic). La consegüent acumulació d'aquests àcids grassos en diferents teixits i fluids biològics està associada amb una desmielinització central i perifèrica progressiva, així com amb insuficiència adrenocortical i hipogonadisme. S'han descrit set variants d'aquesta malaltia, sent la infància cerebral la més freqüent. Es tracta amb l'anomenat oli de Lorenzo.[8]

Referències

1. Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications: Vol. 1: Isolated Compounds A-C (en anglès). Springer Science & Business Media, 2011-02-21. ISBN 9783642167355. 
2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0026)». Arxivat de l'original el 2014-07-28. [Consulta: 13 febrer 2018].
3. Brodie, Benjamin Collins «An Investigation on the Chemical Nature of Wax». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 138, 1848, pàg. 147–158.
4. Cowan, T. W.. Wax Craft (en anglès). Lulu.com, 2009-03-11. ISBN 9781435755888. 
5. «Yeast Metabolome Database: cerotic acid (YMDB00785)». [Consulta: 13 febrer 2018].
6. Jones, Andrew C.; Robinson, Janet M.; Southwell, Keith H. «Investigation into Pentaclethra macrophylla seed oil: Identification of hexacosanoic (C26:0) and octacosanoic (C28:0) fatty acids» (en anglès). Journal of the Science of Food and Agriculture, 40, 2, 01-01-1987, pàg. 189–194. DOI: 10.1002/jsfa.2740400211. ISSN: 1097-0010.
7. Heath, Henry B. Source Book of Flavors: (AVI Sourcebook and Handbook Series) (en anglès). Springer Science & Business Media, 1981-09-15. ISBN 9780870553707. 
8. Deon, Marion; Garcia, Mariana Pires; Sitta, Angela; Barschak, Alethéa G.; Coelho, Daniella M. «Hexacosanoic and docosanoic acids plasma levels in patients with cerebral childhood and asymptomatic X-linked adrenoleukodystrophy: Lorenzo’s oil effect» (en anglès). Metabolic Brain Disease, 23, 1, pàg. 43–49. DOI: 10.1007/s11011-007-9079-9. ISSN: 0885-7490.