Àcid punícic

Àcid punícic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	278,22458 Da
Trobat en el tàxon	magraner, Trichosanthes tricuspidata, Trichosanthes nervifolia, Trichosanthes cucumeroides, Trichosanthes ovigera i Trichosanthes rosthornii
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid punícic, i de nom sistemàtic àcid (9Z,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C18H30O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 9c,11t,13c i PA, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis i l'altre en trans, disposats de forma alternada.

Magrana mostrant el seus fruits

A temperatura ambient és un sòlid que fon a 43,5–44 °C, la seva densitat entre 4 °C i 50 °C val 0,9025 g/cm³, el seu índex de refracció a 50 °C té un valor d'1,5113. És soluble en etanol, pentà i èter de petroli. Fou aïllat per primera vegada de l'oli de llavor de magrana (Punica granatum) el 1935 per part dels científics japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya.[1] Aquest fet fou confirmat més tard per una nova investigació dels japonesos Y. Toyama i K. Hozaki i també per altres investigadors.[2] De forma natural hom el troba a l'oli de les llavors de magrana (Punica granatum) d'on prové el seu nom comú àcid punícic i en altres olis de llavors (Cayaponia africana, 38 %; Cyclanthera explodens, 26 %;[3] Catalpa speciosa; Chilopsis linearis).[3]

Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid α-eleoesteàric, l'àcid catàlpic, l'àcid jacàric i l'àcid calèndic. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses.[4]

L'àcid punícic posseeix també les propietats antidiabètica, antiobesitat i antiproliferativa.[5][6]

Referències

1. Toyama, Y.; Tsuchiya, T. «A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranate seed oil». J. Soc. Chem. Ind. Japan B, 1935.
2. AHLERS, N. H. E.; DENNISON, A. C.; O'NEILL, L. A. «Spectroscopic Examination of Punicic Acid» (en anglès). Nature, 173, 4413, 5-1954, pàg. 1045–1046. DOI: 10.1038/1731045a0. ISSN: 1476-4687.
3. Chisholm, Mary J.; Hopkins, C. Y. «Conjugated fatty acids in some cucurbitaceae seed oils». Canadian Journal of Biochemistry, 45, 7, 01-07-1967, pàg. 1081–1086. DOI: 10.1139/o67-125. ISSN: 0008-4018.
4. Schwab, Manfred. Encyclopedia of Cancer (en anglès). Springer Science & Business Media, 2011-10-14. ISBN 9783642164828. 
5. Aruna, P.; Venkataramanamma, D.; Singh, Alok Kumar; Singh, R.P. «Health Benefits of Punicic Acid: A Review» (en portuguès). Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 15, 1, 01-01-2016, pàg. 16–27. DOI: 10.1111/1541-4337.12171. ISSN: 1541-4337.
6. Shabbir, Muhmmad Asim; Khan, Moazzam Rafiq; Saeed, Muhammad; Pasha, Imran; Khalil, Anees Ahmed «Punicic acid: A striking health substance to combat metabolic syndromes in humans». Lipids in Health and Disease, 16, 30-05-2017, pàg. 99. DOI: 10.1186/s12944-017-0489-3. ISSN: 1476-511X.